р -Цимен - p-Cymene
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
1-метил-4- (пропан-2-ил) бензол
|
|||
| Другие имена
пара- цимен
4-изопропилтолуол 4-метилкумен парацимен |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| 1903377 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100,002,542 | ||
| Номер ЕС | |||
| 305912 | |||
| КЕГГ | |||
|
PubChem CID
|
|||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2046 | ||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Свойства | |||
| С 10 Н 14 | |||
| Молярная масса | 134,222 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,857 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -68 ° С (-90 ° F, 205 К) | ||
| Точка кипения | 177 ° С (351 ° F, 450 К) | ||
| 23,4 мг / л | |||
| −1,028 × 10 −4 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |
  
|
||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H226 , H304 , H411 | |||
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301 + 310 , P303 + 361 + 353 , P331 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , Р405 , Р501 | |||
| точка возгорания | 47 ° С (117 ° F, 320 К) | ||
| 435 ° С (815 ° F, 708 К) | |||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
п- Цимен - это ароматическое органическое соединение природного происхождения. Он классифицируется как алкилбензол, относящийся к монотерпену . Его структура состоит из бензольного кольца пары -замещенной с метильной группой и изопропильной группой . п- Цимен нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями .
Изомеры и производство
Помимо п- цимола, двумя менее распространенными геометрическими изомерами являются о- цимен , в котором алкильные группы являются орто- замещенными, и м- цимен, в котором они являются мета- замещенными. п- Цимен является единственным природным изомером, как и следовало ожидать из правила терпенов . Все три изомера образуют группу цименов .
Цимол также получают путем алкилирования из толуола с пропиленом .
Родственные соединения
Он входит в состав ряда эфирных масел , чаще всего масла тмина и тимьяна . Значительные количества образуются в процессе сульфитной варки древесных терпенов.
п- Цимен является обычным лигандом рутения . Исходным соединением является [( η 6 -цимен) RuCl 2 ] 2 . Это полусэндвич-соединение получают реакцией трихлорида рутения с терпеновым α- фелландреном . Осмий комплекс также известен.
Гидрирование дает насыщенное производное п -метана .
Ссылки
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 139, 597. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Вора, Бипин В .; Kocal, Joseph A .; Barger, Paul T .; Шмидт, Роберт Дж .; Джонсон, Джеймс А. (2003). «Алкилирование». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . DOI : 10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
- ^ Беннетт, Массачусетс; Huang, T.-N .; Мэтисон, TW; Смит, АК (1982). "( η 6 -гексаметилбензол) комплексы рутения". Неорганические синтезы . 21 : 74–78. DOI : 10.1002 / 9780470132524.ch16 .