Электрофильная добавка - Electrophilic addition
В области органической химии , А.Н. электрофильного присоединения реакцией является реакция присоединения , где химическое соединение , содержащее двойную или тройную связь имеет п - связь нарушена, с образованием двух новых сг облигаций .
Движущей силой этой реакции является образование электрофила X +, который образует ковалентную связь с богатой электронами ненасыщенной связью C = C. Положительный заряд на X переносится на связь углерод-углерод, образуя карбокатион во время образования связи CX.
На втором этапе электрофильного присоединения положительный заряд промежуточного соединения объединяется с богатыми электронами частицами с образованием второй ковалентной связи. Второй шаг - это тот же процесс нуклеофильной атаки, что и в реакции S N 1 . Точная природа электрофила и природа положительно заряженного промежуточного продукта не всегда ясны и зависят от реагентов и условий реакции.
Во всех реакциях асимметричного присоединения к углероду важна региоселективность, которая часто определяется правилом Марковникова . Органоборановые соединения дают антимарковниковские добавки. Электрофильная атака ароматической системы приводит к электрофильному ароматическому замещению, а не к реакции присоединения.
Типичные электрофильные добавки
Типичными электрофильными добавками к алкенам с реагентами являются:
- Реакции присоединения галогена : X 2
- Гидрогалогенирование : HX
- Реакции гидратации : H 2 O
- Гидрирование : H 2
- Реакции оксимеркурации : ацетат ртути, вода.
- Реакции гидроборирования-окисления : диборан
- в Принса реакции : формальдегид, вода