Феназепам - Phenazepam

Феназепам
Феназепам.svg
Феназепам мяч и палка модель.png
Клинические данные
Торговые наименования см. ниже
AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств
Пути
администрирования		 Оральный, И.М. , И.В.
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность 16,7% (крыса)
Метаболизм Печеночное - ароматическое окисление и C3- гидроксилирование.
Начало действия 1,5–4 часа
Ликвидация Период полураспада 6–18 часов (активный метаболит неизвестен)
Экскреция Почечный
Идентификаторы
  • 7-бром-5- (2-хлорфенил) -1,3-дигидро-2 H -1,4-бензодиазепин-2-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.207.405 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 15 H 10 Br Cl N 2 O
Молярная масса 349,61  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • c1ccc (c (c1) C2 = NCC (= O) Nc3c2cc (cc3) Br) Cl
  • InChI = 1S / C15H10BrClN2O / c16-9-5-6-13-11 (7-9) 15 (18-8-14 (20) 19-13) 10-3-1-2-4-12 (10) 17 / ч1-7H, 8H2, (H, 19,20) проверитьY
  • Ключ: CGMJQQJSWIRRRL-UHFFFAOYSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?)

Феназепам (также известный в России как бромдигидрохлорфенилбензодиазепин ) - это бензодиазепиновый препарат, который был разработан в Советском Союзе в 1975 году и в настоящее время производится в России и некоторых странах СНГ.

Феназепам используется при лечении различных психических расстройств, таких как психиатрическая шизофрения и тревога. Его можно использовать в качестве премедикации перед операцией, поскольку он усиливает действие анестетиков. В последнее время феназепам приобрел популярность как рекреационный наркотик ; о злоупотреблении сообщалось в Соединенном Королевстве, Финляндии, Швеции и Соединенных Штатах.

Показания

Обычно курс лечения феназепамом не должен превышать 2 недель (в некоторых случаях терапия может быть продлена до 2 месяцев) из-за риска злоупотребления наркотиками и зависимости . Чтобы предотвратить синдром отмены , необходимо постепенно снижать дозу.

Химия

Феназепам - препарат класса бензодиазепинов. Бензодиазепиновые препараты содержат бензольное кольцо, слитое с диазепиновым кольцом, которое представляет собой семичленное кольцо с двумя азотными составляющими, расположенными в R1 и R4. Бензильное кольцо феназепама замещено у R7 бромной группой. Как и большинство бензодиазепинов, феназепам имеет фенильное кольцо в R5, которое замещено хлором в группе R2 '. Феназепам также содержит кислородную группу, связанную двойной связью с R2 его диазепинового кольца с образованием кетона. Это кислородное замещение в R2 является общим с другими бензодиазепиновыми препаратами с суффиксом -азепам.

Как и другие бензодиазепины, феназепам (7-бром-5- (2-хлорфенил) -1,3-дигидро-1,4-бензодиазепин-2-он) состоит из бензольного кольца, конденсированного с семичленным 1,4-звеном. диазепиновое кольцо. 2-хлорфенильное кольцо присоединено в 5-м положении, а бром присоединен в 7-м положении. Феназепам имеет молекулярную формулу C 15 H 10 BrClN 2 O и молекулярную массу 349,6 г / моль.

Побочные эффекты

Побочные эффекты включают икоту , головокружение , потерю координации и сонливость , а также антероградную амнезию, которая может быть довольно выраженной при приеме высоких доз. Как и в случае с другими бензодиазепинами, в случае резкого прекращения приема после длительного использования могут возникнуть тяжелые симптомы отмены, включая беспокойство , беспокойство , бессонницу , судороги , судороги и смерть , хотя из-за промежуточного периода полувыведения, а также его активных метаболитов, эти Симптомы отмены могут проявиться через два или более дней.

Противопоказания и особая осторожность

Бензодиазепины требуют особой осторожности при применении у пожилых людей, во время беременности, у детей, лиц с алкогольной или наркотической зависимостью, а также лиц с сопутствующими психическими расстройствами .

Феназепам нельзя принимать вместе с алкоголем или другими депрессантами ЦНС. Феназепам не следует использовать в терапевтических целях в течение более одного месяца, включая постепенное введение и прекращение приема препарата, как это рекомендовано для любого бензодиазепина в Британском национальном формуляре. Некоторым пациентам может потребоваться более длительное лечение.

В 2011 году в Австралии и Новой Зеландии было обнаружено, что феназепам входит в состав некоторых смесей благовоний на травах, а именно в «Kronic». Вскоре после этого данный вид продукта был снят с продажи и заменен новым составом.

Синтез

Во- первых, 2- (о-хлорбензоиламино) -5-бром-2-хлорбензофенон получают путем ацилирования из п-броманилина с о-хлорнадбензойной кислоты хлорангидрида карбоновой кислоты в присутствии хлорида цинка катализатора. Это гидролизуют с помощью водного раствора серной кислоты с получением 2-амино-5-бром-2'-хлорбензофенон, который затем ацилируют гидрохлорид из аминоуксусной кислоты , хлорангидрида в хлороформе в виде 2- (aminomethylkarbonylamino) -5-бром-2-хлорбензофенон гидрохлорид , который превращается в основание водным раствором аммиака, а затем термически циклизуется до бромдигидрохлорфенилбензодиазепина (феназепама).

Гидрохлорид ацилхлорида аминоуксусной кислоты получают путем химической обработки глицина пентахлоридом фосфора (PCl 5 ) в хлороформе .

Синтез феназепама

Этот метод синтеза феназепама был разработан в 1970-х годах в Физико-химическом институте АН УССР .

Обнаружение в биологических жидкостях

Феназепам можно определить в крови или плазме хроматографическими методами. Концентрация феназепама в крови обычно составляет менее 30 мкг / л во время терапевтического применения, но часто находилась в диапазоне 100–600 мкг / л у водителей автомобилей, арестованных за нарушение способности управлять автомобилем.

Легальное положение

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года феназепам является контролируемым веществом в Китае.

Соединенные Штаты

Согласно федеральному законодательству Соединенных Штатов феназепам в настоящее время не классифицируется как контролируемое вещество, поскольку Федеральный закон об аналогах предусматривает только автоматическую предполагаемую классификацию химических веществ, «существенно похожих» на существующие препараты Списка I или Списка II, тогда как все контролируемые бензодиазепины в рамках Контролируемых веществ Закон классифицируется как Приложение IV. Хотя феназепам в настоящее время не контролируется, его продажа для людей остается незаконной в Соединенных Штатах. Поставщики пытаются обойти это правило, размещая на этикетке продукта отказ от ответственности «Не для использования людьми».

В отдельных штатах США эти аналоговые препараты часто запрещаются по названию в том виде, в каком они появляются. С 2012 года Луизиана классифицирует феназепам как контролируемое опасное вещество. Этот запрет затрагивает несколько продуктов, некоторые из которых продавались в розничных магазинах под видом освежителей воздуха или аналогичных продуктов , содержащих феназепам, но утверждающих, что они не предназначены для использования человеком. Этот закон был принят после того, как один такой продукт под торговой маркой "Zannie", продаваемый как освежитель воздуха, быстро приобрел известность как предмет многочисленных сообщений в средствах массовой информации, привлекая внимание официальных лиц. В ходе последующего расследования, проведенного сенатором Фредом Миллсом и директором Центра по борьбе с отравлениями Луизианы Марком Райаном, активным ингредиентом препарата «Занни» был феназепам. По словам Райана, химический анализ определил активный ингредиент как «100-процентный феназепам».

Пол Халверсон, директор и государственный санитарный врач Министерства здравоохранения Арканзаса, одобрил чрезвычайное положение о запрете продажи и распространения феназепама вскоре после запрета Луизианы.

Объединенное Королевство

Феназепам - это препарат класса C в Великобритании.

Министерство внутренних дел Великобритании запретило импорт феназепама в пятницу, 22 июля 2011 года, пока готовило законопроект, выпущенный в январе 2012 года и вступивший в силу в конце марта 2012 года. Законопроект был отменен по рекомендации ACMD, поскольку в него входили два стероида, которым нельзя злоупотреблять. 23 апреля 2012 года состоялась новая дискуссия о его судьбе, в ходе которой было решено, что закон будет переписан, а феназепам по-прежнему будет запрещен.

В конечном итоге 13 июня 2012 года он был запрещен как препарат класса C, включенного в список II.

В другом месте

Феназепам был классифицирован как наркотик в Финляндии в июле 2014 года.

Феназепам считается наркотиком в Норвегии согласно дополнению Министерства здравоохранения от 23 марта 2010 года к Регулярному списку наркотиков.

В России, хотя препарат считается отпускаемым по рецепту (но не контролируемым, как все другие бензодиазепины, кроме тофизопама ), некоторые аптеки продают его без рецепта. С 22 марта 2021 года феназепам должен стать контролируемым веществом в России.

В Эстонии феназепам внесен в Список IV в соответствии с Законом о наркотических средствах и психотропных веществах. Список IV - это самая низкая классификация психоактивных веществ в Эстонии. В его состав входят назначаемые препараты, в том числе другие бензодиазепины.

Единая конвенция ООН о наркотических средствах

8 марта 2016 года на 59-й сессии Комиссия по наркотическим средствам (CND) добавила феназепам в соответствующие списки Единой конвенции о наркотических средствах 1961 года.

Торговые наименования

RU :

  • «Феназепам» ( Феназепам ) таблетки 0,25, 0,5 и 1 мг, раствор для внутримышечных и внутривенных инъекций 1 мг / мл (0,1%)
  • «Элзепам» ( Эльзепам ) таблетки 0,5 и 1 мг, раствор для внутримышечных и внутривенных инъекций 1 мг / мл (0,1%)
  • «Фензитат» ( Фензитат ) таблетки 0,5 и 1 мг
  • «Фенорелаксан» ( Фенорелаксан ) таблетки 0,5 и 1 мг, раствор для внутримышечных и внутривенных инъекций 1 мг / мл (0,1%)
  • «Транквезипам» ( Транквезипам ) таблетки 0,5 и 1 мг, раствор для внутримышечных и внутривенных инъекций 1 мг / мл (0,1%)
  • Таблетки «Фезипам» ( Фезипам ) 0,5 и 1 мг (не путать с «Фезам» ( Фезам ), который содержит циннаризин / пирацетам )
  • «Фезанеф» ( Фезанеф ) таблетки по 1 мг.

Смотрите также

использованная литература