п -Толуолсульфоновая кислота - p-Toluenesulfonic acid

п- толуолсульфоновая кислота
Тосиновая кислота.png
Тосиновая кислота-3D-шары.png
П-толуолсульфоновая кислота.png
Слегка загрязненный образец моногидрата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4-метилбензол-1-сульфоновая кислота
Другие имена
4-метилбензолсульфоновая кислота
Тозиловая кислота
Тозиновая кислота
PTSA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,002,891 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C7H8O3S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 11 (8,9) 10 / h2-5H, 1H3, (H, 8,9,10) чек об оплатеY
    Ключ: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C7H8O3S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 11 (8,9) 10 / ч2-5H, 1H3, (H, 8,9,10)
    Ключ: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG
  • Cc1ccc (cc1) S (= O) (= O) O
Характеристики
C 7 H 8 O 3 S
Молярная масса 172,20 г / моль (безводный)
190,22 г / моль (моногидрат)
Появление бесцветное (белое) твердое вещество
Плотность 1,24 г / см 3
Температура плавления От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F, от 378 до 380 K) (моногидрат)
38 ° C (100 ° F, 311 K) (безводный)
Точка кипения 140 ° С (284 ° F, 413 К) при 20 мм рт.
67 г / 100 мл
Кислотность (p K a ) -2,8 (вода) эталон для бензолсульфоновой кислоты,

8,5 ( ацетонитрил )

Структура
четырехгранник в S
Опасности
Основные опасности раздражитель кожи
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие) R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие) S26
Родственные соединения
Родственные сульфоновые кислоты
Бензолсульфоновая кислота
Сульфаниловая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

р - толуолсульфоновой кислоты ( PTSA , или р - TsOH ) или tosylic кислота ( TsOH ) представляет собой органическое соединение , с формулой СН 3 С 6 Н 4 SO 3 Н . Это белое твердое вещество, растворимое в воде, спиртах и других полярных органических растворителях. Группа CH 3 C 6 H 4 SO 2 известна как тозильная группа и часто обозначается аббревиатурой Ts или Tos. Чаще всего ЦОН относится к моногидрату ЦОН . H 2 O.

Как и другие сульфоновые кислоты , TsOH - сильная органическая кислота . Он примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты . Это одна из немногих сильных кислот, которая является твердой и, следовательно, удобной для взвешивания.

Подготовка и обращение

TsOH получают в промышленном масштабе с помощью сульфирования из толуола . Он гигроскопичен и легко гидратируется. Обычные примеси включают бензолсульфоновую кислоту и серную кислоту. Моногидрат TsOH содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примеси. Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси можно удалить перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.

ЦОН находит применение в органическом синтезе в качестве «органически растворимого» кислотного катализатора. Примеры использования включают:

Тозилаты

Алкилтозилаты являются алкилирующими агентами, потому что тозилат отводит электроны, а также является хорошей уходящей группой . Тозилат - это псевдогалогенид. Сложные эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильной атаке или элиминированию . Восстановление эфиров тозилата дает углеводород. Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.

Структуры 7-норборненильного катиона со стабилизацией p-орбитали.

В известном и наглядном примере использования тозилата 2-норборнильный катион был замещен 7-норборненилтозилатом. Устранение происходит 10 11 раз быстрее , чем сольволиз анти -7-норборнильной р - толуолсульфонат.

Тозилаты также являются защитной группой для спиртов . Их получают путем объединения спирта с 4-толуолсульфонилхлоридом , обычно в апротонном растворителе , часто пиридине .

Реакции

CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4

Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот .

Смотрите также

использованная литература