Триэтилентетрамин - Triethylenetetramine
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
N 1 , N 1 ' - (Этан-1,2-диил) ди (этан-1,2-диамин) |
|
Другие имена | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
605448 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,003,591 |
Номер ЕС | |
27008 | |
КЕГГ | |
MeSH | Триентин |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Номер ООН | 2259 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 6 H 18 N 4 | |
Молярная масса | 146,238 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Рыбный, аммиачный |
Плотность | 982 мг мл -1 |
Температура плавления | -34,6 ° С; -30,4 ° F; 238,5 тыс. |
Точка кипения | 266,6 ° С; 511,8 ° F; 539,7 тыс. |
Смешиваемый | |
журнал P | 1,985 |
Давление газа | <1 Па (при 20 ° C) |
Показатель преломления ( n D )
|
1,496 |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C )
|
376 Дж · К −1 моль −1 (при 60 ° C) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H312 , H314 , H317 , H412 | |
P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
точка возгорания | 129 ° С (264 ° F, 402 К) |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
|
Фармакология | |
A16AX12 ( ВОЗ ) | |
Данные лицензии | |
Устно | |
Легальное положение | |
Родственные соединения | |
Родственные амины
|
|
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Триэтилентетрамин ( ТЭТА и триен ), также называемый триентин ( МНН ), представляет собой органическое соединение с формулой [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Эта маслянистая жидкость бесцветна, но, как и многие амины , более старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, возникающих в результате окисления на воздухе. Растворим в полярных растворителях. Разветвленный изомер трис (2-аминоэтил) амина и производные пиперазина также могут присутствовать в коммерческих образцах ТЭТА.
Использует
Реакционная способность и использование ТЭТА аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина . Он в основном используется в качестве сшивающего агента («отвердителя») при отверждении эпоксидной смолы .
Медицинское использование
Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Сиприн, Воин, Куфенс |
AHFS / Drugs.com | Монография |
Данные лицензии | |
Идентификаторы | |
| |
DrugBank | |
Лиганд PDB | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100,003,591 |
Гидрохлоридная соль ТЭТА, называемая гидрохлоридом триентина , представляет собой хелатирующий агент, который используется для связывания и удаления меди из организма при лечении болезни Вильсона , особенно у тех, кто не переносит пеницилламин . Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен.
Триентина гидрохлорид (торговая марка Syprine) был одобрен для медицинского применения в США в ноябре 1985 года.
Тетрагидрохлорид триентина (торговая марка Cuprior) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в сентябре 2017 года. Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят терапию D-пеницилламином.
Дигидрохлорид триентина (торговая марка Cufence) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в июле 2019 года. Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят терапию D-пеницилламином.
Наиболее частые побочные эффекты включают тошноту , особенно в начале лечения, кожную сыпь , дуоденит (воспаление двенадцатиперстной кишки, части кишечника, выходящей из желудка) и тяжелый колит (воспаление толстой кишки, вызывающее боль и диарею ).
Общество и культура
Споры
В Соединенных Штатах Valeant Pharmaceuticals International повысила цену на свой бренд Syprine TETA с 625 долларов до 21 267 долларов за 100 таблеток в течение пяти лет. The New York Times сообщила, что это «вопиющее» повышение цен вызвало возмущение общественности. Teva Pharmaceuticals разработала дженерик, который, как ожидали пациенты и врачи, будет дешевле, но когда он был представлен в феврале 2018 года, цена Teva составляла 18 375 долларов за 100 таблеток. Аарон Кессельхейм, изучающий ценообразование на лекарства в Гарвардской медицинской школе, сказал, что фармацевтические компании оценивают продукт так, как они думают, что рынок выдержит.
Производство
ТЭТА получают нагреванием этилендиамина или смесей этаноламин / аммиак над оксидным катализатором . Этот процесс дает множество аминов, особенно этиленамины, которые разделяют перегонкой и сублимацией.
Координационная химия
ТЕТА представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии , где его называют триеном. Октаэдрические комплексы типа M (триен) L 2 могут иметь несколько диастереомерных структур.
использованная литература
внешние ссылки
- «Триэтилентетрамин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
- «Триентина гидрохлорид» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
- «Тетрагидрохлорид триентина» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.