Трифторуксусная кислота - Trifluoroacetic acid

Трифторуксусная кислота
Трифторуксусная кислота.svg
Трифторуксусная кислота-3D-vdW.png
Трифторуксусная кислота-elpot.png
Трифторуксусная кислота 1ml.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трифторуксусная кислота
Другие названия
2,2,2-Трифторуксусная кислота
2,2,2-Трифторэтановая кислота
Перфторуксусная кислота
Трифторэтановая кислота
TFA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.846 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2HF3O2 / c3-2 (4,5) 1 (6) 7 / ч (H, 6,7) проверятьY
    Ключ: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C2HF3O2 / c3-2 (4,5) 1 (6) 7 / ч (H, 6,7)
    Ключ: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
  • FC (F) (F) C (= O) O
Характеристики
С 2 HF 3 O 2
Молярная масса 114,023  г · моль -1
Появление бесцветная жидкость
Запах Острый / Уксус
Плотность 1,489 г / см 3 , 20 ° C
Температура плавления -15,4 ° С (4,3 ° F, 257,8 К)
Точка кипения 72,4 ° С (162,3 ° F, 345,5 К)
смешивающийся
Давление газа 0,0117 бар (1,17 кПа) при 20 ° C
Кислотность (p K a ) 0,52
Основание конъюгата трифторацетат
-43,3 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасности Сильная коррозия
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие) R20 R35 R52 / 53
S-фразы (устаревшие) S9 S26 S27 S28 S45 S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
1
Родственные соединения
Родственные перфторированные кислоты
 Перфтороктановая кислота
Перфторонановая кислота
Родственные соединения
 Уксусная кислота
Трихлоруксусная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трифторуксусная кислота ( ТФУ ) представляет собой фторорганическое соединение с химической формулой CF 3 CO 2 H. Это структурный аналог уксусной кислоты, в котором все три атома водорода ацетильной группы заменены атомами фтора, и представляет собой бесцветную жидкость, напоминающую уксус. запах.

Трифторуксусная кислота в химическом стакане

ТФК является более сильной кислотой , чем уксусная кислота, имеющей постоянной ионизационных кислот , Ка, то есть примерно 34000 раз выше, как высоко электроотрицательные атомы фтора и последующие электронно-акцепторные природы из трифторметильной группы ослабляет связь кислорода-водород (что обеспечивает большое кислотность) и стабилизирует анионное сопряженное основание . TFA широко используется в органической химии для различных целей.

Синтез

ТФ получает промышленно с помощью electrofluorination из ацетилхлорида или уксусного ангидрида , с последующим гидролизом полученного фторида трифторацетил:

CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 H
2+ HCl
CF
3COF + H
2O → CF
3COOH + HF

При желании это соединение может быть высушено добавлением трифторуксусного ангидрида .

Более старый способ получения TFA заключается в окислении 1,1,1-трифтор-2,3,3-трихлорпропена перманганатом калия . Трифтортрихлорпропен может быть получен фторированием гексахлорпропена по Свартсу.

ТЖК естественным образом встречается в морской воде, но только в небольших концентрациях (≤200 нг / л).

Вхождение

Трифторуксусная кислота естественным образом встречается в окружающей среде. В морской воде концентрация составляет около 200 нг на литр. Однако в окружающей среде он также образуется, среди прочего, в результате фотоокисления обычно используемого хладагента 1,1,1,2-тетрафторэтана . Более того, он образуется как продукт атмосферного разложения почти всех синтетических хладагентов четвертого поколения, также называемых гидрофторолефинами (HFO), такими как 2,3,3,3-тетрафторпропен . Он практически не разлагается ( устойчив ) в окружающей среде. Средние концентрации в несколько микрограммов на литр были обнаружены в пиве и чае.

Использует

TFA является предшественником многих других фторированных соединений, таких как трифторуксусный ангидрид , трифторпераксусная кислота и 2,2,2-трифторэтанол . Это реагент, используемый в органическом синтезе из-за сочетания удобных свойств: летучести, растворимости в органических растворителях и его кислотной силы. TFA также менее окисляет, чем серная кислота, но более доступна в безводной форме, чем многие другие кислоты. Одна из сложностей при его использовании состоит в том, что TFA образует азеотроп с водой (т.кип. 105 ° C).

TFA широко используется в качестве сильной кислоты для удаления защитных групп боковых цепей, производных от трет-бутила, в синтезе пептида Fmoc и в других органических синтезах для удаления защитной группы трет-бутоксикарбонила .

В низкой концентрации TFA используется в качестве ионного парообразователя в жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) органических соединений, особенно пептидов и небольших белков . TFA - универсальный растворитель для ЯМР-спектроскопии (для материалов, устойчивых в кислоте). Он также используется в качестве калибратора в масс-спектрометрии.

TFA используется для производства солей трифторацетата.

Применение в анестезии

TFA - продукт метаболического распада летучего анестетика галотана . Считается, что он является причиной гепатита, вызванного галотаном .

Безопасность

Трифторуксусная кислота является коррозионной кислотой, но она не представляет опасности, связанной с плавиковой кислотой, поскольку связь углерод-фтор не является лабильной . Только при нагревании или обработке ультразвуковыми волнами он разлагается на плавиковую кислоту. TFA вреден при вдыхании, вызывает серьезные ожоги кожи и токсичен для водных организмов даже в низких концентрациях.

Реакция TFA с основаниями и металлами, особенно с легкими металлами , сильно экзотермична. Реакция с алюмогидридом лития (ЛАГ) приводит к взрыву.

Среда

TFA не поддается биологическому разложению и токсичен для водных организмов - хотя он не биоаккумулируется , предотвращение попадания в водные пути чрезвычайно важно при использовании TFA.

Смотрите также

Рекомендации