Гексан - Hexane

Не путать с гексеном или гексином .

Гексан
Скелетная формула гексана
Скелетная формула гексана со всеми показанными неявными атомами углерода и добавлением всех явных атомов водорода
Шариковая и клюшечная модель из гексана
Модель заполнения пространства гексана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гексан
Другие имена
Секстан, гексакарбан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1730733
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.435 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
1985 г.
КЕГГ
MeSH н-гексан
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1208
  • InChI = 1S / C6H14 / c1-3-5-6-4-2 / ​​h3-6H2,1-2H3 чек об оплатеY
    Ключ: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • ССС
Характеристики
С 6 Н 14
Молярная масса 86,178  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Бензин
Плотность 0,6606 г мл -1
Температура плавления От -96 до -94 ° С; От -141 до -137 ° F; От 177 до 179 К
Точка кипения От 68,5 до 69,1 ° С; От 155,2 до 156,3 ° F; От 341,6 до 342,2 К
9,5 мг л -1
журнал P 3,764
Давление газа 17,60 кПа (при 20,0 ° C)
7,6 нмоль Па -1 кг -1
УФ-видимый (λ макс. ) 200 нм
−74,6 · 10 −6 см 3 / моль
1,375
Вязкость 0,3 мПа · с
0,08 Д
Термохимия
265,2 Дж -1 моль -1
296.06 Дж · K −1 · моль −1
−199,4–−198,0 кДж моль −1
−4180–−4140 кДж моль −1
Опасности
Основные опасности Репродуктивная токсичность - после аспирации , отек легких , пневмонит.
Паспорт безопасности См .: страницу данных
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS07: Вредно GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасность
H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411
Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , Р310 , Р302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P312 , P308 + 313 , P314 , P332 + 313 , P363 , P370 + 378
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
3
0
точка возгорания -26,0 ° С (-14,8 ° F, 247,2 К)
234,0 ° С (453,2 ° F, 507,1 К)
Пределы взрываемости 1,2–7,7%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
25 г кг -1 (перорально, крыса)
28710 мг / кг (крыса, перорально)
56137 мг / кг (крыса, перорально)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 500 частей на миллион (1800 мг / м 3 )
REL (рекомендуется)
 TWA 50 частей на миллион (180 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)
 1100 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
 Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
чек об оплатеY проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гексан ( / ч ɛ к с eɪ п / ) представляет собой органическое соединение , с прямой цепью алкана с шестью углеродными атомами и имеет молекулярную формулу С 6 Н 14 .

Гексан - важный компонент бензина . Это бесцветная жидкость без запаха в чистом виде и с температурой кипения около 69 ° C (156 ° F). Он широко используется как дешевый, относительно безопасный, в значительной степени инертный и легко испаряемый неполярный растворитель .

Термин гексаны относится к смеси , состоящей в основном (> 60%) из гексана с различными количествами изомерных соединений 2-метилпентана и 3-метилпентана и, возможно, меньшими количествами неизомерных C 5 , C 6 и C 7. (цикло) алканы. Гексаны дешевле, чем гексан, и часто используются в крупномасштабных операциях, не требующих единственного изомера (например, в качестве очищающего растворителя или для хроматографии ).

Изомеры

Основная статья: C6H14
Распространенное имя Название ИЮПАК Текстовая формула Формула скелета
нормальный гексан
н- гексан 		гексан Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3 Гексан-2D-Skeletal.svg
изогексан 2-метилпентан (CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 CH 3 2-metilpentāns.svg
3-метилпентан CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 3-metilpentāns.svg
2,3-диметилбутан (CH 3 ) 2 CHCH (CH 3 ) 2 2,3-dimetilbutāns.svg
неогексан 2,2-диметилбутан (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 2,2-dimetilbutāns.svg

Использует

В промышленности гексаны используются в составе клеев для обуви, кожаных изделий и кровли. Они также используются для извлечения кулинарных масел (таких как масло канолы или соевое масло) из семян, для очистки и обезжиривания различных предметов, а также в текстильном производстве. Они обычно используются при экстракции соевого масла на основе пищевых продуктов в Соединенных Штатах и ​​потенциально присутствуют в качестве загрязнителей во всех соевых пищевых продуктах, в которых используется этот метод; Отсутствие регулирования со стороны FDA в отношении этого загрязнителя является предметом некоторых разногласий.

Типичное лабораторное использование гексанов - извлечение загрязняющих веществ из масел и жиров из воды и почвы для анализа. Поскольку гексан не может быть легко депротонирован , он используется в лаборатории для реакций с участием очень сильных оснований, таких как получение литийорганических соединений . Например, бутиллитий обычно поставляется в виде раствора в гексане.

Гексаны обычно используются в хроматографии как неполярный растворитель. Высшие алканы, присутствующие в качестве примесей в гексанах, имеют такое же время удерживания, что и растворитель, а это означает, что фракции, содержащие гексан, также будут содержать эти примеси. В препаративной хроматографии концентрация большого объема гексанов может привести к тому, что образец будет значительно загрязнен алканами. Это может привести к получению твердого соединения в виде масла, а алканы могут помешать анализу.

Производство

Гексаны в основном получают путем переработки сырой нефти . Точный состав фракции во многом зависит от источника нефти (сырой или реформированной) и ограничений переработки. Промышленный продукт (обычно около 50% по весу изомера с прямой цепью) представляет собой фракцию, кипящую при 65–70 ° C (149–158 ° F).

Физические свойства

Все алканы бесцветны. Температуры кипения различных гексанов в некоторой степени схожи и, как и для других алканов, обычно ниже для более разветвленных форм. Точки плавления совершенно разные, и тенденция не очевидна.

Изомер ТП (° C) МП (° F) BP (° C) АД (° F)
н- гексан −95,3 -139,5 68,7 155,7
3-метилпентан -118,0 −180,4 63,3 145,9
2-метилпентан (изогексан) -153,7 -244,7 60,3 140,5
2,3-диметилбутан -128,6 −199,5 58,0 136,4
2,2-диметилбутан (неогексан) -99,8 -147,6 49,7 121,5

Гексан имеет значительное давление пара при комнатной температуре:

Температура (° C) Температура (° F) Давление пара ( мм рт. Ст. ) Давление пара ( кПа )
−40 −40 3,36 0,448
−30 −22 7,12 0,949
−20 −4 14.01 1,868
−10 14 25,91 3,454
0 32 45,37 6.049
10 50 75,74 10,098
20 68 121,26 16,167
25 77 151,28 20,169
30 86 187,11 24,946
40 104 279,42 37 253
50 122 405,31 54,037
60 140 572,76 76,362

Реактивность

Как и большинство алканов, гексан характеризуется низкой реакционной способностью и является подходящим растворителем для реакционноспособных соединений. Однако коммерческие образцы н-гексана часто содержат метилциклопентан , который имеет третичные связи CH, несовместимые с некоторыми радикальными реакциями.

Безопасность

Вдыхание н- гексана в концентрации 5000 ppm в течение 10 минут вызывает выраженное головокружение; 2500-1000 ppm в течение 12 часов вызывает сонливость , утомляемость , потерю аппетита и парестезию в дистальных отделах конечностей; 2500–5000 частей на миллион вызывает мышечную слабость, холодную пульсацию в конечностях, помутнение зрения, головную боль и анорексию . Было продемонстрировано, что хроническое профессиональное воздействие повышенных уровней н-гексана связано с периферической невропатией у автомехаников в США и нейротоксичностью у рабочих печатных машин, обувных и мебельных фабрик в Азии, Европе и Северной Америке.

США Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH) установила предел рекомендуемой экспозиции (REL) для изомеров гексана (не н-гексан) , 100 частей на миллион (350 мг / м 3 (0,15 г / куб фут)) в течение 8 -часовой рабочий день. Однако для н-гексана текущий REL NIOSH составляет 50 частей на миллион (180 мг / м 3 (0,079 г / куб футов)) в течение 8-часового рабочего дня. Этот предел был предложен в качестве допустимого предела воздействия (PEL) Управлением по охране труда в 1989 году; однако этот PEL был отменен в судах США в 1992 году. Текущий PEL н-гексана в США составляет 500 частей на миллион (1800 мг / м 3 (0,79 г / куб футов)).

Гексан и другие летучие углеводороды ( петролейный эфир ) представляют опасность при аспирации . н- Гексан иногда используется в качестве денатурирующего агента для спирта, а также в качестве чистящего средства в текстильной , мебельной и кожевенной промышленности. Его медленно заменяют другими растворителями.

Как и бензин, гексан очень летуч и опасен для взрыва. Возгорание паров гексана, которые были незаконно сброшены в канализацию Луисвилля (Кентукки) с завода по переработке сои, принадлежащего Ralston-Purina, вызвало серию взрывов, в результате которых было разрушено более 21 км канализационных линий и улиц в этом городе.

Инциденты

Профессиональное отравление гексаном произошло с японскими рабочими, работающими с сандалиями , итальянскими обувными , тайваньскими рабочими по коррекции печати и другими. Анализ тайваньских рабочих показал профессиональное воздействие веществ, включая н- гексан. Сообщалось, что в 2010–2011 годах китайские рабочие, производящие iPhone , пострадали от отравления гексаном.

Гексан был идентифицирован как причина взрывов канализационных сетей в Луисвилле 13 февраля 1981 года, в результате которых было разрушено более 13 миль (21 км) канализационных сетей и улиц в центре Луисвилля в Кентукки, США.

Биотрансформация

н- Гексан в организме биотрансформируется в 2-гексанол, а затем в 2,5-гександиол . Конверсия катализируется ферментом цитохромом P450, использующим кислород из воздуха. 2,5-гександиол может быть дополнительно окислен до 2,5-гександиона , который является нейротоксичным и вызывает полинейропатию . Принимая во внимание такое поведение, обсуждалась замена н- гексана в качестве растворителя. н- Гептан - возможная альтернатива.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки