Хлорметан - Chloromethane

Хлорметан
Стерео, скелетная формула хлорметана со всеми добавленными атомами водорода в явном виде
Шар и палка модель хлорметана
Модель заполнения пространства хлорметана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Хлорметан
Другие имена
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1696839
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.744 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
24898
КЕГГ
MeSH Метил + хлорид
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1063
  • InChI = 1S / CH3Cl / c1-2 / h1H3 проверитьY
    Ключ: NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CCl
Характеристики
C H 3 Cl
Молярная масса 50,49  г · моль -1
Появление Бесцветный газ
Запах Слабый сладковатый запах
Плотность 1,003 г / мл (-23,8 ° C, жидкость) 2,3065 г / л (0 ° C, газ)
Температура плавления -97,4 ° С (-143,3 ° F, 175,8 К)
Точка кипения -23,8 ° С (-10,8 ° F, 249,3 К)
5,325 г л -1
журнал P 1,113
Давление газа 506,09 кПа (при 20 ° C (68 ° F))
940 нмоль Па -1 кг -1
-32,0 · 10 −6 см 3 / моль
Состав
Тетрагональный
Тетраэдр
1.9 D
Термохимия
234,36 Дж -1 моль -1
−83,68 кДж моль −1
−764,5–−763,5 кДж моль −1
Опасности
Основные опасности канцероген
Паспорт безопасности См .: страницу данных
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHS Опасность
H220 , H351 , H373
P210 , P281 , P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
4
0
точка возгорания -20 ° С (-4 ° F, 253 К)
625 ° С (1157 ° F, 898 К)
Пределы взрываемости 8,1% -17,4%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
150-180 мг / кг (перорально, крыса)
5,3 мг / л / 4 ч (ингаляция, крыса)
72000 частей на миллион (крыса, 30 мин)
2200 частей на миллион (мышь, 6 часов)
2760 частей на миллион (млекопитающее, 4 часа)
2524 частей на миллион (крыса, 4 часа)
20000 частей на миллион (морская свинка, 2 часа)
14661 частей на миллион (собака, 6 часов)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (максимум 5 минут за любые 3 часа)
REL (рекомендуется)
 Ca
IDLH (Непосредственная опасность)
 Ca [2000 частей на миллион]
Родственные соединения
Родственные алканы
Родственные соединения
 2-хлорэтанол
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
 Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорметан , также называемый хлористым метилом , хладагентом-40 , R-40 или HCC 40 , представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 3 Cl. Один из галогеналканов , это горючий газ без цвета и запаха. Метилхлорид - важный реагент в промышленной химии, хотя он редко присутствует в потребительских товарах.

Вхождение

Хлорметан - это органический галоген , содержащийся в атмосфере в большом количестве , антропогенного или природного происхождения .

морской

Лабораторные культуры морского фитопланктона ( Phaeodactylum tricornutum , золотистой водоросли Phaeocystis зр., Thalassiosira weissflogii , Chaetoceros calcitrans , Isochrysis зр., Porphyridium зр., Synechococcus зр., Tetraselmis зр., Prorocentrum зр., И Emiliana huxleyi ) производят CH 3 Cl, но в относительно незначительные суммы. Обширное исследование 30 видов полярных макроводорослей выявило выделение значительных количеств CH 3 Cl только у Gigartina skottsbergii и Gymnogongrus antarcticus .

Биогенез

Солончак растений Батис тагШта содержит фермент хлористый метил - трансферазы , который катализирует синтез CH 3 Cl от S-аденозин-L-метионин и хлорид. Этот белок был очищен и экспрессирован в E. coli и, по-видимому, присутствует в других организмах, таких как грибы белой гнили ( Phellinus pomaceus ), красные водоросли ( Endocladia muricata ) и ледяные растения ( Mesembryanthemum crystalinum ), каждый из которых является известный производитель CH 3 Cl.

Сахарный тростник и выбросы хлористого метила

В производстве сахарного тростника органические отходы обычно сжигаются в процессе когенерации . При загрязнении хлоридом эти отходы сгорают, выделяя хлористый метил в атмосферу.

Межзвездные обнаружения

Хлорметан был обнаружен в низкой массе класса 0 протозвездных двоичное, IRAS 16293 - 2422 , используя Атакама Большой миллиметровый массив (ALMA). Он также был обнаружен в комете 67P / Чурюмова – Герасименко (67P / CG) с помощью прибора Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis (ROSINA) на космическом корабле Rosetta . Обнаружения показывают, что хлорметан может образовываться в областях звездообразования до образования планет или жизни.

Хлорметан был обнаружен в космосе.

Производство

Хлорметан был впервые синтезирован французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году путем кипячения смеси метанола , серной кислоты и хлорида натрия . Этот метод похож на тот, который используется сегодня.

Хлорметан получают обработкой коммерчески метанола с сол ной кислотой или хлористым водородом , в соответствии с химическим уравнением :

СН 3 ОН + HCl → СН 3 Cl + H 2 O

Меньшее количество хлорметана получается обработкой смеси метана с хлором при повышенных температурах. Однако этот метод также дает более хлорированные соединения, такие как дихлорметан , хлороформ и четыреххлористый углерод . По этой причине хлорирование метана обычно практикуют только тогда, когда желательны и эти другие продукты. Этот метод хлорирования также приводит к одновременному образованию хлористого водорода, что создает проблему утилизации.

Рассеивание в окружающей среде

Большая часть хлористого метила, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге выбрасывается в атмосферу . После выброса в воздух время жизни этого вещества в атмосфере составляет около 10 месяцев с множественными естественными стоками, такими как океан, перенос в стратосферу, почву и т. Д.

С другой стороны, когда выделяющийся хлористый метил попадает в воду, он быстро улетучивается . [Период полураспада] этого вещества с точки зрения улетучивания в реке, лагуне и озере составляет 2,1 часа, 25 часов и 18 дней соответственно.

Количество хлористого метила в стратосфере оценивается в 2 x 10 6 тонн в год, что составляет 20-25% от общего количества хлора, ежегодно выбрасываемого в стратосферу.

Использует

В больших масштабах хлорметан используется для производства диметилдихлорсилана и родственных кремнийорганических соединений . Эти соединения возникают в результате прямого процесса . Соответствующие реакции (Me = CH 3 ):

x MeCl + Si → Me 3 SiCl, Me 2 SiCl 2 , MeSiCl 3 , Me 4 Si 2 Cl 2 , ...

Диметилдихлорсилан (Me 2 SiCl 2 ) представляет особую ценность (предшественник силиконов , но также ценны триметилсилилхлорид (Me 3 SiCl) и метилтрихлорсилан (MeSiCl 3 ). Меньшие количества используются в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и в нефти. рафинирование .

Хлорметан используется в качестве метилирующего и хлорирующего агента, например, при производстве метилцеллюлозы . Он также используется в различных других областях: в качестве экстрагента для смазок , масел и смол , в качестве пропеллента и вспенивающего агента в полистирол производства пены, как местный анестетик , в качестве промежуточного продукта в производстве лекарственного средства, в качестве катализатора носителя в низкотемпературная полимеризация , как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, а также как гербицид .

Устаревшие приложения

Хлорметан был широко используемым хладагентом , но его использование было прекращено. Хлорметан также когда-то использовался для производства присадок к бензину на основе свинца ( тетраметилсвинец ).

Безопасность

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает влияние на центральную нервную систему, подобное алкогольному опьянению . ТДЗ составляет 50 частей на миллион , и MAC - то же самое. Продолжительное воздействие может иметь мутагенные эффекты.

использованная литература

внешние ссылки