Пальмитиновая кислота - Palmitic acid

Пальмитиновая кислота
Пальмитиновая кислота.svg
Пальмитиновая кислота-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гексадекановая кислота
Другие имена
Пальмитиновая кислота
C16: 0 ( Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.284 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2,1H3, (H , 17,18) ☒N
    Ключ: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2,1H3, (H , 17,18)
    Ключ: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
  • 1940CCCCCCCCCC (= O) O
Характеристики
С 16 Н 32 О 2
Молярная масса 256,430  г / моль
Появление Белые кристаллы
Плотность 0,852 г / см 3 (25 ° C)
0,8527 г / см 3 (62 ° C)
Температура плавления 62,9 ° С (145,2 ° F, 336,0 К)
Точка кипения 351–352 ° C (664–666 ° F, 624–625 K)
271,5 ° C (520,7 ° F, 544,6 K), 100  мм рт. Ст.
215 ° C (419 ° F, 488 K), 15  мм рт.
0,46 мг / л (0 ° C)
0,719 мг / л (20 ° C)
0,826 мг / л (30 ° C)
0,99 мг / л (45 ° C)
1,18 мг / л (60 ° C)
Растворимость Растворим в амилацетате , спирте , CCl 4 , C 6 H 6
Очень растворим в CHCl 3
Растворимость в этаноле 2 г / 100 мл (0 ° C)
2,8 г / 100 мл (10 ° C)
9,2 г / 100 мл (20 ° C)
31,9 г / 100 мл (40 ° C)
Растворимость в метилацетате 7,81 г / 100 г
Растворимость в этилацетате 10,7 г / 100 г
Давление газа 0,051 мПа (25 ° C)
1,08 кПа (200 ° C)
28,06 кПа (300 ° C)
Кислотность (p K a ) 4,75
−198,6 · 10 −6 см 3 / моль
1,43 (70 ° С)
Вязкость 7,8 сП (70 ° C)
Термохимия
463,36 Дж / моль · К
452,37 Дж / моль · К
−892 кДж / моль
10030,6 кДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
1
0
точка возгорания 206 ° С (403 ° F, 479 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пальмитиновая кислота , или гексадекановая кислота в номенклатуре IUPAC , является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой у животных, растений и микроорганизмов. Его химическая формула - CH 3 (CH 2 ) 14 COOH, а его C: D (общее число атомов углерода к числу двойных связей углерод-углерод) составляет 16: 0. Это основной компонент масла из плодов масличной пальмы ( пальмовое масло ), составляющий до 44% от общего количества жиров. Мясо, сыры, масло и другие молочные продукты также содержат пальмитиновую кислоту, составляющую 50–60% от общего количества жиров. Пальмитаты - это соли и сложные эфиры пальмитиновой кислоты. Анион пальмитата представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4).

Алюминиевые соли пальмитиновой кислоты и нафтеновой кислоты были желирующими агентами, которые использовались с летучими нефтехимическими продуктами во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «напалм» происходит от слов нафтеновая кислота и пальмитиновая кислота.

Возникновение и производство

Пальмитиновая кислота была открыта Эдмоном Фреми в 1840 году в омыленном пальмовом масле. Это остается основным промышленным способом его производства, когда триглицериды (жиры) в пальмовом масле гидролизуются высокотемпературной водой (выше 200 ° C или 390 ° F), а полученная смесь подвергается фракционной перегонке с получением чистого продукта.

Пальмитиновая кислота естественным образом вырабатывается широким спектром других растений и организмов, как правило, в небольших количествах. Он естественным образом присутствует в масле , сыре , молоке и мясе , а также в какао-масле , соевом масле и подсолнечном масле . Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетиловый пальмитат) происходит в спермацете .

Биохимия

Избыточные углеводы в организме превращаются в пальмитиновую кислоту. Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся при синтезе жирных кислот, и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. Один анализ показал, что у людей он составляет 21–30% (молярных) депо-жиров человека и является основным, но очень изменчивым липидным компонентом грудного молока человека . Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для добавления к растущей ацильной цепи , тем самым предотвращая дальнейшее образование пальмитата.

Некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование . Пальмитоилирование важно для локализации многих мембранных белков .

Приложения

Поверхностно-активное вещество

Пальмитиновая кислота используется для производства мыла , косметики и промышленных форм антиадгезивов . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью, пальмовое масло, оказываемое из пальмового дерева (виды Elaeis Guineensis ), обрабатывают гидроксид натрия (в виде каустической соды или щелочи), который вызывает гидролиз из эфирных групп, с получением глицерина и натрием пальмитата.

Гидрирование пальмитиновой кислоты дает цетиловый спирт , который используется для производства моющих средств и косметики.

Еда

Так как пальмитиновая кислота и ее натриевая соль недороги и добавляют текстуру и « ощущение во рту » обработанным пищевым продуктам ( полуфабрикаты ), они находят широкое применение в пищевых продуктах. Пальмитат натрия разрешен в качестве натуральной добавки в органических продуктах.

Военный

Алюминиевая соль используют в качестве загустителя из напалма , используемый в военных действиях.

Воздействие на здоровье

По данным Всемирной организации здравоохранения , данные «убедительны», что длительное потребление пальмитиновой кислоты увеличивает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний .

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки