Глицерин 3-фосфат - Glycerol 3-phosphate

sn -глицерин 3-фосфат

Имена
Предпочтительное название IUPAC (2 R ) -2,3-дигидроксипропил дигидрофосфат
Другие имена 1,2,3-пропантриол, 1- (дигидрофосфат), (2 R ) - D- глицерин 1-фосфат L- глицерин 3-фосфат L- α-глицерофосфат L- α-фосфоглицерин
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
3DMet
Ссылка на Beilstein	1723975
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
DrugBank
ECHA InfoCard	100.000.279
Номер ЕС
КЕГГ
MeSH	Альфа-глицерофосфорная + кислота
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ИнЧИ InChI = 1S / C3H9O6P / c4-1-3 (5) 2-9-10 (6,7) 8 / h3-5H, 1-2H2, (H2,6,7,8) / t3- / м1 / с1 Ключ: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
Улыбки C ([C @ H] (COP (= O) (O) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C 3 H 9 O 6 P
Молярная масса	172,073  г · моль -1
Родственные соединения
Родственные органофосфаты	Глицерин 1-фосфат Глицерин 2-фосфат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что есть   ?) YN
Ссылки на инфобоксы

зп глицерин - 3-фосфат является сложным эфиром фосфорной кислоты из глицерина , который является компонентом глицерофосфолипидов . В равной степени подходящие названия в биохимическом контексте включают глицерин-3-фосфат , 3- O- фосфоноглицерин , 3-фосфоглицерин ; и Gro3P . По историческим причинам он также известен как L- глицерин-3-фосфат , D- глицерин-1-фосфат , L- α-глицерофосфорная кислота . Его не следует путать с одноименным глицерат-3-фосфатом или глицеральдегид-3-фосфатом .

Биосинтез и метаболизм

Глицерин-3-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза , с помощью глицерин-3-фосфатдегидрогеназы . DHAP и, следовательно, глицерин-3-фосфат также можно синтезировать из аминокислот и промежуточных продуктов цикла лимонной кислоты через путь глицеронеогенеза .

+ НАД (Ф) Н + Н ⁺ → + НАД (Ф) ⁺

Он также синтезировано путем фосфорилирования глицерина генерируемый при гидролизе жиров с глицерином киназы , и может питаться в гликолиза или глюконеогенеза путей.

+ АТФ → + АДФ

Глицерин-3-фосфат является исходным материалом для синтеза глицеролипидов de novo . У эукариот он сначала ацилируется в положении sn- 1 с помощью ER- или митохондриального мембранного фермента, глицерин-3-фосфат-O-ацилтрансферазы , а затем добавляется другая ацильная группа в положении sn- 2, образуя фосфатидные кислоты .

+ Ацил-КоА → Лизофосфатидная кислота + КоА

Глицерин-1-фосфатаза удаляет фосфатную группу глицерин-3-фосфата с образованием глицерина , позволяя ферментации глицерина производить глицерин из глюкозы посредством пути гликолиза. Было показано, что ряд микробов, растений и млекопитающих экспрессируют этот фермент.

+ H ₂ O → + Pi

Система челнока

Глицерин-3-фосфатдегидрогеназы расположены как в цитозоле, так и на межмембранной поверхности внутренней мембраны митохондрий . Глицерин-3-фосфат (G3P) и дигидроксиацетонфосфат (DHAP) настолько малы, что могут проникать через внешнюю мембрану митохондрий через порины и перемещаться между двумя дегидрогеназами. Используя эту систему челнока, NADH, генерируемый цитозольным метаболизмом, включая гликолиз, повторно окисляется до NAD ^+, восстанавливая DHAP до G3P, и восстанавливающий эквивалент можно использовать для создания протонного градиента через внутреннюю мембрану митохондрий путем связывания и окисления G3P и восстановления хинона .

Энантиомер

Глицерин-1-фосфат , иногда называемый D - глицерин- 3-фосфатом, является энантиомером глицерин-3-фосфата. Большинство организмов используют 3-фосфат или L- конфигурацию для глицеролипидного остова; однако 1-фосфат специально используется в липидах археального эфира.

Примечания