N- ацетилглюкозамин - N-Acetylglucosamine

N- ацетилглюкозамин
N-ацетилглюкозамин.svg
Проекция Хаворта N-ацетилглюкозамина.svg
Имена
Название ИЮПАК
β- D - (Ацетиламино) -2-дезоксиглюкопираноза
Другие названия
N- ацетил- D- глюкозамин
GlcNAc
NAG
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1247660
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.028.517 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
721281
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1 проверятьY
    Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1
    Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
  • O = C (N [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] 1O) CO) C
Характеристики
C 8 H 15 N O 6
Молярная масса 221,21
Температура плавления 211
Родственные соединения
Родственные моносахариды
 N-ацетилгалактозамин
Родственные соединения
 Глюкозамин
Глюкоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Молекула N- ацетилглюкозамина

N- ацетилглюкозамин (GlcNAc) представляет собой амидное производное моносахарида глюкозы . Это вторичный амид между глюкозамином и уксусной кислотой . Это важно в нескольких биологических системах.

Он является частью биополимера в стенке бактериальной клетки , который состоит из чередующихся единиц GlcNAc и N- ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), сшитых с олигопептидами по остатку молочной кислоты MurNAc. Эта слоистая структура называется пептидогликаном (ранее называвшимся муреином).

GlcNAc представляет собой мономерное звено из полимера хитина , который образует экзоскелет из членистоногих , таких как насекомые и ракообразные . Это является главным компонентом radulas из моллюсков , в клювах из головоногих , и основного компонента клеточных стенок большинства грибов .

Полимеризованный с глюкуроновой кислотой , он образует гиалуронан .

Сообщалось, что GlcNAc является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8-17%), однако это намного слабее, чем ингибирование, наблюдаемое с N- ацетилгалактозамином (диапазон 92-100%).

Медицинское использование

Он был предложен для лечения аутоиммунных заболеваний, и недавние испытания показали некоторый успех.

O-GlcNAцилирование

Основная статья: O-GlcNAc

O-GlcNAcylation - это процесс добавления одного сахара N- ацетилглюкозамина к серину или треонину белка. По сравнению с фосфорилированием , добавление или удаление N- ацетилглюкозамина является средством активации или деактивации ферментов или факторов транскрипции . Фактически, O-GlcNAцилирование и фосфорилирование часто конкурируют за одни и те же сайты серина / треонина. O-GlcNAcylation чаще всего происходит на белках хроматина и часто рассматривается как ответ на стресс.

Гипергликемия увеличивает O-GlcNAcylation, что приводит к инсулинорезистентности . Повышенное O-GlcNA-цилирование из-за гипергликемии, очевидно, является дисфункциональной формой O-GlcNA-цилирования. Снижение O-GlcNAцилирования в головном мозге с возрастом связано со снижением когнитивных функций. Когда O-GlcNAcylation увеличивалось в гиппокампе старых мышей, улучшалось пространственное обучение и память.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Камель, М .; Ханафи, М .; Бассиуни, М. (1991). «Ингибирование высвобождения фермента эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека с помощью N- ацетил-галактозамина и N- ацетил-глюкозамина». Клиническая и экспериментальная ревматология . 9 (1): 17–21. PMID  2054963 .
  2. Перейти ↑ Grigorian A, Araujo L, Naidu NN, Place DJ, Choudhury B, Demetriou M (2011). «N-ацетилглюкозамин ингибирует клеточные реакции Т-хелперов 1 (Th1) / Т-хелперов 17 (Th17) и лечит экспериментальный аутоиммунный энцефаломиелит» . Журнал биологической химии . 286 (46): 40133–40141. DOI : 10.1074 / jbc.M111.277814 . PMC  3220534 . PMID  21965673 .
  3. ^ a b c d Харт GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). «Перекрестный разговор между O-GlcNAcylation и фосфорилированием: роли в передаче сигналов, транскрипции и хронических заболеваниях» . Ежегодный обзор биохимии . 80 : 825–858. DOI : 10.1146 / annurev-biochem-060608-102511 . PMC  3294376 . PMID  21391816 .
  4. Перейти ↑ Ma J, Hart GW (2013). «Белок O-GlcNAcylation при диабете и диабетических осложнениях» . Экспертный обзор протеомики . 10 (4): 365–380. DOI : 10.1586 / 14789450.2013.820536 . PMC  3985334 . PMID  23992419 .
  5. ^ Уитли EG, Альбарран E, Белый CW 3-й, Биери G, Санчес-Диас C, Пратт K, Snethlage CE, Ding JB, Villeda SA (2019). «Нейрональное O-GlcNAcylation улучшает когнитивные функции в мозге пожилых мышей» . Текущая биология . 29 (20): 3359–3369. DOI : 10.1016 / j.cub.2019.08.003 . PMC  7199460 . PMID  31588002 .

Внешние ссылки