Пальмитиновая кислота - Palmitic acid
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Гексадекановая кислота |
|
Другие имена
Пальмитиновая кислота
C16: 0 ( Липидные числа ) |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.284 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 16 Н 32 О 2 | |
Молярная масса | 256,430 г / моль |
Появление | Белые кристаллы |
Плотность | 0,852 г / см 3 (25 ° C) 0,8527 г / см 3 (62 ° C) |
Температура плавления | 62,9 ° С (145,2 ° F, 336,0 К) |
Точка кипения | 351–352 ° C (664–666 ° F, 624–625 K) 271,5 ° C (520,7 ° F, 544,6 K), 100 мм рт. Ст. 215 ° C (419 ° F, 488 K), 15 мм рт. |
0,46 мг / л (0 ° C) 0,719 мг / л (20 ° C) 0,826 мг / л (30 ° C) 0,99 мг / л (45 ° C) 1,18 мг / л (60 ° C) |
|
Растворимость | Растворим в амилацетате , спирте , CCl 4 , C 6 H 6 Очень растворим в CHCl 3 |
Растворимость в этаноле | 2 г / 100 мл (0 ° C) 2,8 г / 100 мл (10 ° C) 9,2 г / 100 мл (20 ° C) 31,9 г / 100 мл (40 ° C) |
Растворимость в метилацетате | 7,81 г / 100 г |
Растворимость в этилацетате | 10,7 г / 100 г |
Давление газа | 0,051 мПа (25 ° C) 1,08 кПа (200 ° C) 28,06 кПа (300 ° C) |
Кислотность (p K a ) | 4,75 |
−198,6 · 10 −6 см 3 / моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1,43 (70 ° С) |
Вязкость | 7,8 сП (70 ° C) |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C )
|
463,36 Дж / моль · К |
Стандартная мольная
энтропия ( S |
452,37 Дж / моль · К |
Std энтальпия
формации (Δ F H ⦵ 298 ) |
−892 кДж / моль |
Std энтальпии
сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) |
10030,6 кДж / моль |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H319 | |
P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 206 ° С (403 ° F, 479 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Пальмитиновая кислота , или гексадекановая кислота в номенклатуре IUPAC , является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой у животных, растений и микроорганизмов. Его химическая формула - CH 3 (CH 2 ) 14 COOH, а его C: D (общее число атомов углерода к числу двойных связей углерод-углерод) составляет 16: 0. Это основной компонент масла из плодов масличной пальмы ( пальмовое масло ), составляющий до 44% от общего количества жиров. Мясо, сыры, масло и другие молочные продукты также содержат пальмитиновую кислоту, составляющую 50–60% от общего количества жиров. Пальмитаты - это соли и сложные эфиры пальмитиновой кислоты. Анион пальмитата представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4).
Алюминиевые соли пальмитиновой кислоты и нафтеновой кислоты были желирующими агентами, которые использовались с летучими нефтехимическими продуктами во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «напалм» происходит от слов нафтеновая кислота и пальмитиновая кислота.
Возникновение и производство
Пальмитиновая кислота была открыта Эдмоном Фреми в 1840 году в омыленном пальмовом масле. Это остается основным промышленным способом его производства, когда триглицериды (жиры) в пальмовом масле гидролизуются высокотемпературной водой (выше 200 ° C или 390 ° F), а полученная смесь подвергается фракционной перегонке с получением чистого продукта.
Пальмитиновая кислота естественным образом вырабатывается широким спектром других растений и организмов, как правило, в небольших количествах. Он естественным образом присутствует в масле , сыре , молоке и мясе , а также в какао-масле , соевом масле и подсолнечном масле . Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетиловый пальмитат) происходит в спермацете .
Биохимия
Избыточные углеводы в организме превращаются в пальмитиновую кислоту. Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся при синтезе жирных кислот, и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. Один анализ показал, что у людей он составляет 21–30% (молярных) депо-жиров человека и является основным, но очень изменчивым липидным компонентом грудного молока человека . Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для добавления к растущей ацильной цепи , тем самым предотвращая дальнейшее образование пальмитата.
Некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование . Пальмитоилирование важно для локализации многих мембранных белков .
Приложения
Поверхностно-активное вещество
Пальмитиновая кислота используется для производства мыла , косметики и промышленных форм антиадгезивов . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью, пальмовое масло, оказываемое из пальмового дерева (виды Elaeis Guineensis ), обрабатывают гидроксид натрия (в виде каустической соды или щелочи), который вызывает гидролиз из эфирных групп, с получением глицерина и натрием пальмитата.
Гидрирование пальмитиновой кислоты дает цетиловый спирт , который используется для производства моющих средств и косметики.
Еда
Так как пальмитиновая кислота и ее натриевая соль недороги и добавляют текстуру и « ощущение во рту » обработанным пищевым продуктам ( полуфабрикаты ), они находят широкое применение в пищевых продуктах. Пальмитат натрия разрешен в качестве натуральной добавки в органических продуктах.
Военный
Алюминиевая соль используют в качестве загустителя из напалма , используемый в военных действиях.
Воздействие на здоровье
По данным Всемирной организации здравоохранения , данные «убедительны», что длительное потребление пальмитиновой кислоты увеличивает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний .
Смотрите также
использованная литература
внешние ссылки
- СМИ, связанные с пальмитиновой кислотой, на Викискладе?
- Британская энциклопедия (11-е изд.). 1911 г. .