Терпиридин - Terpyridine
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
1 2 , 2 2 : 2 6 , 3 2 -терпиридин |
|
Другие названия
2,6-бис (2-пиридил) пиридин, трипиридил, 2,2 ': 6', 2 '' - терпиридин
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.013.235 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 15 H 11 N 3 | |
Молярная масса | 233,274 г · моль -1 |
Появление | белое твердое вещество |
Температура плавления | 88 ° С (190 ° F, 361 К) |
Точка кипения | 370 ° С (698 ° F, 643 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Терпиридин (2,2 '; 6', 2 '-терпиридин, часто сокращенно Terpy или Tpy ) представляет собой гетероциклическое соединение, производное от пиридина . Это белое твердое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей. Соединение в основном используется в качестве лиганд в координационной химии .
Синтез
Терпиридин был впервые синтезирован Г. Морганом и Ф. Х. Берстоллом в 1932 году путем окислительного сочетания пиридинов. Однако этот метод дал низкие урожаи. С тех пор были описаны более эффективные синтезы, в основном начиная с 2-ацетилпиридина . Один метод производит енаминона по реакции 2-ацетилпиридина с N, N-диметилформамид диметил ацетал . Катализируемая основанием реакция 2-ацетилпиридина с сероуглеродом с последующим алкилированием метилиодидом дает C 5 H 4 NCOCH = C (SMe) 2 . Конденсация этого соединения с 2-ацетилпиридином образует соответствующий 1,5-дикетон, который конденсируется с ацетатом аммония с образованием терпиридина. Обработка этого производного никелем Ренея удаляет тиоэфирную группу.
Другие методы были разработаны для синтеза терпиридина и его замещенных производных. Замещенные терпиридины также синтезируются в реакциях кросс-сочетания, катализируемых палладием . Его можно получить из бис-триазинилпиридина .
Характеристики
Терпиридин представляет собой тридентатный лиганд, который связывает металлы в трех меридиональных участках, образуя два соседних 5-членных хелатных кольца MN 2 C 2 . Терпиридин образует комплексы с большинством ионов переходных металлов, как и другие полипиридиновые соединения , такие как 2,2'-бипиридин и 1,10-фенантролин . Комплексы, содержащие два комплекса терпиридина, то есть [M (Terpy) 2 ] n +, являются общими. Они структурно отличаются от родственных комплексов [M (Bipy) 3 ] n + тем, что являются ахиральными.
Комплексы терпиридина, как и другие комплексы полипиридина, проявляют характерные оптические и электрохимические свойства: перенос заряда от металла к лиганду (MLCT) в видимой области, обратимое восстановление и окисление , а также довольно интенсивную люминесценцию .
Поскольку они являются пи-акцепторами, терпиридин и бипиридин имеют тенденцию стабилизировать металлы в более низких степенях окисления. Например, в растворе ацетонитрила можно получить [M (Terpy) 2 ] + (M = Ni, Co).
Родственные соединения
В бисах-триазинил пиридины связаны с терпиридиновым в их связывании с металлами.