Ксилит - Xylitol

Ксилит
	; Кристаллы ксилита
Имена
Произношение	/ Г aɪ л ɪ т ɒ л /
	Название ИЮПАК мезо- ксилитол
	Предпочтительное название IUPAC (2 R , 3 R , 4 S ) -Пентан-1,2,3,4,5-пентол
	Другие имена (2 R , 3 R , 4 S ) -Пентан-1,2,3,4,5-пентаол (не рекомендуется) ; 1,2,3,4,5- ; Пентагидроксипентан Ксилит
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,001,626
Номер E	E967 (глазури, ...)
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
	ИнЧИ InChI = 1S / C5H12O5 / c6-1-3 (8) 5 (10) 4 (9) 2-7 / h3-10H, 1-2H2 / t3-, 4 +, 5 + Ключ: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N ;
	Улыбки OC [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) CO;
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 12 О 5
Молярная масса	152,146 г · моль -1
Плотность	1,52 г / см 3
Температура плавления	От 92 до 96 ° C (от 198 до 205 ° F, от 365 до 369 K)
Точка кипения	345,39 ° C (653,70 ° F; 618,54 K) Расчетное значение с использованием адаптированного метода Штейна и Брауна
Растворимость в воде	~ 100 г / л
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Родственные соединения
Родственные алканы	Пентан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить ( что есть ?)
	Ссылки на инфобоксы

Ксилитол - это химическое соединение с формулой C
₅ЧАС
₁₂О
₅, или HO (CH ₂ ) (CHOH) ₃ (CH ₂ ) OH; в частности, один конкретный стереоизомер с этой структурной формулой. Это бесцветное или белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде. Его можно классифицировать как полиспирт и сахарный спирт , в частности, альдит . Название происходит от древнегреческого : ξύλον , ксил [он] , «дерево», с суффиксом -итол, используемым для обозначения сахарных спиртов.

Ксилитол используется как пищевая добавка и заменитель сахара . Его кодовый номер в Европейском союзе - E967 . Замена сахара на ксилит в пищевых продуктах может способствовать лучшему здоровью зубов, но данных о том, предотвращает ли ксилит сам по себе кариес, недостаточно .

История

Нормирование сахара во время Второй мировой войны привело к интересу к заменителям сахара . Интерес к ксилиту и другим полиолам возрос, что привело к их характеристике и способам производства.

Структура, производство, торговля

В естественных условиях ксилит содержится в небольших количествах в сливе, клубнике, цветной капусте и тыкве; люди и многие другие животные делают следовых количеств во время обмена веществ из углеводов . В отличие от большинства сахарных спиртов, ксилит является ахиральным . Большинство других изомеров пентан-1,2,3,4,5-пентола являются хиральными, но ксилит имеет плоскость симметрии.

Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы, из которой извлекается ксилан ; сырьевая биомасса включает древесину лиственных и мягких пород , а также сельскохозяйственные отходы от переработки кукурузы, пшеницы или риса. Полимеры ксилана можно гидролизовать до ксилозы , которая каталитически гидрируется до ксилита. Преобразование превращает сахар (ксилозу, альдегид ) в первичный спирт , ксилит. Затем примеси удаляются.

Обработка часто осуществляется стандартными промышленными методами; промышленная ферментация с участием бактерий, грибов или дрожжей, особенно Candida tropicalis , обычна, но не так эффективна.

По данным Министерства энергетики США , производство ксилита путем ферментации из выброшенной биомассы является одним из наиболее ценных возобновляемых химических веществ для торговли, и к 2025 году его объем , по прогнозам, составит 1,4 миллиарда долларов США.

Использует

Ксилитол используется в качестве заменителя сахара в таких промышленных продуктах, как лекарства , диетические добавки , кондитерские изделия , зубная паста и жевательная резинка , но не является обычным подсластителем в домашних условиях. Ксилитол незначительно влияет на уровень сахара в крови, поскольку метаболизируется независимо от инсулина . Он одобрен как пищевая добавка в США.

Ксилит также используется в качестве добавки к физиологическому раствору для орошения носа и, как сообщается, эффективен для облегчения симптомов хронического синусита .

Пищевые свойства

Питание, вкус и приготовление

Люди усваивают ксилит медленнее, чем сахароза, а ксилит дает на 40% меньше калорий, чем сахароза с такой же массой.

Ксилит имеет примерно такую же сладость, как сахароза , но он слаще, чем аналогичные соединения, такие как сорбит и маннит .

Ксилит достаточно стабилен, чтобы его можно было использовать в выпечке, но поскольку ксилит и другие полиолы термостабильны, они не карамелизируются, как сахар. При употреблении в пищу они понижают температуру замерзания смеси.

Пищевые риски

Для большинства людей при нормальном уровне потребления серьезного риска для здоровья не существует; Европейский орган по безопасности пищевых продуктов не установлено ограничение на ежедневное потребление ксилита. Из-за неблагоприятного слабительного эффекта, который все полиолы в высоких дозах оказывают на пищеварительную систему, ксилит запрещен в безалкогольных напитках в Европейском Союзе . Точно так же из-за отчета 1985 года Научного комитета ЕС по пищевым продуктам , в котором говорится, что «употребление 50 г ксилита в день может вызвать диарею », на настольных подсластителях, содержащих ксилит, должно отображаться предупреждение: «Чрезмерное употребление может вызвать слабительный эффект».

Метаболизм

В соответствии с правилами маркировки пищевых продуктов США и ЕС ксилит содержит 2,4 килокалории пищевой энергии на грамм ксилита (10 килоджоулей на грамм) . Реальное значение может варьироваться в зависимости от метаболических факторов.

В первую очередь печень метаболизирует поглощенный ксилит. Основной метаболический путь у человека происходит в цитоплазме через неспецифическую НАД- зависимую дегидрогеназу (полиолдегидрогеназу), которая превращает ксилит в D-ксилулозу . Специфическая ксилулокиназа фосфорилирует его до D-ксилулозо-5-фосфата . Затем он поступает в пентозофосфатный путь для дальнейшей обработки.

Около 50% съеденного ксилита всасывается через кишечник. Из оставшихся 50%, которые не всасываются кишечником, у людей 50–75% ксилита, остающегося в кишечнике, ферментируется кишечными бактериями с образованием короткоцепочечных органических кислот и газов, которые могут вызывать метеоризм . Остаточный неабсорбированный ксилит, который не подвергается ферментации, выводится в неизменном виде, в основном с калом; Менее 2 г ксилита из каждых 100 г проглоченного организма выводится с мочой.

Прием ксилита также увеличивает секрецию мотилина , что может быть связано со способностью ксилита вызывать диарею. Неперевариваемая, но способная к брожению природа ксилита также способствует уменьшению запоров.

Воздействие на здоровье

Стоматологическая уход

Исследования определили углеводы, бактерии полости рта, анатомию зубов, а также время их взаимодействия, как основную патобиологическую этиологию кариеса. Сахароза считается наиболее кариесогенным углеводом, потребляемым человеком, поскольку она является субстратом для различных бактерий полости рта, вырабатывающих нерастворимые полисахариды и кислоту. Streptococcus mutans - основные патологические бактерии. Он использует углеводы посредством гликолиза для прилипания к поверхности зубов внеклеточным матриксом и создает кислую среду; эта кислота растворяет внешний слой зубной эмали зубов, к которым она прилипает.

Ксилит, сахарный спирт, содержащий 5-углеродный полиол, метаболизируется через фосфо-энолпируват-фосфотрансферазный путь (PEP-PTS) у S. mutans , который в качестве продукта продуцирует ксилит-5-фосфат. Ксилитол-5-фосфат конкурирует с фосфофруктокиназой и, следовательно, приводит к ингибированию гликолиза за счет накопления глюкозо-6-фосфата. Наблюдается, что при длительном применении ксилита S. mutans изменяет свою ферментативную активность.

Burt (2006) провел систематический обзор влияния сахарных спиртов на активность кариеса. Его систематический обзор включал рандомизированные контролируемые испытания (РКИ), а также обсервационные исследования . Берт пришел к выводу, что ксилит не вызывает кариеса во всех протестированных протоколах. Интересно, что он также пришел к выводу, что матери, жующие ксилитолсодержащие резинки, эффективно ингибируют передачу S. mutans их потомству. Nayak et al . (2014) также провели обзор, в котором они показали положительное влияние ксилита в мармеладных мишках, сиропах, ополаскивателях для рта и зубной пасте на подавление кариеса зубов. Наконец, Chan et al. (2020) пришли к выводу, что ксилитол оказывает ингибирующее действие на S. mutans и Candida albicans . Однако другие исследования, например, Muhlemann et al. (1977), похоже, призывают к дальнейшим исследованиям в этой области, поскольку результаты неубедительны. Кокрановский обзор проводился в 2015 году включены 10 исследований , которые отображаются низкое качеством данных об эффективности ксилита , содержащее фторид зубных паст по сравнению с фтористым только зубной пастой.

Ухо болит

В 2011 году EFSA «пришло к выводу, что недостаточно доказательств в поддержку» утверждения о том, что подслащенная ксилитом жевательная резинка может предотвратить быстрое начало инфекций среднего уха, которые также известны как острый средний отит (ОСО). Обзор 2016 года показал, что ксилит, содержащийся в жевательной резинке или сиропе, может оказывать умеренное влияние на предотвращение АОМ у здоровых детей. Это может быть альтернативой традиционным методам лечения (например, антибиотикам ) для снижения риска возникновения ушных болей у здоровых детей, что снижает риск возникновения боли на 25%, хотя окончательных доказательств того, что его можно использовать в качестве лечения ушных болей, нет.

Диабет

В 2011 году EFSA одобрило маркетинговое заявление о том, что продукты или напитки, содержащие ксилит или аналогичные заменители сахара, вызывают более низкий уровень глюкозы в крови и более низкий уровень инсулина по сравнению с сахаросодержащими продуктами или напитками. Продукты ксилита используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса, поскольку ксилит содержит на 40 процентов меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал / г по сравнению с 4,0 ккал / г для сахарозы). Гликемический индекс (ГИ) ксилита составляет всего 7% от GI для глюкозы .

Побочные эффекты

Люди

При проглатывании в высоких дозах ксилит и другие полиолы могут вызывать дискомфорт в желудочно-кишечном тракте , включая метеоризм , диарею и синдром раздраженного кишечника (см. Метаболизм выше); некоторые люди испытывают побочные эффекты при более низких дозах. Ксилит имеет более низкий порог слабости, чем некоторые сахарные спирты, но переносится легче, чем маннит и сорбит .

Повышенное потребление ксилита может увеличить выведение оксалатов, кальция и фосфатов с мочой (это называется оксалурией , кальциурией и фосфатурией соответственно). Это известные факторы риска почечнокаменной болезни , но, несмотря на это, ксилит не был связан с заболеванием почек у людей.

Собаки и другие животные

Ксилит отравляет собак . Прием внутрь 100 миллиграммов ксилита на килограмм массы тела (мг / кг массы тела) заставляет собак испытывать дозозависимое высвобождение инсулина ; в зависимости от дозы это может привести к опасной для жизни гипогликемии . Гипогликемические симптомы токсичности ксилита могут возникнуть через 30-60 минут после приема внутрь. Рвота - частый первый симптом, который может сопровождаться усталостью и атаксией . При дозах выше 500 мг / кг массы тела вероятна печеночная недостаточность, которая может привести к коагулопатиям, таким как диссеминированное внутрисосудистое свертывание крови .

Ксилит безопасен для кошек , макак-резусов , лошадей и крыс . Кошки могут переносить прием ксилита в дозах 1000 мг / кг массы тела.

Languages

In other projects