Алахлор - Alachlor

Алахлор
Скелетная формула алахлора
Модель заполнения пространства молекулы алахлора
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-Хлор- N - (2,6-диэтилфенил) - N - (метоксиметил) ацетамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.036.448 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C14H20ClNO2 / c1-4-11-7-6-8-12 (5-2) 14 (11) 16 (10-18-3) 13 (17) 9-15 / ч6-8H, 4- 5,9-10H2,1-3H3 проверятьY
    Ключ: XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C14H20ClNO2 / c1-4-11-7-6-8-12 (5-2) 14 (11) 16 (10-18-3) 13 (17) 9-15 / ч6-8H, 4- 5,9-10H2,1-3H3
    Ключ: XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYAO
  • ClCC (= O) N (c1c (cccc1CC) CC) COC
  • CCc1cccc (c1N (COC) C (= O) CCl) CC
Характеристики
C 14 H 20 Cl N O 2
Молярная масса 269,767 г / моль
Появление твердое вещество кремового цвета
Запах без запаха
Плотность 1,133 г / см 3
Температура плавления 39,5 ° С (103,1 ° F, 312,6 К)
Точка кипения 404 ° С (759 ° F, 677 К)
0,0242 г / 100 мл
Растворимость растворим в ацетоне , бензоле , хлороформе , этаноле , этиловом эфире , этилацетате
Давление газа 1x10 6 мм рт.
Опасности
Основные опасности Токсичный
точка возгорания 198 ° С (388 ° F, 471 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
930 мг / кг
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Человек, смешивающий лассо - марку алахлора, произведенную Monsanto.

Алахлор - гербицид из семейства хлорацетанилидов. Это белое твердое вещество без запаха. Наибольшее применение алахлор используется для борьбы с однолетними травами и широколистными сорняками сельскохозяйственных культур. Использование алахлора является незаконным в Европейском Союзе, и в настоящее время в Соединенных Штатах не зарегистрированы продукты, содержащие алахлор.

Его механизм действия - ингибирование элонгазы и ингибирование ферментов циклизации геранилгеранилпирофосфата (GGPP), являющихся частью гиббереллинового пути. Он продается под торговыми названиями Alanex, Bronco, Cannon, Crop Star, Intrro, Lariat, Lasso, Micro-Tech и Partner.

Использует

В наибольшей степени алахлор используется в качестве гербицида для борьбы с однолетними травами и широколистными сорняками сельскохозяйственных культур, в первую очередь кукурузы, сорго и сои.

Детали приложения

Алахлор хорошо смешивается с другими гербицидами. Он продается в смешанных составах с атразином , глифосатом , трифлуралином и имазахином . Это селективный гербицид системного действия , абсорбируемый прорастающими побегами и корнями. Его механизм действия - ингибирование элонгазы и ингибирование ферментов циклизации геранилгеранилпирофосфата (GGPP), являющихся частью гиббереллинового пути. Проще говоря, он действует, препятствуя способности растения производить белок и препятствуя росту корней.

Чаще всего он доступен в виде микрогранул, содержащих 15% активных ингредиентов (AI), или в виде эмульгируемого концентрата, содержащего 480 г / л AI. Для гомологации в Европе требуется максимальная доза ИО 2400 г на гектар, или 5 литров на гектар эмульгируемого концентрата, или 17 кг / га микрогранул. Продукты применяются либо перед посевом, заделкой почвы, либо перед появлением всходов.

Безопасность

Агентство США по охране окружающей среды (EPA) классифицирует гербицид как класс токсичности III - малотоксична. Максимальный целевой уровень загрязнения (MCLG) для алахлора равен нулю, чтобы предотвратить долгосрочные эффекты. Максимальный уровень загрязнения (MCL) для питьевой воды состоит из двух частей на миллиард (2 частей на миллиард).

Агентство по охране окружающей среды указало на следующие долгосрочные эффекты воздействия на уровнях выше ПДК в питьевой воде, подверженной воздействию стоков гербицидов, используемых на пропашных культурах: легкое раздражение кожи и глаз ; при пожизненном воздействии уровней выше MCL: потенциальное повреждение печени , почек , селезенки ; слизистая оболочка носа и век ; рак . Основным источником выбросов алахлора в окружающую среду является его производство и использование в качестве гербицида. Алахлор был обнаружен в воде сельских бытовых колодцев Национальным исследованием содержания пестицидов в колодцах с питьевой водой Агентством по охране окружающей среды. База данных «Пестициды в грунтовых водах» Агентства по охране окружающей среды сообщает об обнаружении алахлора в грунтовых водах в концентрациях выше ПДК как минимум в 15 штатах США.

Алахлор является контролируемым веществом в соответствии с законодательством Австралии и внесен в Список 7 (опасный яд) . Доступ, использование и хранение строго контролируются законодательством штата и территории. С 2006 года использование алахлора в качестве гербицида запрещено в Европейском Союзе .

В «решении, которое может придать вес другим требованиям к здоровью против пестицидов», в январе 2012 года французский суд признал компанию Monsanto , производящую лассо, виновной в химическом отравлении французского фермера в 2004 году. В 2015 году апелляционный суд Франции оставил это решение в силе. и приказал компании «полностью компенсировать» производителю.

Экологическая судьба

Алахлор демонстрирует умеренную сорбцию в почве, в пределах 43-209 мл / г. Фотодеградация вносит незначительный вклад в судьбу алахлора. Разложение в почве, по-видимому, в значительной степени обусловлено биологическими факторами и приводит к образованию множества метаболитов. Период полураспада в аэробной почве составляет от 6 до 15 дней и значительно короче в анаэробных условиях. Одним из возможных объяснений короткого анаэробного периода полураспада является наблюдение, что алахлор быстро превращается в условиях аноксии до 14 продуктов разложения в присутствии железосодержащих железистых смектитов . Железо, содержащееся в таких минералах, может использоваться некоторыми почвенными бактериями в качестве акцептора электронов при затоплении почвы, поэтому считается, что процесс преобразования гербицида восстановленной глиной опосредован микробами. Аналогичные наблюдения были получены в отношении гербицидов трифлуралина и атразина .

Алахлор часто используется в школьных классах химии в качестве реактива при демонстрации, например, при горении магния. Алахлор можно использовать вместо метана в таком эксперименте, когда газ недоступен.

Смотрите также

Рекомендации