Мандельонитрил - Mandelonitrile
|
|
-Mandelonitrile-3D-balls.png)
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
2-гидрокси-2-фенилацетонитрил
|
|
| Другие имена
α-гидроксибензолацетонитрил
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,758 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Свойства | |
| C 8 H 7 N O | |
| Молярная масса | 133,150 г · моль -1 |
| Плотность | 1,117 г / мл |
| Температура плавления | -10 ° С (14 ° F, 263 К) ( R / S ) |
| Точка кипения | 170 ° C (338 ° F, 443 K) разлагается |
| Опасности | |
| Основные опасности | токсичный |
| R-фразы (устаревшие) | R23 / 24/25 R36 / 37/38 R41 |
| S-фразы (устарели) | S22 S26 S36 / 37/39 S45 |
| точка возгорания | 113 ° С (235 ° F, 386 К) |
| Родственные соединения | |
|
Родственные соединения
|
миндальная кислота , фенилацетонитрил |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
В области органической химии , миндальная кислота является нитрилом из миндальной кислоты , или циангидрин производного бензальдегида . В небольших количествах миндальной происходят в ямах некоторых фруктов.
Вхождение
Манделонитрил является агликоновой частью цианогенных гликозидов пруназина и амигдалина .
Встречающийся в природе ( R ) - (+) энантиомер находит применение в качестве промежуточного продукта при получении оптически активных α-гидроксикарбоновых кислот , α-гидроксиальдегидов, α-гидроксикетонов и 2-аминоспиртов .
Миндальный может распадаться на цианид и бензальдегид, реакция , которые могут быть катализируемой самой фермент миндальной лиазой .
Подготовка
Рацемический минделонитрил можно получить подобно многим другим циангидринам. В реакции в одном сосуде бензальдегид реагирует с бисульфитом натрия с образованием соответствующего аддукта, который далее реагирует с водным цианидом натрия с образованием рацемического продукта:
