2,2′-Бипиридин - 2,2′-Bipyridine

2,2'-бипиридин
Скелетная формула 2,2'-бипиридина
Шаровидная модель молекулы 2,2'-бипиридина
Модель заполнения пространства молекулы 2,2'-бипиридина
2,2'-бипиридин sample.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,2'-бипиридин
Другие названия
Бипиридил
Дипиридил
Bipy
Bpy
Dipy
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
113089
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.069 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
3720 936807
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C10H8N2 / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12-10 / h1-8H проверятьY
    Ключ: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C10H8N2 / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12-10 / ч1-8H
    Ключ: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
  • n1ccccc1-c2ccccn2
Характеристики
C 10 H 8 N 2
Молярная масса 156,188  г · моль -1
Температура плавления От 70 до 73 ° C (от 158 до 163 ° F; от 343 до 346 K)
Точка кипения 273 ° С (523 ° F, 546 К)
Состав
0 Д
Опасности
Основные опасности ядовитый
Пиктограммы GHS GHS06: ТоксичноGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
H301 , H302 , H311 , H312 , H319 , H412
Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337 + 313 , P361 , P363 , P405 , P501
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
15-78 мг / кг (перорально, крыса); 20-140 мг / кг (перорально, мышь)
Родственные соединения
Родственные соединения
 4,4'-бипиридин
Пиридин
фенантролина
3-Pyridylnicotinamide
терпиридиновый
дифенил
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2,2'-бипиридин ( Bipy или бипиридин , выраженной / б ɪ р я / ) представляет собой органическое соединение , с формулой C 10 H 8 N 2 . Это бесцветное твердое вещество является важным изомером семейства бипиридинов . Это бидентатный хелатирующий лиганд , образующий комплексы со многими переходными металлами . Рутения и платины комплексы Bipy проявляют интенсивной люминесценции , которая может иметь практическое применение.

Подготовка, состав и общие свойства

Это получают путем дегидрирования из пиридина с использованием никеля Ренея :

2C 5 H 5 N → (C 5 H 4 N) 2 + H 2

Хотя нескоординированный бипиридин часто изображается с атомами азота в цис- конформации, конформация с самой низкой энергией как в твердом состоянии, так и в растворе фактически компланарна, с атомами азота в транс- положении. Монопротонированный бипиридин принимает цис-конформацию.

Цис-монопротонированный-2,2'-бипиридин-из-xtal-3D-bs-17.png

При образовании комплекса связанный N , N- гетероциклический лиганд фенантролин не вызывает энтальпии и энтропии, и, таким образом, его комплексы имеют тенденцию быть более стабильными. При соответствующих pKa 4,86 ​​и 4,3 для их конъюгированных кислот фенантролин и bipy имеют сравнимую основность.

Отражая популярность этой конструкции лиганда, было описано множество замещенных вариантов bipy.

Координационная химия

Иллюстративные комплексы

Трис-бипи-комплексы

Комплексы бипиридина интенсивно поглощают в видимой части спектра. Электронные переходы приписываются переносу заряда от металла к лиганду (MLCT). В «трис (bipy) комплексах» три молекулы бипиридина координируются с ионом металла, записываемым как [M (bipy) 3 ] n + (M = ион металла; Cr, Fe, Co, Ru, Rh и т. Д .; bipy = 2,2'-бипиридин). Эти комплексы имеют шестикоординированную октаэдрическую структуру и два следующих энантиомера :

Bpycomp.png
Трехмерный вид комплекса [Fe (bipy) 3 ] 2+ .

Эти и другие гомолептические трис-2,2'- бипи -комплексы многих переходных металлов обладают электроактивностью. Часто, как металл по центру и лиганда с центром электрохимические реакции являются обратимыми одно- электронные реакции , которые могут наблюдаться циклической вольтамперометрии . В сильно восстанавливающих условиях большинство трис (bipy) комплексов может быть восстановлено до нейтральных производных, содержащих bipy - лиганды. Примеры включают M (bipy) 3 , где M = Al, Cr, Si.

Смотрите также

Рекомендации