Медовая кислота - Mead acid
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
(5 Z , 8 Z , 11 Z ) -Икоза-5,8,11-триеновая кислота |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 20 Н 34 О 2 | |
Молярная масса | 306,48276 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Мидовая кислота - это жирная кислота омега-9 , впервые охарактеризованная Джеймсом Ф. Мидом. Как и некоторые другие полиненасыщенные жирные кислоты омега-9 , животные могут вырабатывать медовую кислоту de novo . Его повышенное содержание в крови является признаком дефицита незаменимых жирных кислот . Медовуха в больших количествах содержится в хрящах .
Химия
Медовая кислота, также называемая эйкозатриеновой кислотой, химически представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя цис- двойными связями, прерываемыми метиленом , что типично для полиненасыщенных жирных кислот. Первая двойная связь расположена у девятого атома углерода от омега-конца. В физиологической литературе ему дано название 20: 3 (n-9). (См. Раздел « Номенклатура жирных кислот» для объяснения системы именования.) В присутствии липоксигеназы , цитохрома p450 или циклооксигеназы медовая кислота может образовывать различные продукты гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) и гидроперокси (HpETE).
Физиология
Две жирные кислоты, линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота , считаются незаменимыми жирными кислотами (НЖК) у людей и других млекопитающих. Обе кислоты состоят из 18 углеродных жирных кислот, в отличие от медовой кислоты, которая имеет 20 углеродных атомов. Линолевая - это ω-6 жирная кислота, тогда как линоленовая - это ω-3, а медовуха - это ω-9. В одном исследовании изучали пациентов с мальабсорбцией кишечного жира и подозрением на дефицит EFA; Было обнаружено, что у них уровень медовой кислоты в крови примерно в 13 раз выше, чем у контрольных субъектов. В тяжелых условиях депривации незаменимых жирных кислот млекопитающие удлиняют и обесцвечивают олеиновую кислоту с образованием медовидной кислоты (20: 3, n -9). В меньшей степени это было зарегистрировано у вегетарианцев и полувегетарианцев, придерживающихся несбалансированной диеты.
Было обнаружено, что медовая кислота снижает активность остеобластов . Это может быть важно при лечении состояний, при которых желательно ингибирование образования костей.
Роль в воспалении
Циклооксигеназы - это ферменты, которые, как известно, играют большую роль в воспалительных процессах за счет окисления ненасыщенных жирных кислот, в первую очередь образования простагландина Н2 из арахидоновой кислоты (АК). AA имеет ту же длину цепи, что и кислота Мида, но имеет дополнительную двойную связь ω-6. Когда физиологические уровни арахидоновой кислоты низкие, другие ненасыщенные жирные кислоты, включая медовуху и линолевую кислоту, окисляются СОХ. Циклооксигеназа разрывает бисаллильную СН-связь АК для синтеза простагландина Н2, но разрывает более сильную аллильную СН-связь, встречаясь вместо этого с кислотой Мида.
Медовая кислота также превращается в лейкотриены C3 и D3 .
Медовая кислота метаболизируется 5-липоксигеназой до 5-гидроксиэйкозатриеновой кислоты (5-HETrE), а затем 5-гидроксиэйкозаноиддегидрогеназой до 5-оксоэйкозатриеновой кислоты (5-оксо-ETrE). 5-Oxo-ETrE столь же эффективен, как его производный аналог арахидоновой кислоты, 5-оксо-эйкозатетраеновая кислота (5-оксо-ETE), в стимуляции эозинофилов и нейтрофилов в крови человека ; предположительно он делает это путем связывания с рецептором 5-оксо-ETE ( OXER1 ) и, следовательно, может быть, подобно 5-оксо-ETE, медиатором аллергических и воспалительных реакций человека.
Смотрите также
- Полиненасыщенные жирные кислоты - списки ω-3, −6 и −9 жирных кислот; некоторые другие.
- Эйкозаноид
- Простагландин
Рекомендации
-
^
Сигел, Джордж Дж .; Альберс, Р. Уэйн (2006). Основы нейрохимии: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты, Том 1 (7-е изд.). п. 40. ISBN 9780080472072.
Одна из них - 20: 3ω9, названная «медовой кислотой» после ее открытия Джеймсом Мидом ...
- ^ Ичи I; Коно Н; Арита Й; Haga S (1 октября 1987 г.). «Идентификация генов и путей, участвующих в синтезе кислоты Мида (20: 3n - 9), индикатора дефицита незаменимых жирных кислот» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 2014 (неизвестно): 204–213. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2013.10.013 . PMID 24184513 . Проверено 29 марта 2021 года .
- ^ а б Олив, EH; Hornsten, L .; Sprecher, H .; Хамберг, М. (1993). «Оксигенация 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты простагландин-эндопероксид-синтазой и цитохромом P450 монооксигеназой: структура и механизм образования основных метаболитов». Архивы биохимии и биофизики . 305 (2): 288–297. DOI : 10.1006 / abbi.1993.1425 . PMID 8373167 .
- ^ Cyberlipid Center. «ПРОСТАГЛАНДИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» . Архивировано из оригинального 13 апреля 2018 года . Проверено 24 октября 2007 года .
- ^ EN Сигуэль; KM Chee; JX Gong; Э. Дж. Шефер (1 октября 1987 г.). «Критерии дефицита незаменимых жирных кислот в плазме, оцениваемые с помощью газожидкостной хроматографии на капиллярной колонке» . Клиническая химия . 33 (10): 1869–1873. DOI : 10.1093 / clinchem / 33.10.1869 . PMID 3665042 . Архивировано из оригинального 27 сентября 2011 года . Проверено 24 октября 2007 года .
- ^ Гейсслер С, Пауэрс Н (2017). Питание человека . Издательство Оксфордского университета. п. 174. ISBN 9 78-0-19-876802-9.
- ^ Финни SD, RS Odin, Johnson SB, Холман RT (1990). «Снижение содержания арахидоната в сывороточных фосфолипидах и эфирах холестерина, связанных с вегетарианскими диетами у людей». Являюсь. J. Clin. Nutr . 51 (3): 385–92. DOI : 10.1093 / ajcn / 51.3.385 . PMID 2106775 .
- ^ Hornstra, Gerard (сентябрь 2007). «Основные полиненасыщенные жирные кислоты и раннее развитие человека» . Информационный бюллетень Fats of Life . Архивировано из оригинала на 7 июня 2008 года . Проверено 23 октября 2007 года .
- ^ Hamazaki, Томохиты; Сузуки, Нобуо; Видьовати, Ретно; Мияхара, Тацуро; Кадота, Сигетоши; Очиай, Хироши; Хамазаки, Кей (2008). «Депрессивные эффекты 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты (20: 3n-9) на остеобласты». Липиды . 44 (2): 97–102. DOI : 10.1007 / s11745-008-3252-8 . ISSN 0024-4201 . PMID 18941818 . S2CID 4011759 .
- ^ Hammarström S (1981). «Превращение 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты в лейкотриены C3 и D3» (PDF) . Журнал биологической химии . 256 (3): 2275. дои : 10.1016 / S0021-9258 (19) 69773-5 .
- ^ Вэй Ю.Ф., Эванс RW, Моррисона А.Р., Sprechert Н, Jakschik Б.А. (1985). «Требование двойной связи для пути 5-липоксигеназы». Простагландины . 29 (4): 537–45. DOI : 10.1016 / 0090-6980 (85) 90078-4 . PMID 2988021 .
- ^ a b Пауэлл, Уильям С .; Рокач, Джошуа (2013). «Хемоаттрактант эозинофилов 5-оксо-ETE и рецептор OXE» . Прогресс в исследованиях липидов . 52 (4): 651–665. DOI : 10.1016 / j.plipres.2013.09.001 . ISSN 0163-7827 . PMC 5710732 . PMID 24056189 .
- ^ Patel, P .; Cossette, C .; Anumolu, JR; Гравий, С .; Lesimple, A .; Мамер, О.А.; Rokach, J .; Пауэлл, WS (2008). «Структурные требования для активации рецептора 5-оксо-6E, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеновой кислоты (5-оксо-ETE): идентификация метаболита медовой кислоты с сильной агонистической активностью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (2): 698–707. DOI : 10,1124 / jpet.107.134908 . ISSN 0022-3565 . PMID 18292294 . S2CID 19936422 .