Эргокальциферол - Ergocalciferol

Эргокальциферол
Скелетная формула эргокальциферола
Шариковая модель молекулы эргокальциферола
Клинические данные
Торговые наименования Дрисдол, Кальцидол, другие
Другие имена виостерин
AHFS / Drugs.com Монография
MedlinePlus a616042
Данные лицензии
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • (3 S , 5 Z , 7 E , 22 E ) -9,10-секоэнергоста-5,7,10 (19), 22-тетраен-3-ол
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.014 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 28 Н 44 О
Молярная масса 396,659  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления От 114 до 118 ° C (от 237 до 244 ° F)
  • O [C @@ H] 1CC (\ C (= C) CC1) = C \ C = C2 / CCC [C @] 3 ([C @ H] 2CC [C @@ H] 3 [C @@ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C
  • InChI = 1S / C28H44O / c1-19 (2) 20 (3) 9-10-22 (5) 26-15-16-27-23 (8-7-17-28 (26,27) 6) 12- 13-24-18-25 (29) 14-11-21 (24) 4 / ч 9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H, 4,7-8,11,14- 18H2,1-3,5-6H3 / b10-9 +, 23-12 +, 24-13- / t20-, 22 +, 25-, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1 проверитьY
  • Ключ: MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

Эргокальциферол , также известный как витамин D 2 и неспецифический кальциферол , представляет собой тип витамина D, который содержится в пище и используется в качестве пищевой добавки . В качестве дополнения он используется для профилактики и лечения дефицита витамина D . Это включает дефицит витамина D из-за плохого всасывания в кишечнике или болезни печени . Его также можно использовать при низком уровне кальция в крови из-за гипопаратиреоза . Его применяют внутрь или вводят инъекцией в мышцу .

Чрезмерные дозы могут привести к увеличению выработки мочи, высокому кровяному давлению , образованию камней в почках , почечной недостаточности , слабости и запорам. Если принимать высокие дозы в течение длительного периода времени, может произойти кальцификация тканей . Нормальные дозы безопасны при беременности . Он работает за счет увеличения количества кальция, всасываемого в кишечнике и почках. Пища, в которой он содержится, включает некоторые грибы .

Эргокальциферол был впервые описан в 1936 году. Эргокальциферол доступен как универсальный препарат и без рецепта . В 2019 году это было 55-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах: было выписано более 13  миллионов рецептов. Некоторые продукты, такие как хлопья для завтрака и маргарин , в некоторых странах содержат эргокальциферол.

Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения .

Использовать

Добавки витамина D2

Эргокальциферол может быть использован в качестве витамина D добавки , в то время как холекальциферол (витамин D 3 ) естественным образом вырабатывается кожей при воздействии ультрафиолетового света. Эргокальциферол (D 2 ) и холекальциферол (D 3 ) считаются эквивалентными по выработке витамина D, поскольку обе формы, по-видимому, имеют одинаковую эффективность в облегчении рахита и снижении частоты падений у пожилых пациентов. Однако существуют противоречивые сообщения об относительной эффективности, при этом некоторые исследования показывают, что эргокальциферол имеет меньшую эффективность из-за ограничений в абсорбции, связывании и инактивации. Мета-анализ пришел к выводу , что доказательства , как правило , способствует холекальциферол в повышении уровня витамина D в крови, хотя он заявил , необходимы дополнительные исследования.

Механизм

Эргокальциферол - это секостероид, образующийся в результате разрыва фотохимической связи стероида , в частности, под действием ультрафиолетового света (УФ-В или УФ-С) на эргостерол , форму провитамина D 2 .

Как и холекальциферол , эргокальциферол сам по себе неактивен. Для активации требуется два гидроксилирования : первое в печени с помощью CYP2R1 с образованием 25-гидроксиэргокальциферола (эеркальцидиол или 25-OH D 2 ), а второе в почках с помощью CYP27B1 с образованием активного 1,25-дигидроксиэргокальциферола (эеркальцитриола). или 1,25- (ОН) 2 D 2 ), который активирует рецептор витамина D . В отличие от холекальциферола , 25-гидроксилирование эргокальциферола не выполняется CYP27A1 .

Эргокальциферол и его метаболиты имеют более низкое сродство к белку, связывающему витамин D, по сравнению с аналогами D 3 . Сродство связывания эркальцитриола с рецептором витамина D аналогично таковому у кальцитриола . Сам эргокальциферол и его метаболиты могут быть дезактивированы 24-гидроксилированием.

Источники

Грибок , из базы данных о питательных веществах Министерства сельского хозяйства США (на 100 г), D 2 + D 3 :

  • Agaricus bisporus :
    • сырое портобелло: 0,3 мкг (10 МЕ); под воздействием ультрафиолета: 11,2 мкг (446 МЕ)
    • сырые кримини: 0,1 мкг (3 МЕ); под воздействием ультрафиолета: 31,9 мкг (1276 МЕ)
  • Грибы, шиитаке :
    • сырые: витамин D (D 2 + D 3 ): 0,4 мкг (18 МЕ)
    • сушеные: витамин D (D 2 + D 3 ): 3,9 мкг (154 МЕ)

Лишайник

  • Образцы Cladina arbuscula, выращенные в различных природных условиях, содержат провитамин D 2 и витамин D 2 в диапазоне 89–146 и 0,22–0,55 мкг / г сухого вещества соответственно. Они также содержат витамин D 3 (от 0,67 до 2,04 мкг / г), хотя провитамин D 3 обнаружить не удалось. Уровни витамина D положительно коррелируют с УФ-облучением.

Plantae

  • Люцерна ( Medicago sativa subsp. Sativa), побеги: 4,8 мкг (192 МЕ) витамина D 2 , 0,1 мкг (4 МЕ) витамина D 3

Биосинтез

Содержание витамина D 2 в грибах и C. arbuscula увеличивается при воздействии ультрафиолета. Эргостерол (провитамин D 2 ), содержащийся в этих грибах, при воздействии ультрафиолета превращается в превитамин D 2 , который затем превращается в витамин D 2 . Поскольку культивируемые грибы обычно выращивают в темноте, в них содержится меньше витамина D 2 по сравнению с грибами, выращенными в дикой природе или сушеными на солнце.

Когда свежие грибы или сушеные порошки намеренно подвергаются воздействию ультрафиолета, уровни витамина D 2 могут быть сконцентрированы до гораздо более высоких уровней. Процедура облучения не вызывает значительного обесцвечивания или побеления грибов. Утверждалось, что нормальная порция (около 2 унций или 60 граммов) свежих грибов, обработанных ультрафиолетовым светом, имеет повышенное содержание витамина D до уровней до 80 микрограммов или 3200 МЕ при воздействии всего 5 минут ультрафиолетового света после сбора. .

Полученные таким образом шампиньоны с повышенным содержанием витамина D 2 действуют аналогично добавке с витамином D 2 ; оба эффективно улучшают статус витамина D. Витамин D 2 из облученных УФ-излучением дрожжей, запеченных в хлебе или грибах, является биодоступным и повышает уровень 25 (OH) D в крови.

Имена

Виостерол, название, данное ранним препаратам облученного эргостерола, по сути является синонимом эргокальциферола.

Эргокальциферол производится и продается под различными названиями, включая Дельталин ( Eli Lilly and Company ), Дрисдол (Санофи-Синтелабо) и Кальцидол (Патрин Фарма).

использованная литература

внешние ссылки