Тимин - Thymine
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
5-Метилпиримидин-2,4 (1 H , 3 H ) -дион |
|||
Другие имена
5-Метилурацил
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.560 | ||
MeSH | Тимин | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 5 H 6 N 2 O 2 | |||
Молярная масса | 126,115 г · моль -1 | ||
Плотность | 1,223 г см -3 (рассчитано) | ||
Температура плавления | От 316 до 317 ° C (от 601 до 603 ° F; от 589 до 590 K) | ||
Точка кипения | 335 ° С (635 ° F, 608 К) (разлагается) | ||
Кислотность (p K a ) | 9,7 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Тимин ( / θ aɪ м ɪ п / ) ( символ Т или Thy ) является одним из четырех нуклеотидов в нуклеиновой кислоте из ДНК , которые представлены буквами С-С-А-Т. Остальные - аденин , гуанин и цитозин . Тимин также известен как 5-метилурацила, в пиримидиновом нуклеиновым. В РНК тимин заменен урацилом из азотистого основания . Тимин был впервые выделен в 1893 году Альбрехтом Косселем и Альбертом Нойманом из вилочковой железы телят , отсюда и его название.
Вывод
Как предполагает его альтернативное название (5-метилурацил), тимин может быть получен путем метилирования урацила у 5-го атома углерода. В РНК тимин в большинстве случаев заменен урацилом . В ДНК тимин (T) связывается с аденином (A) двумя водородными связями, тем самым стабилизируя структуры нуклеиновых кислот.
Тимин в сочетании с дезоксирибозой создает нуклеозид дезокситимидин , который является синонимом термина тимидин . Тимидин может быть фосфорелирован до трех групп фосфорной кислоты, производя DTMP ( д eoxy т hymidine м Ono р hosphate), DTDP или дТТФ (для д i- и т RI- фосфатов, соответственно).
Одна из распространенных мутаций ДНК включает два соседних тимина или цитозина, которые в присутствии ультрафиолета могут образовывать димеры тимина , вызывая «изгибы» в молекуле ДНК, которые препятствуют нормальному функционированию.
Тимин также может быть мишенью для действия 5- фторурацила (5-FU) при лечении рака . 5-ФУ может быть метаболическим аналогом тимина (в синтезе ДНК) или урацила (в синтезе РНК). Замена этого аналога подавляет синтез ДНК в активно делящихся клетках.
Основания тимина часто окисляются до гидантоинов с течением времени после смерти организма.
Дисбаланс тимина вызывает мутацию
Во время роста бактериофага Т4 дисбаланс доступности тимина, либо дефицит, либо избыток тимина, вызывает усиление мутации . Мутации, вызванные дефицитом тимина, по-видимому, возникают только в сайтах пары оснований AT в ДНК и часто представляют собой переходные мутации AT в GC . У бактерии Escherichia coli дефицит тимина также оказался мутагенным и вызывает переходы AT в GC.
Теоретические аспекты
В марте 2015 года, ученые НАСА сообщили , что, в первый раз, комплекс ДНК и РНК органических соединений из жизни , в том числе урацил , цитозин и тимин, были сформированы в лаборатории при космических условиях, с использованием исходных химических веществ, таких как пиримидина , найдено в метеоритах . По мнению ученых, пиримидин, как и полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), еще одно богатое углеродом соединение, мог образоваться в красных гигантах или в межзвездных пылевых и газовых облаках. Тимин не был обнаружен в метеоритах, что говорит о том, что первым цепям ДНК пришлось искать в другом месте, чтобы получить этот строительный блок. Тимин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, но, возможно, не сохранился в этих телах из-за реакции окисления перекисью водорода .
Производство
Текущий метод производства тимина, запатентованный в 2013 г., заключается в растворении молекулы метилметакрилата в растворителе метаноле. Растворитель следует поддерживать на уровне pH 8,9-9,1 путем добавления основания, такого как гидроксид натрия, и при температуре 0-10 градусов Цельсия. Затем к раствору добавляется 30% перекись водорода, которая действует как источник кислорода, и весь раствор нагревается в течение 2-20 часов с образованием 2,3-эпокси-2-метилметакрилата, который экстрагируется сушкой раствора с магнием. сульфат. Затем 2,3-эпокси-2-метилметакрилат помещают в отдельную колбу, содержащую 100% спирт (этанол или метанол), мочевину и тозиновую кислоту после того, как смесь нагреется до такой степени, что раствор спирт-мочевина-тозиновая кислота начинает кипятить (кипеть и возвращаться в раствор). После добавления 2,3-эпокси-2-метилметакрилата в кипящий раствор его оставляют в кипящем состоянии на 1-3 часа. По истечении этого периода раствор охлаждают до 65 градусов Цельсия и добавляют метилат натрия (метоксид натрия) с концентрацией 30% в растворе этанола или метанола и оставляют реагировать на 1-3 часа. По истечении этого срока в растворе должен образоваться тимин. Затем раствор концентрируют, удаляя избыток метанола, поддерживая температуру 65 градусов Цельсия (немного выше точки кипения метанола) и позволяя метанолу испаряться из раствора вместо кипячения с обратным холодильником. Затем концентрированный раствор нейтрализуют и осаждают добавлением соляной кислоты, образуя отработанный хлорид натрия и желаемые кристаллы тимина среди раствора. Раствор временно нагревают для повторного растворения кристаллов, затем пропускают через фильтр обратного осмоса для удаления образовавшегося хлорида натрия и выделения раствора, содержащего тимин. Этот раствор охлаждают для осаждения кристаллов, а затем сушат на воздухе с получением чистых кристаллов тимина в виде белого порошка.