Диметилглицин - Dimethylglycine

Диметилглицин
Скелетная формула диметилглицина
Шаровая модель молекулы диметилглицина как цвиттер-иона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(Диметиламино) уксусная кислота
Другие названия
N , N- диметилглицин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1700261
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.012.971 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
82215
КЕГГ
MeSH диметилглицин
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C4H9NO2 / c1-5 (2) 3-4 (6) 7 / h3H2,1-2H3, (H, 6,7)  проверять Y
    Ключ: FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • CN (C) CC (O) = O
Характеристики
C 4 H 9 N O 2
Молярная масса 103,121  г · моль -1
Появление Белые кристаллы
Запах Без запаха
Плотность 1,069 г / мл
Температура плавления От 178 до 182 ° C (от 352 до 360 ° F; от 451 до 455 K)
Точка кипения 175,2 ° С (347,4 ° F, 448,3 К)
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H302
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 650 мг кг -1 (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Родственные соединения
Диметилацетамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Диметилглицин ( DMG ) представляет собой производное аминокислоты глицина со структурной формулой (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH. Его можно найти в бобах и печени. Он может быть образован из триметилглицина при потере одной из его метильных групп . Это также побочный продукт метаболизма холина .

Когда DMG был впервые обнаружен, он назывался витамином B 16 , но, в отличие от настоящих витаминов B , дефицит DMG в рационе не приводит к каким-либо пагубным последствиям, и он синтезируется человеческим организмом в виде лимонной кислоты (или Кребса), что означает, что он не соответствует определению витамина .

Использует

Диметилглицин был предложен для использования в качестве усилителя спортивных результатов , иммуностимулятора и лечения аутизма , эпилепсии или митохондриальных заболеваний . Нет никаких доказательств того, что диметилглицин эффективен для лечения митохондриальных заболеваний. Опубликованные исследования на эту тему практически не показали различий между лечением DMG и плацебо при расстройствах аутистического спектра.

Биологическая активность

Диметилглицин было установлено, действует в качестве агониста на сайте глицина из рецептора NMDA .

Подготовка

Это соединение коммерчески доступно в виде аминокислоты в свободной форме и в виде гидрохлоридной соли [ 2491-06-7 ]. ДМГ может быть получен алкилированием глицина через по реакции Эшвайлер-Кларк . В этой реакции глицин обрабатывают водным раствором формальдегида в муравьиной кислоте, который служит как растворителем, так и восстановителем. После этого добавляют хлористоводородную кислоту с получением гидрохлоридной соли. Свободная аминокислота могла быть получена нейтрализацией кислой соли, которую проводили оксидом серебра .

H 2 NCH 2 COOH + 2 CH 2 O + 2 HCOOH → (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 O

Рекомендации