Трициклогексилфосфин - Tricyclohexylphosphine

Трициклогексилфосфин
Трициклогексилфосфин-2D-скелет.png
Трициклогексилфосфин-from-xtal-1991-3D-balls.png
Трициклогексилфосфин-from-xtal-1991-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трициклогексилфосфан
Другие названия
P (Cy) 3
PCy 3
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.018.246 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C18H33P / c1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3-9-15-18 / h16-18H, 1-15H2 ☒N
    Ключ: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C18H33P / c1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3-9-15-18 / h16-18H, 1-15H2
    Ключ: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYAM
  • C1 (CCCCC1) P (C2CCCCC2) C3CCCCC3
  • C1CCC (CC1) P (C2CCCCC2) C3CCCCC3
Характеристики
C 18 H 33 P
Молярная масса 280,43 г моль -1
Появление белое твердое вещество
Температура плавления 82 ° С (180 ° F, 355 К)
органические растворители
Опасности
Основные опасности ядовитый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трициклогексилфосфин представляет собой третичный фосфин с формулой P ( C 6 H 11 ) 3 . Обычно используемый в качестве лиганда в металлоорганической химии , он часто сокращается до PCy 3 , где Cy обозначает циклогексил . Он характеризуется как высокой основностью (p K a  = 9,7), так и большим углом конуса лиганда (170 °).

Важные комплексы, содержащие лиганды P (Cy) 3, включают катализатор Граббса, удостоенный Нобелевской премии 2005 г., и катализатор гомогенного гидрирования катализатор Крэбтри .

  • Катализатор Граббса (первое поколение)

  • Катализатор Крэбтри

Рекомендации

  1. ^ Штрёли, CA (1960). «Определение основности замещенных фосфинов методом неводной титриметрии». Анальный. Chem . 32 : 985–987. DOI : 10.1021 / ac60164a027 .
  2. ^ Буш, RC; Анджеличи, Р.Дж. (1988). «Основности фосфина, определяемые энтальпиями протонирования». Неорг. Chem. 27 (4): 681–686. DOI : 10.1021 / ic00277a022 .
  3. ^ Immirzi, A .; Муско, А. (1977). «Метод измерения размеров фосфорных лигандов в координационных комплексах». Неорг. Чим. Acta . 25 : L41–42. DOI : 10.1016 / S0020-1693 (00) 95635-4 .