Сорбитол - Sorbitol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
(2 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол
|
|
| Другие имена
D- глюцитол; D- сорбитол; Сорбогем; Сорбо
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.056 
|
| Номер E | E420 (загустители, ...) |
| MeSH | Сорбитол |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 14 О 6 | |
| Молярная масса | 182,17 г / моль |
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,49 г / см 3 |
| Температура плавления | 94–96 ° С (201–205 ° F, 367–369 К) |
| 2350 г / л | |
| журнал P | -4,67 |
| -107.80 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Фармакология | |
| A06AD18 ( ВОЗ ) A06AG07 ( ВОЗ ) B05CX02 ( ВОЗ ) V04CC01 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 100 ° С (212 ° F, 373 К) |
| 420 ° С (788 ° F, 693 К) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Сорбит ( / с ɔː ( г ) б ɪ т ɒ л / ), менее широко известный как глюцит ( / ɡ л ¯u с ɪ т ɒ л / ), представляет собой сахарный спирт с сладким вкусом , который организм человек метаболизирует медленно . Он может быть получен путем сокращения из глюкозы , которая изменяет преобразованный альдегидную группу (-CHO) к первичной спиртовой группы (-CH 2 OH). Большая часть сорбита производится из картофельного крахмала , но он также содержится в природе, например, в яблоках, грушах, персиках и черносливе. Он превращается во фруктозу сорбитол-6-фосфат-2-дегидрогеназой . Сорбит представляет собой изомер из маннита , другой сахарного спирта; они отличаются только ориентацией гидроксильной группы на углероде 2. Хотя эти два сахарных спирта схожи, они имеют очень разные источники по природе, температурам плавления и использованию.
Синтез
Сорбитол можно синтезировать посредством реакции восстановления глюкозы, в которой преобразованная альдегидная группа превращается в гидроксильную группу. Реакция требует НАДН и катализируется альдозоредуктазой . Глюкоза снижение является первым этапом полиола пути от метаболизма глюкозы , а также участвует в нескольких диабетических осложнений.
Механизм включает остаток тирозина в активном центре альдегидредуктазы. Атом водорода в НАДН переносится на атом углерода электрофильного альдегида; Электроны на двойной связи углерод-кислород альдегида переносятся на кислород, который отводит протон на боковой цепи тирозина с образованием гидроксильной группы. Роль тирозинфенольной группы альдегидредуктазы состоит в том, чтобы служить в качестве общей кислоты для обеспечения протона восстановленного альдегидного кислорода на глюкозе.
-
Снижение уровня глюкозы не является основным путем метаболизма глюкозы в нормальном организме человека, где уровень глюкозы находится в нормальном диапазоне. Однако у больных сахарным диабетом с высоким уровнем глюкозы в крови до 1/3 их глюкозы может пройти через путь снижения глюкозы. Это потребляет НАДН и в конечном итоге приводит к повреждению клеток.
- Сорбит также можно синтезировать путем каталитического гидрирования d-глюкозы с образованием d-сорбита. Эта реакция дает 100% выход d-сорбита, когда d-глюкоза реагирует с водородом в воде при 120 градусах Цельсия, ниже 150001,5 Торр в течение 1 часа.
Использует
Подсластитель
Сорбит является заменителем сахара , и при использовании в пище он имеет номер INS и E число 420. Сорбит составляет около 60% , как сладкие , как сахарозы (сахар).
Сорбитол называют питательным подсластителем, потому что он обеспечивает пищевую энергию: 2,6 килокалорий (11 килоджоулей ) на грамм по сравнению со средними 4 килокалориями (17 килоджоулей) для углеводов. Он часто используется в диетических продуктах (включая диетические напитки и мороженое), мятой, сиропах от кашля и жевательной резинке без сахара . Большинство бактерий не могут использовать сорбит для получения энергии, но он может медленно ферментироваться во рту с помощью Streptococcus mutans , бактерии, вызывающей кариес . Напротив, многие другие сахарные спирты, такие как изомальт и ксилит , считаются неацидогенными.
В природе он также встречается во многих косточковых плодах и ягодах деревьев рода Sorbus .
Медицинские приложения
Слабительное
Как и в случае с другими сахарными спиртами , продукты, содержащие сорбит, могут вызывать желудочно-кишечные расстройства. Сорбитол можно использовать как слабительное при пероральном приеме или в виде клизмы . Сорбитол действует как слабительное, втягивая воду в толстую кишку , стимулируя дефекацию . Было установлено, что сорбитол безопасен для пожилых людей, хотя без консультации врача его не рекомендуют. Сорбитол содержится в некоторых сухофруктах и может оказывать слабительное действие чернослива. Сорбит был впервые обнаружен в свежем соке ягод рябины ( Sorbus aucuparia ) в 1872 году. Он также содержится в плодах яблок, слив, груш, вишни, фиников, персиков и абрикосов.
Другие медицинские приложения
Сорбитол используется в бактериальных питательных средах, чтобы отличить патогенную Escherichia coli O157: H7 от большинства других штаммов E. coli , поскольку он обычно не может ферментировать сорбит, в отличие от 93% известных штаммов E. coli .
Для лечения гиперкалиемии (повышенного содержания калия в крови ) используются сорбит и ионообменная смола полистиролсульфонат натрия (торговое название Kayexalate). Смола обменивает ионы натрия на ионы калия в кишечнике, а сорбитол помогает его устранить. В 2010 году FDA США выпустило предупреждение о повышенном риске некроза желудочно-кишечного тракта при применении этой комбинации.
Сорбитол также используется при производстве мягких гелевых капсул для хранения разовых доз жидких лекарств.
Здравоохранение, продукты питания и косметика
Сорбитол часто используется в современной косметике как увлажнитель и загуститель . Он также используется в жидкости для полоскания рта и зубной пасте . Некоторые прозрачные гели можно сделать только из сорбита из-за его высокого показателя преломления .
Сорбитол используется в качестве криопротекторной добавки (в смеси с сахарозой и полифосфатами натрия ) при производстве сурими , переработанной рыбной пасты. Он также используется в качестве увлажнителя в некоторых сигаретах .
Помимо использования в качестве заменителя сахара в продуктах с пониженным содержанием сахара, сорбит также используется в качестве увлажнителя в печенье и пищевых продуктах с низким содержанием влаги, таких как арахисовое масло и фруктовые консервы. В выпечке он ценен еще и потому, что действует как пластификатор и замедляет процесс черствения .
Разное использование
Смесь сорбита и нитрата калия нашла успех в качестве любительского твердого ракетного топлива .
Сорбитол считается потенциальным ключевым химическим промежуточным продуктом для производства топлива из ресурсов биомассы . Фракции углеводов в биомассе, такие как целлюлоза, подвергаются последовательному гидролизу и гидрированию в присутствии металлических катализаторов с образованием сорбита. Полное восстановление сорбита открывает путь к алканам , таким как гексан , которые можно использовать в качестве биотоплива . Водород, необходимый для этой реакции, можно получить каталитическим риформингом сорбита в водной фазе .
- 19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O
Вышеупомянутая химическая реакция является экзотермической , и 1,5 моля сорбита образуют приблизительно 1 моль гексана . При совместной подаче водорода диоксид углерода не образуется.
Полиолы на основе сорбита используются в производстве пенополиуретана для строительной индустрии.
Он также добавляется после электропорации дрожжей в протоколах трансформации, позволяя клеткам восстанавливаться за счет повышения осмолярности среды.
Медицинское значение
Альдозоредуктаза - это первый фермент в пути сорбитол-альдозоредуктазы, ответственный за восстановление глюкозы до сорбита, а также за восстановление галактозы до галактитола . Слишком много сорбита, захваченного клетками сетчатки, клетками хрусталика и шванновскими клетками , миелинизирующими периферические нервы, является частым результатом длительной гипергликемии, которая сопровождает плохо контролируемый диабет . Это может повредить эти клетки, что приведет к ретинопатии , катаракте и периферической невропатии соответственно. Ингибиторы альдозоредуктазы, которые представляют собой вещества, предотвращающие или замедляющие действие альдозоредуктазы, в настоящее время исследуются как способ предотвратить или отсрочить эти осложнения.
Сорбитол ферментируется в толстой кишке и производит короткоцепочечные жирные кислоты, которые полезны для общего здоровья толстой кишки.
Неблагоприятные медицинские эффекты
У людей с нелеченой глютеновой болезнью часто наблюдается мальабсорбция сорбита в результате повреждения тонкой кишки. Мальабсорбция сорбита является важной причиной сохранения симптомов у пациентов, уже соблюдающих безглютеновую диету . Дыхательный тест с водородом сорбита был предложен в качестве инструмента для выявления глютеновой болезни из-за строгой корреляции между пороговым значением и поражениями кишечника. Тем не менее, хотя он может быть показан для исследовательских целей, он пока не рекомендуется в качестве диагностического инструмента в клинической практике.
Было отмечено, что сорбит, добавленный к полистиролсульфонату натрия (SPS, используемый при лечении гиперкалиемии ), может вызывать осложнения со стороны желудочно-кишечного тракта, включая кровотечение, перфорированные язвы толстой кишки, ишемический колит и некроз толстой кишки, особенно у пациентов с уремией . Факторы риска повреждения, вызванного сорбитолом, включают иммуносупрессию, гиповолемию, послеоперационное состояние, гипотензию после гемодиализа и заболевания периферических сосудов. Поэтому SPS-сорбит следует осторожно использовать при лечении гиперкалиемии.
Эффекты передозировки
Употребление большого количества сорбита может вызвать боль в животе, метеоризм и легкую или тяжелую диарею . Привычное потребление сорбита более 20 граммов (0,7 унции) в день в виде жевательной резинки без сахара привело к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующую госпитализации. В ранних исследованиях доза сорбита в 25 г, съеденная в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5% людей. В результате большой молекулярной массы сорбита, когда большое количество сорбита попадает в организм, только небольшое количество сорбита всасывается в тонком кишечнике, и большая часть сорбита попадает в толстую кишку с последующими желудочно-кишечными эффектами.
Компендиальный статус
- Кодекс пищевых химикатов
- Европейская фармакопея 6.1
- Британская фармакопея 2009 г.
- Японская Фармакопея 17
Смотрите также
использованная литература
внешние ссылки
-
СМИ, связанные с сорбитолом, на Викискладе?
