Борнеол - Borneol

Борнеол
Имена
	Название ИЮПАК отн - (1 R , 2 S , 4 R ) -1,7,7-Триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-ол
	Другие имена 1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2- эндо -ол ; эндо- 2-борнанол
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,006,685
Номер ЕС
IUPHAR / BPS
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Номер ООН	1312
Панель управления CompTox ( EPA )
	ИнЧИ InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8,11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / м1 / с1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N ; InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8,11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / м1 / с1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ ;
	Улыбки O [C @ H] 1C [C @ H] 2CC [C @] 1 (C) C2 (C) C;
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 18 О
Молярная масса	154,253 г · моль -1
Появление	от бесцветных до белых комков
Запах	острый, похожий на камфору
Плотность	1,011 г / см 3 (20 ° С)
Температура плавления	208 ° С (406 ° F, 481 К)
Точка кипения	213 ° С (415 ° F, 486 К)
Растворимость в воде	малорастворимый ( D- форма)
Растворимость	растворим в хлороформе , этаноле , ацетоне , эфире , бензоле , толуоле , декалине , тетралине
Магнитная восприимчивость (χ)	−1,26 × 10 −4 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H228
Меры предосторожности GHS	P210 , P240 , P241 , P280 , P370 + 378
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	65 ° С (149 ° F, 338 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Борнан (углеводород)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить ( что есть ?)
	Ссылки на инфобоксы

Борнеол - это бициклическое органическое соединение и производное терпена . Гидроксильная группа в этом соединении помещают в эндо положение. Будучи хиральным, борнеол существует в виде двух энантиомеров . Оба (+) - борнеол (старое название d- борнеол) и (-) - борнеол ( l- борнеол) встречаются в природе.

Реакции

Борнеол легко окисляется до кетона ( камфары ). Одно из исторических названий борнеола - камфора Борнео, объясняющая это название.

Вхождение

Соединение было названо в 1842 году французским химиком Шарлем Фредериком Герхардтом . Борнеол содержится в нескольких видах Heterotheca , Artemisia , Callicarpa , Dipterocarpaceae , Blumea balsamifera и Kaempferia galanga .

Это одно из химических соединений кастореума . Этот состав получают из растительной пищи бобра.

Синтез

Борнеол могут быть синтезированы путем сокращения из камфоры по снижению Меервейна-Ponndorf-Верлея (обратимый процесс). Восстановление камфоры борогидридом натрия (быстрое и необратимое) дает вместо этого изомер изоборнеол в качестве кинетически контролируемого продукта реакции.

Использует

В то время как d- борнеол был энантиомером, который раньше был наиболее коммерчески доступным, сейчас более коммерчески доступным энантиомером является l- борнеол, который также встречается в природе.

Борнеол из Dipterocarpus spp. используется в традиционной китайской медицине . Раннее описание находится в Bencao Gangmu .

Борнеол входит в состав многих эфирных масел и является естественным репеллентом от насекомых . Он также вызывает ощущение охлаждения, опосредованное TRPM8, похожее на ментол .

Лаево-борнеол используется как ароматизатор в парфюмерии. Имеет запах бальзамического типа с сосновыми, древесными и камфорными оттенками.

Использование в органической химии

Производные изоборнеола используются в качестве лигандов в асимметричном синтезе :

(2 S ) - (-) - 3- экзо- (морфолино) изоборнеол или MIB с морфолиновым заместителем в α-гидроксильном положении.
(2 S ) - (-) - 3- экзо - (диметиламино) изоборнеол или DAIB с диметиламино- заместителем в α-гидроксильном положении

Токсикология

Борнеол может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; это вредно при проглатывании.

Раздражение кожи

Было показано, что борнеол практически не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в малых дозах. Однако длительное воздействие борнеола может вызвать легкое раздражение.

Фототоксичность и фотоаллергия

Поскольку борнеол не поглощает УФ-свет в диапазоне от 290 до 400 нм, он не обладает фототоксическим или фотоаллергическим потенциалом.

Производные

Борнильная группа представляет собой одновалентный радикал C ₁₀ H _17, полученный из борнеола путем удаления гидроксила и также известный как 2-борнил. Изоборнил представляет собой одновалентный радикал C ₁₀ H _17, который является производным изоборнеола. Структурный изомер фенхолы также широко используется соединение , полученное из определенных эфирных масел .

Борнилацетат представляет собой ацетатный эфир борнеола.

Languages

In other projects