Бромтимоловый синий - Bromothymol blue
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
3,3-Бис [3-бром-4-гидрокси-2-метил-5- (пропан-2-ил) фенил] -2,1λ 6- бензоксатиол-1,1 (3 H ) -дион |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.884 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 27 H 28 Br 2 O 5 S | |
| Молярная масса | 624,38 г · моль -1 |
| Плотность | 1,25 г / см 3 |
| Температура плавления | 202 ° С (396 ° F, 475 К) |
| Умеренно растворим в воде | |
| Кислотность (p K a ) | 7.0 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности |
См. Страницу данных http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927468 |
| Пиктограммы GHS |
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 , H315 , H319 | |
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Страница дополнительных данных | |
|
Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
|
|
Термодинамические
данные |
Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
| УФ , ИК , ЯМР , МС | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Бромтимоловый синий (также известный как фталеин бромтимолсульфона и BTB ) является индикатором pH . Он в основном используется в приложениях, требующих измерения веществ с относительно нейтральным pH (около 7). Обычно используется для измерения содержания угольной кислоты в жидкости. Обычно он продается в твердой форме в виде натриевой соли кислотного индикатора.
Структура и свойства
| Бромтимоловый синий ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 6.0 | выше pH 7,6 | |
| 6.0 | ⇌ | 7,6 |
| Бромтимоловый синий ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH <0 | выше pH 6.0 | |
| <0 | ⇌ | 6.0 |
Бромтимоловый синий действует как слабая кислота в растворе. Таким образом, он может быть в протонированной или депротонированной форме, желтого или синего цвета соответственно. Сам по себе это яркий аквамарин, а в нейтральном растворе - зеленовато-голубой. Депротонирование нейтральной формы приводит к образованию сильно сопряженной структуры с учетом разницы в цвете. Промежуточный продукт механизма депротонирования отвечает за зеленоватый оттенок нейтрального раствора.
Протонированная форма бромтимолового синего имеет пиковое поглощение при 427 нм, таким образом, пропускает желтый свет в кислых растворах, а депротонированная форма имеет максимальное поглощение при 602 нм, таким образом, пропускает синий свет в более основных растворах. Сильнокислый бромтимоловый синий имеет пурпурный цвет.
Общий углеродный скелет бромтимолового синего является общим для многих индикаторов, включая хлорфеноловый красный , тимоловый синий и бромкрезоловый зеленый .
Присутствие одной умеренной электроноакцепторной группы ( атом брома ) и двух умеренных донорных групп (алкильные заместители) отвечает за диапазон активной индикации бромтимолового синего от pH от 6,0 до 7,6. Хотя конъюгация отвечает за длину и характер диапазона изменения цвета, эти группы заместителей в конечном итоге несут ответственность за активный диапазон индикатора.
Бромтимоловый синий плохо растворим в масле, но растворим в воде, эфире и водных растворах щелочей. Он менее растворим в неполярных растворителях, таких как бензол , толуол и ксилол , и практически не растворим в петролейном эфире .
Синтез и подготовка
Бромтимоловый синий синтезируется добавлением элементарного брома к тимоловому синему в растворе ледяной уксусной кислоты .
Чтобы приготовить раствор для использования в качестве индикатора pH, растворите 0,10 г в 8,0 см 3 N / 50 NaOH и разбавьте водой до 250 см 3 . Чтобы приготовить раствор для использования в качестве индикатора в волюметрической работе, растворите 0,1 г в 100 см 3 50% (об. / Об.) Этанола .
Использует
Бромтимоловый синий может использоваться для наблюдения за фотосинтетической активностью или в качестве респираторного индикатора (становится желтым при добавлении CO 2 ). Обычная демонстрация свойств индикатора pH BTB включает выдох через трубку в нейтральный раствор BTB. Поскольку углекислый газ поглощается из выдыхаемого воздуха в раствор, образуя угольную кислоту, раствор меняет цвет с зеленого на желтый. Таким образом, BTB обычно используется на уроках естествознания, чтобы продемонстрировать, что чем больше задействованы мышцы, тем больше выделяется CO 2 .
Бромтимоловый синий использовался в сочетании с феноловым красным для мониторинга активности грибкового фермента аспарагиназы, при этом феноловый красный становился розовым, а бромтимоловый синий становился синим, что указывало на увеличение pH и, следовательно, на активность фермента. Однако недавнее исследование предполагает, что метиловый красный более полезен для определения активности из-за ярко-желтой кольцевой формы в зоне активности фермента.
Его также можно использовать в лаборатории как краситель для биологических препаратов . На данный момент он уже синий, и несколько капель используются на водной горке. Покровное стекло помещают на верхнюю часть капли воды и образца в нем, с синей окраской , смешанной. Это иногда используется для определения стен или ядер клеток под микроскопом.
Бромтимол используется в акушерстве для выявления преждевременного разрыва плодных оболочек. Амниотическая жидкость обычно имеет pH> 7,2, поэтому бромтимол станет синим при контакте с жидкостью, вытекающей из амниона. Поскольку рН влагалища обычно кислый, синий цвет указывает на наличие околоплодных вод. Тест может быть ложноположительным в присутствии других щелочных веществ, таких как кровь или сперма , или при наличии бактериального вагиноза .