Гексафторацетилацетон - Hexafluoroacetylacetone

«HFAC» перенаправляется сюда. Для получения информации о Комитете Палаты представителей по иностранным делам см . Комитет Палаты представителей США по международным делам .
Гексафторацетилацетон
Hfacenol.png
Имена
Название ИЮПАК
1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандион
Другие названия
Гексафторацетилацетон, HfacH
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.719 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C5H2F6O2 / c6-4 (7,8) 2 (12) 1-3 (13) 5 (9,10) 11 / h1H2  контрольный Y
    Ключ: QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYSA-N  контрольный Y
  • InChI = 1 / C5H2F6O2 / c6-4 (7,8) 2 (12) 1-3 (13) 5 (9,10) 11 / h1H2
    Ключ: QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYAR
  • FC (F) (F) C (= O) CC (= O) C (F) (F) F
Характеристики
C 5 H 2 F 6 O 2
Молярная масса 208,06 г / моль
Появление бесцветная жидкость
Плотность 1,47 г / мл
Точка кипения От 70 до 71 ° C (от 158 до 160 ° F, от 343 до 344 K)
органические растворители
Опасности
Основные опасности ядовитый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольный Y   проверить  ( что есть    ?) контрольный Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Гексафторацетилацетон - это химическое соединение с номинальной формулой CF 3 C (O) CH 2 C (O) CF 3 (часто сокращенно hfacH). Эта бесцветная жидкость является предшественником лиганда и реагентом, используемым в MOCVD . Соединение существует исключительно в виде енола CF 3 C (OH) = CHC (O) CF 3 . Для сравнения в тех же условиях ацетилацетон составляет 85% енола.

Комплексы с металлами конъюгированного основания проявляют повышенную летучесть и кислотность Льюиса по сравнению с аналогичными комплексами, полученными из ацетилацетона . О видимых спектрах бис (гексафторацетилацетонато) меди (II) и ее дегидрата сообщалось в четыреххлористом углероде. Были получены соединения типа бис (гексафторацетилацетонато) меди (II): B n , где: B - основания Льюиса, такие как N, N-диметилацетамид, диметилсульфоксид или пиридин, и n = 1 или 2. Поскольку бис (гексафторацетилацетонато) медь (II) растворима в четыреххлористом углероде, ее кислотные свойства Льюиса были изучены для аддуктов 1: 1 с использованием различных оснований Льюиса.

Это фторорганическое соединение получает сначала конденсацию из этилового эфира из трифторуксусной кислоты и 1,1,1-trifluoroacetone . Он был исследован как травитель для меди, и ее комплексы, такие как Cu (Hfac) (триметилвинилсилан), использовались в качестве прекурсоров в микроэлектронике .

Гексафторацетилацетон, обладающий высокой электрофильностью, гидратируется в воде с образованием тетраола.

использованная литература

  1. ^ Джейн Л. Бёрдетт; Макс Т. Роджерс (1964). «Кето-енольная таутомерия в β-дикарбонилах, изученная с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса. I. Протонные химические сдвиги и константы равновесия чистых соединений». Варенье. Chem. Soc . 86 : 2105–2109. DOI : 10.1021 / ja01065a003 .
  2. ^ Бертран, JA .; Каплан, Р.И. (1965). «Исследование бис (гексафторацетилацетонато) меди (II)». Неорганическая химия . 5 : 489–491. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ Partenheimer, W .; Драго, RS (1970). «Получение и термодинамические данные для аддуктов оснований с некоторыми 0-дикетонатами меди (II)». Неорганическая химия . 9 : 47–52. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  4. ^ Крамер, RE; Бопп, Т. Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .
  5. ^ Хенне, Альберт Л .; Newman, Melvin S .; Quill, Laurence L .; Стэнифорт, Роберт А. (1947). «Щелочная конденсация фторированных сложных эфиров со сложными эфирами и кетонами». Журнал Американского химического общества . 69 (7): 1819–20. DOI : 10.1021 / ja01199a075 .
  6. ^ Марк Дж. Хэмпден-Смит; Тойво Т. Кодас (1995). «Химическое осаждение меди из (hfac) CuL соединений из газовой фазы». Многогранник . 14 (6): 699–732. DOI : 10.1016 / 0277-5387 (94) 00401-Y .
  7. ^ Aygen, S .; ван Элдик, Р. (1989). «Спектроскопическое и механистическое исследование енолизации и образования диола гексафторацетилацетона в присутствии воды и спирта». Chem. Бер . 122 (2): 315. DOI : 10.1002 / cber.19891220218 .