Фтороформ - Fluoroform

Фтороформ

Имена
Название ИЮПАК Трифторметан
Другие имена Фтороформ, трифторид углерода, метилтрифторид, фторил, фреон 23, арктон 1, HFC 23, R-23, FE-13 , ООН 1984
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.000.794
Номер ЕС
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ИнЧИ InChI = 1S / CHF3 / c2-1 (3) 4 / h1H Y Ключ: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / CHF3 / c2-1 (3) 4 / h1H Ключ: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM
Улыбки FC (F) F
Характеристики
Химическая формула	3 швейцарских франка
Молярная масса	70,01 г / моль
Появление	Бесцветный газ
Плотность	2,946 кг · м −3 (газ, 1 бар, 15 ° C)
Температура плавления	-155,2 ° С (-247,4 ° F, 118,0 К)
Точка кипения	-82,1 ° С (-115,8 ° F, 191,1 К)
Растворимость в воде	1 г / л
Растворимость в органических растворителях	Растворимый
Давление газа	4,38 МПа при 20 ° C
Константа закона Генри  ( k H )	0,013 моль · кг −1 · бар −1
Кислотность (p K a )	25–28
Состав
Молекулярная форма	Тетраэдр
Опасности
Основные опасности	Депрессия нервной системы
S-фразы (устаревшие)	S38
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 0 0
точка возгорания	Не воспламеняется
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что есть   ?) YN
Ссылки на инфобоксы

Фтороформ - это химическое соединение с формулой CHF ₃ . Это одна из « галоформ », класса соединений с формулой CHX ₃ (X = галоген ) с симметрией C _3v . Фтороформ используется в различных приложениях в органическом синтезе . Это не разрушитель озона, а парниковый газ .

Синтез

Около 20 млн кг / год производятся промышленностью как побочный продукт и прекурсор при производстве тефлона . Его получают реакцией хлороформа с HF :

CHCl ₃ + 3 HF → CHF ₃ + 3 HCl

Это также генерируется биологически в небольших количествах , по- видимому , путем декарбоксилирования из трифторуксусной кислоты .

Исторический

Фтороформ был впервые получен Морисом Месланс в бурной реакции иодоформа с сухим фтористым серебром в 1894. Реакция улучшена за счет Отто Ruff путем заменой фторида серебра смеси фторида ртути и фторид кальция . Реакция обмена работает с йодоформом и бромоформом , и обмен первых двух атомов галогена на фтор происходит интенсивно. Путем перехода на двухстадийный процесс, сначала с образованием бромдифторметана в реакции трифторида сурьмы с бромоформом и завершением реакции с фторидом ртути, Хенн нашел первый эффективный метод синтеза.

Промышленное применение

CHF ₃ используется в полупроводниковой промышленности в плазме травления из оксида кремния и нитрида кремния . Известный как R-23 или HFC-23, он также был полезным хладагентом , иногда в качестве замены хлортрифторметана (CFC-13) и являлся побочным продуктом его производства.

При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ носит торговую марку DuPont FE-13 . Для этого применения рекомендуется CHF ₃ из-за его низкой токсичности, низкой реакционной способности и высокой плотности. ГФУ-23 использовался в прошлом в качестве замены галона 1301 [CFC-13B1] в системах пожаротушения в качестве газообразного агента пожаротушения полного затопления .

Органическая химия

Фтороформ слабокислый с pK _a = 25–28 и достаточно инертен. Попытка депротонирования приводит к дефторированию с образованием F ^- и дифторкарбена (CF ₂ ). Некоторые медноорганические и кадмиевоорганические соединения были разработаны в качестве реагентов для трифторметилирования.

Фтороформ является предшественником реагента Рупперта-Пракаша CF ₃ Si (CH ₃ ) ₃ , который является источником нуклеофильного аниона CF ₃ ^- .

Парниковый газ

Концентрация HFC-23 в атмосфере по сравнению с аналогичными техногенными газами (правый график), логарифмическая шкала.

CHF ₃ - мощный парниковый газ . Тонна HFC-23 в атмосфере имеет тот же эффект, что и 11 700 тонн углекислого газа. Эта эквивалентность, также называемая 100-летним потенциалом глобального потепления , немного больше и составляет 14 800 для ГФУ-23. Время жизни в атмосфере 270 лет.

ГФУ-23 был самым распространенным ГФУ в глобальной атмосфере примерно до 2001 года, когда средняя глобальная концентрация ГФУ-134a (1,1,1,2-тетрафторэтан), химического вещества, широко используемого в настоящее время в автомобильных кондиционерах, превысила те из ГФУ-23. В прошлом в глобальных выбросах ГФУ-23 преобладали непреднамеренные выбросы и выбросы во время производства хладагента ГХФУ-22 (хлордифторметан).

О значительном сокращении выбросов ГФУ-23 в развитых странах сообщалось с 1990-х по 2000-е годы: с 6-8 Гг / год в 1990-х годах до 2,8 Гг / год в 2007 году.

Механизм чистого развития РКИК ООН предоставил финансирование и способствовал уничтожению ГФУ-23 .

Согласно данным, собранным секретариатом по озону Всемирной метеорологической организации, развивающиеся страны в последние годы стали крупнейшими производителями ГХФУ-23. Выбросы всех ГФУ включены в Киотский протокол РКИК ООН. Чтобы смягчить его воздействие, CHF ₃ может быть уничтожен с помощью технологий электрической плазменной дуги или высокотемпературного сжигания.

использованная литература

Литература

• Макби ET (1947). «Химия фтора». Промышленная и инженерная химия . 39 (3): 236–237. DOI : 10.1021 / ie50447a002 .
• Oram DE; Стерджес WT; Penkett SA; McCulloch A .; Фрейзер П.Дж. (1998). «Рост фтороформа (CHF ₃ , HFC-23) в фоновой атмосфере» . Письма о геофизических исследованиях . 25 (1): 236–237. Bibcode : 1998GeoRL..25 ... 35O . DOI : 10.1029 / 97GL03483 .
• Маккаллох А. (2003). «Фторуглероды в глобальной окружающей среде: обзор важных взаимодействий с химией и физикой атмосферы». Журнал химии фтора . 123 (1): 21–29. DOI : 10.1016 / S0022-1139 (03) 00105-2 .

внешние ссылки

• Международная карта химической безопасности 0577
• Паспорт безопасности материалов в Оксфордском университете
• Паспорт безопасности материалов на сайте mathesontrigas.com
• Сочетание фтороформа с альдегидами с использованием электрогенерированного основания

Дополнительные физические свойства