Метилтрифторметансульфонат - Methyl trifluoromethanesulfonate
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Метил трифторметансульфонат |
|
| Другие названия
Трифторметансульфоновая кислота, сложный метиловый эфир
Трифторидная кислота, сложный метиловый эфир, метилтрифлат |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.005.793 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 2 H 3 F 3 O 3 S | |
| Молярная масса | 164,10 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,496 г / мл |
| Температура плавления | -64 ° С (-83 ° F, 209 К) |
| Точка кипения | 100 ° С (212 ° F, 373 К) |
| Гидролизует | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Едкий |
| R-фразы (устаревшие) | R10 - R34 |
| S-фразы (устаревшие) | S26 - S36 / 37/39 - S45 |
| точка возгорания | 38 ° С (100 ° F, 311 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилтрифторметансульфонат , также обычно называемый метилтрифлатом и сокращенно MeOTf , представляет собой органическое соединение с формулой CF 3 SO 2 OCH 3 . Это бесцветная жидкость, которая находит применение в органической химии в качестве мощного метилирующего агента. Соединение тесно связано с метилфторсульфонатом (FSO 2 OCH 3 ). Несмотря на то, что сообщений о смертельных исходах среди людей еще не поступало, хотя было зарегистрировано несколько случаев для метилфторсульфоната (LC 50 (крыса, 1 час) = 5 ppm), ожидается, что метилтрифлат будет обладать аналогичной токсичностью на основании имеющихся данных.
Синтез
Метилтрифлат коммерчески доступен, однако его также можно получить в лаборатории путем обработки диметилсульфата трифликовой кислотой.
- CF 3 SO 2 OH + (CH 3 O) 2 SO 2 → CF 3 SO 2 OCH 3 + CH 3 OSO 2 OH
Реактивность
Соединение бурно гидролизуется при контакте с водой:
- CF 3 SO 2 OCH 3 + H 2 O → CF 3 SO 2 OH + CH 3 OH
Метилирование
Один ранжирование метилирования агентов (СН 3 ) 3 O + > CF 3 SO 2 ОСН 3 ≈ FSO 2 ОСН 3 > (СН 3 ) 2 SO 4 > СН 3 I . Метилтрифлат будет алкилировать многие функциональные группы, которые являются очень бедными нуклеофилами, такие как альдегиды , амиды и нитрилы . Он не метилирует бензол или объемный 2,6-ди- трет- бутилпиридин . Его способность метилировать N -гетероциклы используется в некоторых схемах снятия защиты .
Катионная полимеризация
Метил трифлат инициирует живую катионную полимеризацию из лактида и других лактонов , включая бета-пропиолактон , -капролактон и гликолид .
Циклические карбонаты, такие как триметиленкарбонат и неопентиленкарбонат (5,5-диметил-1,3-диоксан-2-он), могут быть полимеризованы до соответствующих поликарбонатов. 2-алкил-2-оксазолины, например 2-этил-2-оксазолин , также полимеризуются до поли (2-алкилоксазолина) s.