Сульфон - Sulfone

Строение сульфона
Диметилсульфон , пример сульфона

Сульфон представляет собой химическое соединение , содержащее сульфонильную функциональную группу , присоединенную к двум атомам углерода. Центральный шестивалентный атом серы связан двойной связью с каждым из двух атомов кислорода и имеет одинарную связь с каждым из двух атомов углерода, обычно в двух отдельных углеводородных заместителях.

Синтез и реакции

Путем окисления тиоэфиров и сульфоксидов

Сульфоны , как правило , получают путем органического окисления из тиоэфиров , часто упоминается как сульфиды . Сульфоксиды являются промежуточными звеньями на этом пути. Например, диметилсульфид окисляется до диметилсульфоксида, а затем до диметилсульфона .

Из SO 2

Синтез сульфолан путем гидрирования в sulfolene .

Диоксид серы является удобным и широко используемым источником сульфонильной функциональной группы. В частности, диоксид серы участвует в реакциях циклоприсоединения с диенами. Промышленно применимый растворитель сульфолан получают добавлением диоксида серы к бута-1,3-диену с последующим гидрированием полученного сульфолена.

Из сульфонил- и сульфурилгалогенидов

Сульфоны получают в условиях, используемых для реакций Фриделя-Крафтса, с использованием источников RSO. +
2 полученные из сульфонилгалогенидов и ангидридов сульфоновой кислоты . Требуются кислотные катализаторы Льюиса, такие как AlCl 3 и FeCl 3 .

Сульфоны были получены путем нуклеофильного замещения галогенидов сульфинатами :

ArSO 2 Na + Ar'Cl → Ar (Ar ') SO 2 + NaCl

Реакции

Сульфон - относительно инертная функциональная группа, являющаяся слабоосновной (по сравнению с сульфоксидами). Они не окисляют. В реакции Рамберга-Бэклунда и олефинирования Джулиа сульфоны превращаются в алкены за счет отщепления диоксида серы .

Приложения

Сульфолан используется для извлечения ценных ароматических соединений из нефти.

Полимеры

Некоторые полимеры, содержащие сульфоновые группы, являются полезными инженерными пластиками. Они обладают высокой прочностью и устойчивостью к окислению, коррозии, высоким температурам и ползучести под нагрузкой. Например, некоторые из них полезны в качестве замены меди в системах горячего водоснабжения. Предшественниками таких полимеров являются сульфоны бисфенола S и 4,4'-дихлордифенилсульфона .

Фармакология

Примеры сульфонов в фармакологии включают дапсон , лекарство, ранее использовавшееся в качестве антибиотика для лечения проказы , герпетиформного дерматита , туберкулеза или пневмоцистной пневмонии (ПП). Некоторые из его производных, такие как промин , аналогичным образом изучались или фактически применялись в медицине, но в целом сульфоны имеют гораздо меньшее значение в фармакологии, чем, например, сульфаниламиды .

Смотрите также

Рекомендации