Медовая кислота - Mead acid

Медовая кислота
Медовая кислота.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(5 Z , 8 Z , 11 Z ) -Икоза-5,8,11-триеновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C20H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22 / h9-10,12-13,15-16H, 2-8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22) / b10-9-, 13-12-, 16-15- ☒N
    Ключ: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C20H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22 / h9-10,12-13,15-16H, 2-8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22) / b10-9-, 13-12-, 16-15-
    Ключ: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUBD
  • СССССССК = ССС = ССС = СССС (= O) O
Характеристики
С 20 Н 34 О 2
Молярная масса 306,48276
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Мидовая кислота - это жирная кислота омега-9 , впервые охарактеризованная Джеймсом Ф. Мидом. Как и некоторые другие полиненасыщенные жирные кислоты омега-9 , животные могут вырабатывать медовую кислоту de novo . Его повышенное содержание в крови является признаком дефицита незаменимых жирных кислот . Медовуха в больших количествах содержится в хрящах .

Химия

Медовая кислота, также называемая эйкозатриеновой кислотой, химически представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя цис- двойными связями, прерываемыми метиленом , что типично для полиненасыщенных жирных кислот. Первая двойная связь расположена у девятого атома углерода от омега-конца. В физиологической литературе ему дано название 20: 3 (n-9). (См. Раздел « Номенклатура жирных кислот» для объяснения системы именования.) В присутствии липоксигеназы , цитохрома p450 или циклооксигеназы медовая кислота может образовывать различные продукты гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) и гидроперокси (HpETE).

Физиология

Две жирные кислоты, линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота , считаются незаменимыми жирными кислотами (НЖК) у людей и других млекопитающих. Обе кислоты состоят из 18 углеродных жирных кислот, в отличие от медовой кислоты, которая имеет 20 углеродных атомов. Линолевая - это ω-6 жирная кислота, тогда как линоленовая - это ω-3, а медовуха - это ω-9. В одном исследовании изучали пациентов с мальабсорбцией кишечного жира и подозрением на дефицит EFA; Было обнаружено, что у них уровень медовой кислоты в крови примерно в 13 раз выше, чем у контрольных субъектов. В тяжелых условиях депривации незаменимых жирных кислот млекопитающие удлиняют и обесцвечивают олеиновую кислоту с образованием медовидной кислоты (20: 3, n -9). В меньшей степени это было зарегистрировано у вегетарианцев и полувегетарианцев, придерживающихся несбалансированной диеты.

Было обнаружено, что медовая кислота снижает активность остеобластов . Это может быть важно при лечении состояний, при которых желательно ингибирование образования костей.

Роль в воспалении

Циклооксигеназы - это ферменты, которые, как известно, играют большую роль в воспалительных процессах за счет окисления ненасыщенных жирных кислот, в первую очередь образования простагландина Н2 из арахидоновой кислоты (АК). AA имеет ту же длину цепи, что и кислота Мида, но имеет дополнительную двойную связь ω-6. Когда физиологические уровни арахидоновой кислоты низкие, другие ненасыщенные жирные кислоты, включая медовуху и линолевую кислоту, окисляются СОХ. Циклооксигеназа разрывает бисаллильную СН-связь АК для синтеза простагландина Н2, но разрывает более сильную аллильную СН-связь, встречаясь вместо этого с кислотой Мида.

Медовая кислота также превращается в лейкотриены C3 и D3 .

Медовая кислота метаболизируется 5-липоксигеназой до 5-гидроксиэйкозатриеновой кислоты (5-HETrE), а затем 5-гидроксиэйкозаноиддегидрогеназой до 5-оксоэйкозатриеновой кислоты (5-оксо-ETrE). 5-Oxo-ETrE столь же эффективен, как его производный аналог арахидоновой кислоты, 5-оксо-эйкозатетраеновая кислота (5-оксо-ETE), в стимуляции эозинофилов и нейтрофилов в крови человека ; предположительно он делает это путем связывания с рецептором 5-оксо-ETE ( OXER1 ) и, следовательно, может быть, подобно 5-оксо-ETE, медиатором аллергических и воспалительных реакций человека.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Сигел, Джордж Дж .; Альберс, Р. Уэйн (2006). Основы нейрохимии: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты, Том 1 (7-е изд.). п. 40. ISBN 9780080472072. Одна из них - 20: 3ω9, названная «медовой кислотой» после ее открытия Джеймсом Мидом ...
  2. ^ Ичи I; Коно Н; Арита Й; Haga S (1 октября 1987 г.). «Идентификация генов и путей, участвующих в синтезе кислоты Мида (20: 3n - 9), индикатора дефицита незаменимых жирных кислот» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 2014 (неизвестно): 204–213. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2013.10.013 . PMID  24184513 . Проверено 29 марта 2021 года .
  3. ^ а б Олив, EH; Hornsten, L .; Sprecher, H .; Хамберг, М. (1993). «Оксигенация 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты простагландин-эндопероксид-синтазой и цитохромом P450 монооксигеназой: структура и механизм образования основных метаболитов». Архивы биохимии и биофизики . 305 (2): 288–297. DOI : 10.1006 / abbi.1993.1425 . PMID  8373167 .
  4. ^ Cyberlipid Center. «ПРОСТАГЛАНДИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» . Архивировано из оригинального 13 апреля 2018 года . Проверено 24 октября 2007 года .
  5. ^ EN Сигуэль; KM Chee; JX Gong; Э. Дж. Шефер (1 октября 1987 г.). «Критерии дефицита незаменимых жирных кислот в плазме, оцениваемые с помощью газожидкостной хроматографии на капиллярной колонке» . Клиническая химия . 33 (10): 1869–1873. DOI : 10.1093 / clinchem / 33.10.1869 . PMID  3665042 . Архивировано из оригинального 27 сентября 2011 года . Проверено 24 октября 2007 года .
  6. ^ Гейсслер С, Пауэрс Н (2017). Питание человека . Издательство Оксфордского университета. п. 174. ISBN 9 78-0-19-876802-9.
  7. ^ Финни SD, RS Odin, Johnson SB, Холман RT (1990). «Снижение содержания арахидоната в сывороточных фосфолипидах и эфирах холестерина, связанных с вегетарианскими диетами у людей». Являюсь. J. Clin. Nutr . 51 (3): 385–92. DOI : 10.1093 / ajcn / 51.3.385 . PMID  2106775 .
  8. ^ Hornstra, Gerard (сентябрь 2007). «Основные полиненасыщенные жирные кислоты и раннее развитие человека» . Информационный бюллетень Fats of Life . Архивировано из оригинала на 7 июня 2008 года . Проверено 23 октября 2007 года .
  9. ^ Hamazaki, Томохиты; Сузуки, Нобуо; Видьовати, Ретно; Мияхара, Тацуро; Кадота, Сигетоши; Очиай, Хироши; Хамазаки, Кей (2008). «Депрессивные эффекты 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты (20: 3n-9) на остеобласты». Липиды . 44 (2): 97–102. DOI : 10.1007 / s11745-008-3252-8 . ISSN  0024-4201 . PMID  18941818 . S2CID  4011759 .
  10. ^ Hammarström S (1981). «Превращение 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты в лейкотриены C3 и D3» (PDF) . Журнал биологической химии . 256 (3): 2275. дои : 10.1016 / S0021-9258 (19) 69773-5 .
  11. ^ Вэй Ю.Ф., Эванс RW, Моррисона А.Р., Sprechert Н, Jakschik Б.А. (1985). «Требование двойной связи для пути 5-липоксигеназы». Простагландины . 29 (4): 537–45. DOI : 10.1016 / 0090-6980 (85) 90078-4 . PMID  2988021 .
  12. ^ a b Пауэлл, Уильям С .; Рокач, Джошуа (2013). «Хемоаттрактант эозинофилов 5-оксо-ETE и рецептор OXE» . Прогресс в исследованиях липидов . 52 (4): 651–665. DOI : 10.1016 / j.plipres.2013.09.001 . ISSN  0163-7827 . PMC  5710732 . PMID  24056189 .
  13. ^ Patel, P .; Cossette, C .; Anumolu, JR; Гравий, С .; Lesimple, A .; Мамер, О.А.; Rokach, J .; Пауэлл, WS (2008). «Структурные требования для активации рецептора 5-оксо-6E, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеновой кислоты (5-оксо-ETE): идентификация метаболита медовой кислоты с сильной агонистической активностью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (2): 698–707. DOI : 10,1124 / jpet.107.134908 . ISSN  0022-3565 . PMID  18292294 . S2CID  19936422 .