Рамноза - Rhamnose

Рамноза
Альфа-L-рамнопираноза.svg
Имена
Название ИЮПАК
6-дезокси- L- маннопираноза
Систематическое название ИЮПАК
(2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -6-Метилоксан-2,3,4,5-тетрол
Другие имена
Изодульцит
α- L- рамноза
L- рамноза
L- маннометилоза
α- L- Rha
α- L- рамнозид
α- L- маннометилоза
6-дезокси- L- манноза
L- рамнопираноза
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.020.722 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O5 / c1-3 (8) 5 (10) 6 (11) 4 (9) 2-7 / h2-6,8-11H, 1H3 / t3-, 4-, 5-, 6- / м0 / с1 проверитьY
    Ключ: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H12O5 / c1-3 (8) 5 (10) 6 (11) 4 (9) 2-7 / h2-6,8-11H, 1H3 / t3-, 4-, 5-, 6- / м0 / с1
    Ключ: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
  • O = C [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) C
Характеристики
С 6 Н 12 О 5
Молярная масса 164,157  г · моль -1
Плотность 1,41 г / мл
Температура плавления От 91 до 93 ° C (от 196 до 199 ° F, от 364 до 366 K) (моногидрат)
-99,20 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Рамноза (Rha, Rham) - это натуральный дезоксисахар . Это может быть классифицирована либо как метил- пентозы или 6-дезокси гексозы . Рамноза встречается в природе в ее L -формы , как L -rhamnose (6-дезокси L - маннозу ). Это необычно, поскольку большинство сахаров природного происхождения находятся в D- форме . Исключением являются метильной пентоз L - фукозу и L -rhamnose и пентозы L - арабинозы .

Рамнозу можно выделить из облепихи ( Rhamnus ), ядовитого сумаха и растений рода Uncaria . Рамноза также продуцируется микроводорослями, принадлежащими к классу Bacillariophyceae (диатомовые водоросли) .

Рамноза обычно связана с другими сахарами в природе. Это обычный гликоновый компонент гликозидов многих растений. Рамноза также является компонентом внешней клеточной мембраны кислотоустойчивых бактерий рода Mycobacterium , который включает организм, вызывающий туберкулез . Природные антитела против L- рамнозы присутствуют в сыворотке крови человека, и большинство людей, по-видимому, обладают иммуноглобулинами IgM , IgG или обоими этими типами иммуноглобулинов, способными связывать этот гликан .

Интересной особенностью рамнозы является отсутствие образования формальдегида при взаимодействии с периодатами в реакции расщепления вицинального диола , что делает очень полезным удаление избытка периодата в глицерине или другом анализе вицинального диола , который в противном случае дал бы окрашенные пустые участки.

Смотрите также

Дисахариды:

Полисахариды:

Гликозиды:

использованная литература

  1. ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 8171 .
  2. ^ Браун, MR (1991). «Аминокислотный и сахарный состав 16 видов микроводорослей, используемых в марикультуре». Журнал экспериментальной морской биологии и экологии . 145 : 79. DOI : 10.1016 / 0022-0981 (91) 90007-J .
  3. ^ Голан, Дэвид Э., изд. (2005). «Глава 35 - Фармакология бактериальной клеточной стенки». Принципы фармакологии: патофизиологические основы медикаментозной терапии . Армен Х. Ташджян младший, Эрин Дж. Армстронг, Джошуа Н. Галантер, Эйприл Ван Армстронг, Рами А. Арнаут, Харрис С. Роуз. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 569. ISBN 0-7817-4678-7.
  4. ^ Oyelaran O, Макшейн LM, Додд L, Гилдерслив JC (2009). «Профилирование человеческих сывороточных антител с помощью микроматрицы углеводного антигена» . J. Proteome. Res . 8 (9): 4301–10. DOI : 10.1021 / pr900515y . PMC  2738755 . PMID  19624168 .
  5. ^ Ван X, Чен Х, Чиодо Ф, Тефсен Б (2019). «Обнаружение человеческих антител IgM и IgG с помощью золотых наночастиц, покрытых галактофуранозой и рамнозой». Имеет значение . https://sciencematters.io/articles/201908000004
  6. ^ Эшворт, MRF, изд. (1979). "Глава 3". Аналитические методы для глицерина . Академическая пресса.

дальнейшее чтение