Молочная кислота -Lactic acid

Молочная кислота
7 Milchsäure.svg
Молекула L-молочной кислоты spacefill.png
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
2-гидроксипропановая кислота
Другие имена
Молочная кислота
Молочная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1720251
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ХимПаук
Информационная карта ECHA 100.000.017 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
номер Е Е270 (консерванты)
362717
КЕГГ
номер РТЭКС
УНИИ
Номер ООН 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 ПроверьтеД
    Ключ: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N ПроверьтеД
  • СС(О)С(=О)О
Характеристики
С 3 Н 6 О 3
Молярная масса 90,078  г·моль −1
Температура плавления 18 ° С (64 ° F, 291 К)
Точка кипения 122 ° C (252 ° F, 395 K) при 15  мм рт.
смешивается
Кислотность (p K a ) 3,86, 15,1
Термохимия
1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г
Фармакология
G01AD01 ( ВОЗ ) QP53AG02 ( ВОЗ )
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: коррозионно-активный
Х315 , Х318
П280 , П305 +П351+П338
Родственные соединения
Другие анионы
лактат
Родственные карбоновые кислоты
Уксусная кислота
Гликолевая кислота
Пропионовая кислота
3-Гидроксипропановая кислота
Малоновая кислота
Масляная кислота
Гидроксимасляная кислота
Родственные соединения
1-пропанол
2-пропанол
Пропиональдегид Акролеин Лактат натрия
Этиллактат

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что   ?) ПроверьтеД☒Н

Молочная кислота является органической кислотой . Он имеет молекулярную формулу CH 3 CH(OH)COOH. В твердом состоянии имеет белый цвет и смешивается с водой. В растворенном состоянии образует бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (АНА) из-за наличия гидроксильной группы, примыкающей к карбоксильной группе. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических производствах. Сопряженное основание молочной кислоты называется лактатом .

В растворе он может ионизироваться за счет потери протона с образованием лактат- иона CH .
3
СН(ОН)СО
2
. По сравнению с уксусной кислотой ее p K a на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксильной и карбоксилатной группой.

Молочная кислота хиральна , состоит из двух энантиомеров . Одна известна как L - молочная кислота, ( S )-молочная кислота или (+)-молочная кислота, а другая, ее зеркальное отражение, представляет собой D - молочную кислоту, ( R )-молочную кислоту или (-) -молочную кислоту. молочная кислота. Смесь этих двух веществ в равных количествах называется DL -молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. Молочная кислота гигроскопична . DL -молочная кислота смешивается с водой и этанолом при температуре выше ее точки плавления, которая составляет от 16 до 18 °C. D -молочная кислота и L - молочная кислота имеют более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто бывает рацемической, хотя некоторые виды бактерий продуцируют исключительно D - молочную кислоту. С другой стороны, молочная кислота, образующаяся при анаэробном дыхании в мышцах животных, имеет энантиомер ( L ) и иногда называется «сарколактовой» кислотой, от греческого «sarx» для плоти.

У животных L -лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации при нормальном метаболизме и физических нагрузках . Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, что регулируется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилатов , концентрацию и изоформу ЛДГ, а также окислительную способность тканей. Концентрация лактата в крови обычно составляет 1–2  мМ в состоянии покоя, но может повышаться до более чем 20 мМ во время интенсивной нагрузки и до 25 мМ после нее. В дополнение к другим биологическим функциям, L -молочная кислота является первичным эндогенным агонистом рецептора 1 гидроксикарбоновой кислоты (HCA 1 ), который представляет собой G i/o -связанный рецептор, связанный с G белком ( GPCR ).

В промышленности молочнокислое брожение осуществляется молочнокислыми бактериями , которые превращают простые углеводы , такие как глюкоза , сахароза или галактоза , в молочную кислоту. Эти бактерии могут также расти во рту ; кислота , которую они производят, ответственна за разрушение зубов , известное как кариес . В медицине лактат является одним из основных компонентов лактатного раствора Рингера и раствора Гартмана . Эти внутривенные жидкости состоят из катионов натрия и калия , а также анионов лактата и хлорида в растворе с дистиллированной водой , как правило, в концентрациях , изотонических крови человека . Он чаще всего используется для реанимации жидкости после кровопотери из-за травмы , хирургического вмешательства или ожогов .

История

Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым, кто выделил молочную кислоту в 1780 году из кислого молока . Название отражает лакт - сочетающую форму, происходящую от латинского слова lac , что означает молоко. В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (фактически L -лактат) также вырабатывается в мышцах во время нагрузки. Его структура была установлена ​​Йоханнесом Вислиценусом в 1873 году.

В 1856 году Луи Пастер открыл роль Lactobacillus в синтезе молочной кислоты . Этот путь был коммерчески использован немецкой аптекой Boehringer Ingelheim в 1895 году.

В 2006 году мировое производство молочной кислоты достигло 275 000 тонн при среднегодовом росте на 10%.

Производство

Молочная кислота производится в промышленности путем бактериальной ферментации углеводов или путем химического синтеза из ацетальдегида . В 2009 г. молочная кислота производилась преимущественно (70–90%) путем ферментации. Производство рацемической молочной кислоты, состоящей из смеси 1:1 D- и L - стереоизомеров или смесей, содержащих до 99,9% L - молочной кислоты, возможно путем микробного брожения. Производство D - молочной кислоты в промышленных масштабах путем ферментации возможно, но гораздо сложнее.

Ферментативное производство

Кисломолочные продукты получают в промышленных масштабах путем сквашивания молока или сыворотки молочнокислыми бактериями : Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis и Streptococcus salivarius subsp. термофильный ( термофильный стрептококк ).

В качестве исходного материала для промышленного производства молочной кислоты можно использовать практически любой источник углеводов, содержащий сахара С 5 и С 6 . Часто используют чистую сахарозу, глюкозу из крахмала, сахар-сырец и свекольный сок. Бактерии, продуцирующие молочную кислоту, можно разделить на два класса: гомоферментативные бактерии, такие как Lactobacillus casei и Lactococcus lactis , продуцирующие два моля лактата из одного моля глюкозы, и гетероферментативные виды, продуцирующие один моль лактата из одного моля глюкозы, а также диоксид углерода и уксусная кислота / этанол .

Химическое производство

Рацемическую молочную кислоту синтезируют в промышленных масштабах путем взаимодействия ацетальдегида с цианистым водородом и гидролиза образующегося лактонитрила . При гидролизе соляной кислотой в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония ; Японская компания Musashino является одним из последних крупных производителей молочной кислоты на этом пути. Синтез как рацемической, так и энантиочистой молочной кислоты возможен также из других исходных материалов ( винилацетат , глицерин и др.) с применением каталитических процедур.

Биология

Молекулярная биология

L -молочная кислота является первичным эндогенным агонистом рецептора гидроксикарбоновой кислоты 1 (HCA 1 ), G i/o -связанного рецептора, связанного с G-белком (GPCR).

Упражнения и лактат

Во время силовых упражнений, таких как бег на короткие дистанции , когда скорость потребности в энергии высока, глюкоза расщепляется и окисляется до пирувата , а лактат вырабатывается из пирувата быстрее, чем организм может его переработать, вызывая повышение концентрации лактата. Производство лактата благотворно влияет на регенерацию НАД + (пируват восстанавливается до лактата, а НАДН окисляется до НАД + ), который расходуется на окисление глицеральдегид-3-фосфата при производстве пирувата из глюкозы, и это обеспечивает выработку энергии. поддерживается, и упражнения можно продолжать. Во время интенсивных упражнений дыхательная цепь не справляется с количеством ионов водорода, которые соединяются с образованием НАДН, и не может достаточно быстро регенерировать НАД + .

Полученный лактат можно использовать двумя способами:

Однако лактат постоянно образуется в состоянии покоя и при любой интенсивности упражнений. С помощью индикаторов стабильных изотопов Джордж Брукс и его коллеги из Калифорнийского университета в Беркли обнаружили, что лактат служит метаболическим топливом, вырабатываемым и окисляющимся в мышцах, находящихся в состоянии покоя и тренирующихся. Некоторыми причинами этого являются метаболизм в красных кровяных тельцах , в которых отсутствуют митохондрии , и ограничения, связанные с активностью ферментов в мышечных волокнах, обладающих высокой гликолитической способностью.

В 2004 г. Робергс и соавт. утверждал, что молочнокислый ацидоз во время упражнений является «конструкцией» или мифом, указывая на то, что часть H + происходит от гидролиза АТФ (АТФ 4- + H 2 O → АДФ 3- + HPO2−
4
+ H + ), и что восстановление пирувата до лактата (пируват - + NADH + H + → лактат - + NAD + ) фактически потребляет H + . Линдингер и др . . возражали, что они игнорировали причинные факторы увеличения [H + ]. Ведь производство лактата - из нейтральной молекулы должно увеличивать [H + ] для сохранения электронейтральности. Смысл статьи Робергса, однако, заключался в том, что лактат производится из пирувата , имеющего такой же заряд. Это пируват - производство из нейтральной глюкозы, которая генерирует H + :

    C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3− + 2  ГПО2−
4
ВП
3
КОКО
2
+ 2 Н + + 2 НАДН + 2 АТФ 4- + 2 Н 2 О
Последующее производство лактата поглощает эти протоны :
ВП
3
КОКО
2
+ 2 Н + + 2 НАДН
ВП
3
СН(ОН)СО
2
+ 2 НАД +
Общий:
C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3− + 2  ГПО2−
4
ВП
3
КОКО
2
+ 2 Н + + 2 НАДН + 2 АТФ 4- + 2 Н 2 О
ВП
3
СН(ОН)СО
2
+ 2 НАД + + 2 АТФ 4- + 2 Н 2 О

Хотя реакция глюкоза → 2 лактат - + 2 Н + высвобождает два Н + , если рассматривать их отдельно, Н + поглощаются при производстве АТФ. С другой стороны, поглощенная кислотность высвобождается при последующем гидролизе АТФ: АТФ 4- + H 2 O → АДФ 3- + HPO2−
4
+ Н + . Итак, как только включено использование АТФ, общая реакция

С 6 Н 12 О 6 → 2  СН
3
КОКО
2
+ 2 Н +

Генерация CO 2 во время дыхания также вызывает увеличение [H + ].

Источник энергии нервной ткани

Хотя обычно предполагается, что глюкоза является основным источником энергии для живых тканей, есть несколько сообщений, указывающих на то, что именно лактат, а не глюкоза, предпочтительно метаболизируется нейронами в мозгу нескольких видов млекопитающих (известными из которых являются мыши ). , крысы и люди ). Согласно гипотезе лактатного челнока , глиальные клетки ответственны за превращение глюкозы в лактат и за доставку лактата к нейронам. Из-за этой локальной метаболической активности глиальных клеток внеклеточная жидкость , непосредственно окружающая нейроны, сильно отличается по составу от крови или спинномозговой жидкости , будучи значительно богаче лактатом, как это было обнаружено в исследованиях микродиализа .

Метаболизм развития мозга

Некоторые данные свидетельствуют о том, что лактат важен на ранних стадиях развития для метаболизма мозга у пренатальных и ранних постнатальных субъектов, при этом лактат на этих стадиях имеет более высокие концентрации в жидкостях организма и используется мозгом преимущественно по сравнению с глюкозой. Также была выдвинута гипотеза, что лактат может оказывать сильное действие на ГАМКергические сети в развивающемся мозге , делая их более ингибирующими, чем предполагалось ранее, действуя либо за счет лучшей поддержки метаболитов, либо за счет изменения базовых внутриклеточных уровней рН , либо за счет того и другого.

Исследования срезов головного мозга мышей показывают, что β-гидроксибутират , лактат и пируват действуют как окислительные энергетические субстраты, вызывая увеличение фазы окисления НАД(Ф)Н, что глюкоза была недостаточна в качестве переносчика энергии во время интенсивной синаптической активности и, наконец, , что лактат может быть эффективным энергетическим субстратом, способным поддерживать и усиливать аэробный энергетический метаболизм мозга in vitro . Исследование «предоставляет новые данные о двухфазных переходных процессах флуоресценции NAD(P)H, важном физиологическом ответе на нейронную активацию, который был воспроизведен во многих исследованиях и, как полагают, происходит преимущественно из-за вызванных активностью изменений концентрации в клеточных пулах NADH».

Лактат также может служить важным источником энергии для других органов, включая сердце и печень. Во время физической активности до 60% скорости обмена энергии сердечной мышцы происходит за счет окисления лактата.

Анализ крови

Референтные диапазоны для анализов крови , сравнивающие содержание лактата (показано фиолетовым цветом в центре справа) с другими компонентами крови человека.

Анализы крови на лактат выполняются для определения состояния кислотно-щелочного гомеостаза в организме. Забор крови для этой цели часто является артериальным (даже если это сложнее, чем венепункция ), поскольку уровни лактата существенно различаются между артериальной и венозной кровью, а артериальный уровень является более репрезентативным для этой цели.

Референтные диапазоны
Нижний предел Верхний предел Ед. изм
Венозный 4,5 19,8 мг/дл
0,5 2.2 ммоль/л
артериальный 4,5 14,4 мг/дл
0,5 1,6 ммоль/л

Во время родов уровень лактата у плода можно определить с помощью анализа крови головы плода .

Прекурсор полимера

Две молекулы молочной кислоты могут быть дегидратированы до лактона лактида . В присутствии катализаторов лактид полимеризуется в атактический или синдиотактический полилактид (PLA), которые представляют собой биоразлагаемые сложные полиэфиры . PLA является примером пластика, полученного не из нефтехимии .

Фармацевтические и косметические применения

Молочная кислота также используется в фармацевтической технологии для производства водорастворимых лактатов из нерастворимых в других условиях активных ингредиентов. Он находит дальнейшее применение в препаратах для местного применения и косметике для регулирования кислотности, а также благодаря своим дезинфицирующим и кератолитическим свойствам.

Еда

Молочная кислота содержится преимущественно в кисломолочных продуктах , таких как кумыс , лабан , простокваша , кефир , некоторые твороги . Казеин в ферментированном молоке коагулируется (свертывается) молочной кислотой. Молочная кислота также отвечает за кислый вкус хлеба на закваске .

В списках информации о пищевой ценности молочная кислота может быть включена в термин «углеводы» (или «углеводы по-разному»), потому что это часто включает все, кроме воды, белка, жира, золы и этанола. Если это так, то при расчете энергии пищи могут использоваться стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов. Но в некоторых случаях молочную кислоту в расчетах не учитывают. Энергетическая плотность молочной кислоты составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г.

Некоторые сорта пива ( кислое пиво ) намеренно содержат молочную кислоту, например, бельгийские ламбики . Чаще всего это вырабатывается естественным путем различными штаммами бактерий. Эти бактерии сбраживают сахар в кислоты, в отличие от дрожжей, которые сбраживают сахар в этанол. После охлаждения сусла дрожжи и бактерии «попадают» в открытые ферментеры. Пивовары более распространенных стилей пива позаботятся о том, чтобы такие бактерии не попали в ферментер. Другие кислые стили пива включают берлинер вайссе , фламандское красное и американский дикий эль .

В виноделии часто используется бактериальный процесс, естественный или контролируемый, для преобразования природной яблочной кислоты в молочную, для уменьшения резкости и по другим причинам, связанным со вкусом. Яблочно -молочное брожение осуществляется молочнокислыми бактериями .

Хотя молочная кислота обычно не содержится в значительных количествах во фруктах, она является основной органической кислотой во фруктах акебии , составляя 2,12% сока.

В качестве пищевой добавки разрешен к применению в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии; он указан под номером INS 270 или под номером E E270. Молочная кислота используется в качестве пищевого консерванта, отвердителя и ароматизатора. Он входит в состав обработанных пищевых продуктов и используется в качестве дезинфицирующего средства при переработке мяса. Молочная кислота производится в промышленных масштабах путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза, или путем химического синтеза. Источники углеводов включают кукурузу, свеклу и тростниковый сахар.

Подделка

Молочная кислота исторически использовалась для стирания чернил с официальных документов, подлежащих модификации во время подделки .

Чистящие средства

Молочная кислота используется в некоторых жидких чистящих средствах в качестве средства для удаления накипи для удаления отложений жесткой воды , таких как карбонат кальция , образующих лактат, лактат кальция . Благодаря высокой кислотности такие отложения очень быстро устраняются, особенно при использовании кипятка, например, в чайниках. Он также набирает популярность в антибактериальных моющих средствах для посуды и мыле для рук, заменяя триклозан .

Смотрите также

Рекомендации

Внешние ссылки