Эруковая кислота - Erucic acid
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
(13 Z ) -Докоз-13-еновая кислота |
|
| Другие названия
C22: 1 ( липидные числа )
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,647 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 42 О 2 | |
| Молярная масса | 338,576 г · моль -1 |
| Появление | Белое воскообразное твердое вещество |
| Плотность | 0,860 г / см 3 |
| Температура плавления | 33,8 ° С (92,8 ° F, 306,9 К) |
| Точка кипения | 381,5 ° С (718,7 ° F, 654,6 К) (разлагается) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость в метаноле и этаноле | Растворимый |
| Опасности | |
| точка возгорания | 349,9 ° С (661,8 ° F, 623,0 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Эруковая кислота представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту омега-9 , обозначенную 22: 1ω9. Он имеет химическую формулу CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 11 COOH. Он преобладает в семенах стенолуника и других растениях семейства Brassicaceae с содержанием от 20 до 54% в рапсовом масле с высоким содержанием эруковой кислоты и 42% в горчичном масле . Эруковая кислота также известна как цис- 13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидовая кислота.
Использует
Эруковая кислота имеет много общего с минеральными маслами, но она более легко поддается биологическому разложению, чем некоторые из них. Он имеет ограниченную способность к полимеризации и высыханию для использования в масляных красках . Как и другие жирные кислоты , он может быть преобразован в поверхностно-активные вещества или смазки и может использоваться в качестве предшественника биодизельного топлива.
Производные эруковой кислоты имеют множество других применений, таких как бегениловый спирт (CH 3 (CH 2 ) 21 OH), депрессант температуры застывания (позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре) и бегенат серебра для использования в фотографии.
Источники эруковой кислоты
Название erucic означает «принадлежащий или относящийся к Eruca », который является родом цветковых растений семейства Brassicaceae . Род включает в себя желтучий ( E. sativa ), который сегодня более известен как руккола (США) или ракета (Великобритания).
Эруковая кислота вырабатывается естественным путем (вместе с другими жирными кислотами) в большом количестве зеленых растений, но особенно у представителей рода Brassica . Для промышленных целей и производства эруковой кислоты используют семена рапса ; для пищевых целей были разработаны «семена рапса с низким содержанием эруковой кислоты» (LEAR) ( канола ), которые содержат жиры, полученные из олеиновой кислоты вместо эруковой кислоты.
Биохимия
Эруковая кислота производится удлинением олеиновой кислоты через олеоил- кофермент А и малонил-КоА . Эруковая кислота расщепляется на жирные кислоты с более короткой цепью в печени человека ферментом длинноцепочечной ацил-КоА-дегидрогеназой .
Влияние на здоровье
Исследования, проведенные на лабораторных животных в начале 1970-х годов, показывают, что эруковая кислота в достаточно высоких дозах оказывает токсическое действие на сердце. Однако недавние исследования поставили под сомнение актуальность исследований эруковой кислоты на крысах для здоровья человека. Крысы необычны своей неспособностью перерабатывать эруковую кислоту, и симптомы у крыс, вызванные диетой с высоким уровнем эруковой кислоты, не наблюдались у свиней, приматов или любых других животных. Связь между потреблением рапсового масла и повышенным липидозом миокарда или сердечными заболеваниями у людей не установлена. Хотя есть сообщения о токсичности от длительного использования масла Лоренцо (которое содержит эруковую кислоту и другие ингредиенты), нет сообщений о вреде для людей от диетического потребления эруковой кислоты.
Публикация исследований эруковой кислоты на животных в течение 1970-х годов привела к тому, что правительства во всем мире отказались от масел с высоким содержанием эруковой кислоты, и на основе исследований на животных были установлены уровни толерантности к воздействию эруковой кислоты на человека.
В 2003 году Food Standards Australia установила временное допустимое суточное потребление (PTDI) для среднего взрослого человека около 500 мг / день эруковой кислоты, экстраполированное на основе «уровня, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней». «Существует 120-кратный запас прочности между этим уровнем и уровнем, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней. Оценка воздействия с пищей пришла к выводу, что большая часть воздействия эруковой кислоты на население в целом будет происходить из-за потребления Рапсовое масло . Потребление с пищей эруковой кислоты человеком, потребляющим на среднем уровне, значительно ниже PTDI; поэтому нет причин для беспокойства с точки зрения общественного здоровья и безопасности. Однако человек, потребляющий на высоком уровне, имеет потенциал приблизиться к PTDI. Это было бы особенно так, если бы уровень эруковой кислоты в рапсовом масле превышал 2% от общего количества жирных кислот ».
Пищевое рапсовое масло (также известное как рапсовое масло , рапсовое масло 00, рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты, масло LEAR и масло, эквивалентное рапсовому каноле) регулируется до 2% эруковой кислоты по весу в США и 5%. в ЕС действуют особые правила для детского питания. Рапс был выведен из рапсовых сортов Б. париза и Б. рапы от доктора Baldur Стефанссона в Университете Манитобы , Канада . Масло канолы получают из рапса с низким содержанием эруковой кислоты, в отличие от рапсового масла .