Тетраметилэтилендиамин - Tetramethylethylenediamine
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
N , N , N ', N ' -тетраметилэтан-1,2-диамин |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ТМЕДА, ТЕМЕД |
| 1732991 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.003.405 
|
| Номер ЕС | |
| 2707 | |
| MeSH | N, N, N ', N'-тетраметилэтилендиамин |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 2372 |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Молярная масса | 116,208 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 0,7765 г мл -1 (при 20 ° C) |
| Температура плавления | -58,6 ° С; -73,6 ° F; 214,5 тыс. |
| Точка кипения | 121,1 ° С; 249,9 ° F; 394,2 тыс. |
| Смешиваемый | |
| Кислотность (p K a ) | 8,97 |
| Основность (p K b ) | 5,85 |
|
Показатель преломления ( n D )
|
1,4179 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | См .: страницу данных |
| Пиктограммы GHS |
  
|
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H225 , H302 , H314 , H332 | |
| P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 20 ° С (68 ° F, 293 К) |
| Пределы взрываемости | 0,98–9,08% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
|
LD 50 ( средняя доза )
|
|
| Родственные соединения | |
|
Родственные амины
|
Триэтилентетрамин |
|
Родственные соединения
|
|
| Страница дополнительных данных | |
|
Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
|
|
Термодинамические
данные |
Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
| УФ , ИК , ЯМР , МС | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетраметилэтилендиамин ( TMEDA или TEMED ) представляет собой химическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 . Этот вид является производным этилендиамина путем замены четырех атомов водорода амина четырьмя метильными группами. Это бесцветная жидкость, хотя старые образцы часто кажутся желтыми. Его запах похож на запах гниющей рыбы.
Как реагент в синтезе
TMEDA широко используется в качестве лиганда для ионов металлов. Он образует стабильные комплексы со многими галогенидами металлов, например хлоридом цинка и иодидом меди (I) , давая комплексы, растворимые в органических растворителях. В таких комплексах TMEDA служит бидентатным лигандом .
TMEDA имеет сродство к ионам лития . При смешивании с н- бутиллитием атомы азота TMEDA координируются с литием, образуя кластер с более высокой реакционной способностью, чем тетрамер или гексамер, которые обычно принимает н- бутиллитий. BuLi / ТМЭДА способен metallate или даже дважды metallate многих субстратов в том числе бензол , фуран , тиофен , N - алкил пирролов и ферроцен . Многие анионные металлоорганические комплексы были выделены в виде их комплексов [Li (tmeda) 2 ] + . В таких комплексах [Li (tmeda) 2 ] + ведет себя как четвертичная аммониевая соль , такая как [NEt 4 ] + .
-
TMEDA аддукт бис (триметилсилил) амида лития. Обратите внимание, что диамин является бидентатным лигандом.
втор-бутиллития / ТМЭД является полезным сочетанием в органическом синтезе , где п - бутиловый аналог добавляет к подложке. TMEDA все еще способен образовывать комплекс металла с Li в этом случае, как упоминалось выше.
Другое использование
ТМЭДА используется с персульфата аммония для катализа полимеризации из акриламида при изготовлении полиакриламидных гелей , используемых в гель - электрофореза , для разделения белков или нуклеиновых кислот. Хотя количества, используемые в этом методе, могут варьироваться от метода к методу, 0,1–0,2% об. / Об. TMEDA является «традиционным» диапазоном. TMEDA также может быть компонентом гиперголических ракетных топлив .