Фенолфталеин - Phenolphthalein
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
3,3-Бис (4-гидроксифенил) -2-бензофуран-1 (3 H ) -он |
|
| Другие имена
3,3-Бис (4-гидроксифенил) изобензофуран-1 (3 H ) -он
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.914 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 14 О 4 | |
| Молярная масса | 318,328 г · моль -1 |
| Появление | белый порошок |
| Плотность | 1,277 г / см 3 (32 ° C (90 ° F)) |
| Температура плавления | 258–263 ° С (496–505 ° F, 531–536 К) |
| 400 мг / л | |
| Растворимость в других растворителях | Нерастворим в бензоле и гексане; хорошо растворяется в этаноле и эфире; мало растворим в ДМСО |
| УФ-видимый (λ макс. ) | 552 нм (1-я) 374 нм (2-я) |
| Фармакология | |
| A06AB04 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |
|
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H341 , H350 , H361 | |
| P201 , P281 , P308 + 313 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенолфталеин представляет собой химическое соединение с формулой C 20 H 14 O 4, которое в сокращении часто обозначается как « HIn » или « phph ». Фенолфталеин часто используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании . Для этого применения он становится бесцветным в кислых растворах и розовым в основных растворах. Он принадлежит к классу красителей, известных как фталеиновые красители .
Фенолфталеин слабо растворяется в воде и обычно растворяется в спиртах для использования в экспериментах . Это слабая кислота, которая может терять ионы H + в растворе. Молекула неионизированного фенолфталеина бесцветна, протонированный ион фенолфталеина - оранжевого цвета, а депротонированный ион фенолфталеина - цвета фуксии. Когда к раствору, содержащему фенолфталеин, добавляют основание, равновесие между неионизированным и депротонированным состояниями смещается в пользу депротонированного состояния, поскольку ионы H + удаляются из раствора.
Использует
Индикатор pH. Фенолфталеин обычно используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. Он также является компонентом универсального индикатора вместе с метиловым красным , бромтимоловым синим и тимоловым синим .
Фенолфталеин принимает по крайней мере четыре различных состояния в водном растворе в результате изменений pH. В сильнокислых условиях он существует в протонированной форме (HIn + ), обеспечивая оранжевую окраску. Между сильнокислой и слабощелочной средой лактонная форма (HIn) бесцветна. Дважды депротонированная (In 2- ) фенолятная форма ( анионная форма фенола) дает знакомый розовый цвет. В сильнощелочных растворах фенолфталеин превращается в форму In (OH) 3- , и его розовый цвет претерпевает довольно медленную реакцию исчезновения и становится полностью бесцветным при pH выше 13,0.
| Разновидность | H 3 В + | H 2 В | В 2- | В (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Состав |  |
|
 |
|
| Модель |  |
 |
 |
|
| pH | <-1 | 0-8,3 | 8,3-10,0 | > 10,0 |
| Условия | сильнокислый | кислый или почти нейтральный | базовый | строго базовый |
| Цвет | апельсин | бесцветный | от розового до фуксии | бесцветный |
| Изображение |  |
 |
|
| Анимация механизма реакции, зависящей от pH: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
Карбонизация бетона
Чувствительность фенолфталеина к pH используется в других областях: бетон имеет естественно высокий pH из-за гидроксида кальция, образующегося при реакции портландцемента с водой. Поскольку бетон вступает в реакцию с углекислым газом в атмосфере, pH снижается до 8,5-9. Когда на обычный бетон наносится 1% раствор фенолфталеина, он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это означает, что бетон подвергся карбонизации. В аналогичных случаях шпаклевка, используемая для ремонта дыр в гипсокартоне, содержит фенолфталеин. При нанесении основной шпаклевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпаклевка затвердеет в результате реакции с атмосферным углекислым газом, розовый цвет тускнеет.
Образование
В высокоосновном растворе медленное изменение фенолфталеина с розового на бесцветное по мере того, как он превращается в форму In (OH) 3-, используется на уроках химии для изучения кинетики реакции.
Развлечение
Фенолфталеин используется в игрушках, например, как компонент исчезающих чернил или исчезающего красителя на волосах Барби «Голливудские волосы» . В чернилах он смешан с гидроксидом натрия , который вступает в реакцию с диоксидом углерода в воздухе. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку ионы водорода выделяются в результате реакции:
Чтобы проявить волосы и «волшебные» графические узоры, на чернила распыляют раствор гидроксида, который приводит к появлению скрытой графики с помощью того же механизма, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. В конечном итоге узор снова исчезнет из-за реакции с углекислым газом . Тимолфталеин используется с той же целью и таким же образом, когда желателен синий цвет.
Медицинское использование
Фенолфталеин использовался в качестве слабительного уже более века , но сейчас его исключили из безрецептурных слабительных из-за опасений по поводу канцерогенности . Слабительные продукты, ранее содержащие фенолфалеин, часто менялись, чтобы иметь альтернативные активные ингредиенты: Feen-a-Mint был заменен на бисакодил, а Ex-Lax был заменен на экстракт сенны .
Тимолфталеин - родственное слабительное, которое вырабатывается из тимола .
Несмотря на опасения относительно его канцерогенности , использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли вызовет рак яичников . Было обнаружено, что фенолфталеин подавляет приток кальция в клетку человека посредством поступления кальция в организм человека (SOCE, см. Раздел «Канал, активированный высвобождением кальция», § Структура ). На это влияет его ингибирование тромбина и тапсигаргина , двух активаторов SOCE, которые увеличивают внутриклеточный свободный кальций.
Фенолфталеин был добавлен в список кандидатов Европейского химического агентства для веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность (SVHC).
Бесцветная восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталина, используется в тесте для определения веществ, которые, как считается, содержат кровь, широко известном как тест Кастла-Мейера . Сухой образец отбирают тампоном или фильтровальной бумагой. На образец капают несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталина и, наконец, несколько капель перекиси водорода . Если образец содержит гемоглобин , он станет розовым сразу после добавления пероксида из-за образования фенолфталеина. Положительный результат теста указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, скорее всего, кровь. Ложноположительный результат может быть результатом присутствия веществ с каталитической активностью, подобной гемоглобину. Этот тест не разрушает образец; его можно сохранить и использовать в дальнейших тестах. Этот тест имеет такую же реакцию с кровью любого животного, в крови которого содержится гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуется дальнейшее тестирование, чтобы определить, был ли он от человека.
Синтез
Фенолфталеин можно синтезировать конденсацией фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях. Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Байером .
Реакцию также можно катализировать смесью хлорида цинка и тионилхлорида .