п -Толуолсульфоновая кислота - p-Toluenesulfonic acid
|
|||
Слегка загрязненный образец моногидрата
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
4-метилбензол-1-сульфоновая кислота |
|||
Другие имена
4-метилбензолсульфоновая кислота
Тозиловая кислота Тозиновая кислота PTSA |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100,002,891 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 7 H 8 O 3 S | |||
Молярная масса | 172,20 г / моль (безводный) 190,22 г / моль (моногидрат) |
||
Появление | бесцветное (белое) твердое вещество | ||
Плотность | 1,24 г / см 3 | ||
Температура плавления | От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F, от 378 до 380 K) (моногидрат) 38 ° C (100 ° F, 311 K) (безводный) |
||
Точка кипения | 140 ° С (284 ° F, 413 К) при 20 мм рт. | ||
67 г / 100 мл | |||
Кислотность (p K a ) | -2,8 (вода) эталон для бензолсульфоновой кислоты, 8,5 ( ацетонитрил ) |
||
Структура | |||
четырехгранник в S | |||
Опасности | |||
Основные опасности | раздражитель кожи | ||
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
R-фразы (устаревшие) | R36 / 37/38 | ||
S-фразы (устаревшие) | S26 | ||
Родственные соединения | |||
Родственные сульфоновые кислоты
|
Бензолсульфоновая кислота Сульфаниловая кислота |
||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
р - толуолсульфоновой кислоты ( PTSA , или р - TsOH ) или tosylic кислота ( TsOH ) представляет собой органическое соединение , с формулой СН 3 С 6 Н 4 SO 3 Н . Это белое твердое вещество, растворимое в воде, спиртах и других полярных органических растворителях. Группа CH 3 C 6 H 4 SO 2 известна как тозильная группа и часто обозначается аббревиатурой Ts или Tos. Чаще всего ЦОН относится к моногидрату ЦОН . H 2 O.
Как и другие сульфоновые кислоты , TsOH - сильная органическая кислота . Он примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты . Это одна из немногих сильных кислот, которая является твердой и, следовательно, удобной для взвешивания.
Подготовка и обращение
TsOH получают в промышленном масштабе с помощью сульфирования из толуола . Он гигроскопичен и легко гидратируется. Обычные примеси включают бензолсульфоновую кислоту и серную кислоту. Моногидрат TsOH содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примеси. Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси можно удалить перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.
ЦОН находит применение в органическом синтезе в качестве «органически растворимого» кислотного катализатора. Примеры использования включают:
- Ацетилировании из альдегида .
- Этерификация из карбоновых кислот .
- Переэтерификация из эфира .
Тозилаты
Алкилтозилаты являются алкилирующими агентами, потому что тозилат отводит электроны, а также является хорошей уходящей группой . Тозилат - это псевдогалогенид. Сложные эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильной атаке или элиминированию . Восстановление эфиров тозилата дает углеводород. Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.
В известном и наглядном примере использования тозилата 2-норборнильный катион был замещен 7-норборненилтозилатом. Устранение происходит 10 11 раз быстрее , чем сольволиз анти -7-норборнильной р - толуолсульфонат.
Тозилаты также являются защитной группой для спиртов . Их получают путем объединения спирта с 4-толуолсульфонилхлоридом , обычно в апротонном растворителе , часто пиридине .
Реакции
- TsOH можно превратить в п- толуолсульфоновый ангидрид путем нагревания с пятиокиси фосфора .
- При нагревании с кислотой и водой ЦОН подвергается гидролизу до толуола :
- CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4
Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот .