Стеариновая кислота - Stearic acid
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Октадекановая кислота |
|
Другие имена
Стеариновая кислота
C18: 0 ( Липидные числа ) |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.285 |
Номер ЕС | |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
Характеристики | |
С 18 Н 36 О 2 | |
Молярная масса | 284,484 г · моль -1 |
Появление | Белое твердое вещество |
Запах | Острый, маслянистый |
Плотность | 0,9408 г / см 3 (20 ° C) 0,847 г / см 3 (70 ° C) |
Температура плавления | 69,3 ° С (156,7 ° F, 342,4 К) |
Точка кипения | 361 ° C (682 ° F, 634 K) разлагается на 232 ° C (450 ° F, 505 K) при 15 мм рт. |
0,00018 г / 100 г (0 ° C) 0,00029 г / 100 г (20 ° C) 0,00034 г / 100 г (30 ° C) 0,00042 г / 100 г (45 ° C) 0,00050 г / 100 г (60 ° C) |
|
Растворимость | Растворим в алкилацетатах , спиртах , HCOOCH 3 , фенилах , CS 2 , CCl 4. |
Растворимость в дихлорметане | 3,58 г / 100 г (25 ° C) 8,85 г / 100 г (30 ° C) 18,3 г / 100 г (35 ° C) |
Растворимость в гексане | 0,5 г / 100 г (20 ° C) 4,3 г / 100 г (30 ° C) 19 г / 100 г (40 ° C) 79,2 г / 100 г (50 ° C) 303 г / 100 г (60 ° C) |
Растворимость в этаноле | 1,09 г / 100 мл (10 ° C) 2,25 г / 100 г (20 ° C) 5,42 г / 100 г (30 ° C) 22,7 г / 100 г (40 ° C) 105 г / 100 г (50 ° C) 400 г / 100 г (60 ° С) |
Растворимость в ацетоне | 4,73 г / 100 г |
Растворимость в хлороформе | 15,54 г / 100 г |
Растворимость в толуоле | 13,61 г / 100 г |
Давление газа | 0,01 кПа (158 ° C) 0,46 кПа (200 ° C) 16,9 кПа (300 ° C) |
−220,8 · 10 −6 см 3 / моль | |
Теплопроводность | 0,173 Вт / м · K (70 ° C) 0,166 Вт / м · K (100 ° C) |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4299 (80 ° С) |
Состав | |
B-форма = моноклинический | |
B-форма = P2 1 / a | |
B-форма = Cс 2ч |
|
a = 5,591 Å, b = 7,404 Å, c = 49,38 Å (B-форма)
α = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 °
|
|
Термохимия | |
Теплоемкость ( C )
|
501,5 Дж / моль · К |
Стандартная мольная
энтропия ( S |
435,6 Дж / моль · К |
Std энтальпия
формации (Δ F H ⦵ 298 ) |
-947,7 кДж / моль |
Стандартная энтальпия
сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) |
11342,4 кДж / моль |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 113 ° С (235 ° F, 386 К) |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
4640 мг / кг (крысы, перорально) 21,5 мг / кг (крысы, внутривенно) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
Ссылки на инфобоксы | |
Стеариновая кислота ( / ы т ɪər ɪ к / ПОВОРОТ -ik , / с т я Aer ɪ к / stee- ARR -ik ) представляет собой насыщенная жирная кислота с 18-углеродной цепью. Название ИЮПАК - октадекановая кислота . Это воскообразное твердое вещество, химическая формула которого - C 17 H 35 CO 2 H. Название происходит от греческого слова στέαρ « стеар », что означает жир . Эти соли и сложные эфиры стеариновой кислоты называются стеаратами . В качестве сложного эфира стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе после пальмитиновой кислоты . Триглицерид , полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарин .
Возникновение и производство
Стеариновая кислота более высока в животном жире (до 30%), чем в растительном (обычно <5%). Важными исключениями являются продукты какао-масло (34%) и масло ши , где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицеридов ) составляет 28–45%.
Что касается биосинтеза, стеариновая кислота вырабатывается из углеводов с помощью механизма синтеза жирных кислот, в котором ацетил-КоА вносит вклад в двухуглеродные строительные блоки.
Стеариновая кислота получается из жиров и масел путем омыления триглицеридов горячей водой (около 100 ° C). Затем полученную смесь перегоняют. Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот , хотя доступна очищенная стеариновая кислота. В промышленных масштабах жиры с высоким содержанием олеиновой кислоты, такие как пальма и соя, могут быть гидрогенизированы для превращения олеиновой кислоты в стеариновую кислоту.
Использует
В общем, применения стеариновой кислоты используют ее бифункциональный характер, с полярной головной группой, которая может быть присоединена к катионам металлов, и неполярной цепью, которая придает растворимость в органических растворителях. Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, примечательной из которых является восстановление до стеарилового спирта и этерификация с помощью ряда спиртов. Это используется в большом количестве производителей, от простых до сложных электронных устройств.
Как пищевая добавка
Стеариновая кислота ( номер E E570 ) содержится в некоторых продуктах питания.
Мыло, косметика, моющие средства
Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, таких как шампуни и кремы для бритья . Мыло получают не напрямую из стеариновой кислоты, а косвенно путем омыления триглицеридов, состоящих из сложных эфиров стеариновой кислоты. Эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем , стеарат гликоля , и дистеарат используются для производства жемчужный эффект в шампуни, мыла и других косметических средств. Их добавляют к продукту в расплавленном виде и дают возможность кристаллизоваться в контролируемых условиях. Моющие средства получают из амидов и четвертичных алкиламмониевых производных стеариновой кислоты.
Смазочные материалы, смягчающие и разделительные агенты
Ввиду мягкой текстуры натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны благодаря своим смазывающим свойствам. Стеарат лития - важный компонент консистентной смазки . Стеаратные соли цинка, кальция, кадмия и свинца используются для смягчения ПВХ . Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке текстильных изделий. Их нагревают и смешивают с едким калием или едким натром. Родственные соли также обычно используются в качестве разделительных агентов , например, при производстве автомобильных шин. В качестве примера, оно может быть использовано , чтобы сделать отливки из более гипсовой частей прессов - формы или отходов формы , и сделать пресс - форму из шеллака глины оригинала. В этом случае порошкообразная стеариновая кислота смешивается с водой, и суспензия наносится кистью на поверхность, которую необходимо разделить после литья. Он вступает в реакцию с кальцием в гипсе с образованием тонкого слоя стеарата кальция , который действует как разделительный агент.
При взаимодействии с цинком он образует стеарат цинка , который используется в качестве смазки для игральных карт ( веерный порошок ), чтобы обеспечить плавное движение при размахивании . Стеариновая кислота - обычная смазка при литье под давлением и прессовании керамических порошков . Он также используется в качестве смазки для вспененного латекса , запекаемого в каменных формах.
Ниша использует
Недорогая, нетоксичная и довольно инертная стеариновая кислота находит множество нишевых применений. Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательным пластинам при производстве свинцово-кислотных аккумуляторов . При приготовлении пасты его добавляют из расчета 0,6 г на кг оксида. Считается, что это увеличивает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Это также уменьшает распространение окисления свежеобразованного свинца (отрицательного активного материала), когда пластины хранятся для сушки в открытой атмосфере после процесса формирования резервуара. Как следствие, время зарядки сухой незаряженной батареи при первоначальной заправке и зарядке (IFC) сравнительно меньше по сравнению с батареей, собранной с пластинами, не содержащими добавки стеариновой кислоты. Жирные кислоты - классические составляющие при изготовлении свечей . Стеариновая кислота используется вместе с простым сахаром или кукурузным сиропом в качестве отвердителя в конфетах . В фейерверках стеариновая кислота часто используется для покрытия металлических порошков, таких как алюминий и железо . Это предотвращает окисление, позволяя хранить композиции в течение более длительного периода времени.
Метаболизм
Исследование изотопной маркировки на людях пришло к выводу, что доля пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно обесцвечивается до олеиновой кислоты, в 2,4 раза выше, чем доля пальмитиновой кислоты, аналогичным образом преобразованной в пальмитолеиновую кислоту . Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью будет включаться в сложные эфиры холестерина . В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана со снижением холестерина ЛПНП по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами.
Соли и сложные эфиры
Стеараты - это соли или сложные эфиры стеариновой кислоты. Основание, сопряженное со стеариновой кислотой, C 17 H 35 COO - , также известно как стеарат-анион .
Примеры
- Соли
- Сложные эфиры