Дитиан - Dithiane

Дитиан

1,2-дитиан (слева), 1,3-дитиан и 1,4-дитиан (справа)
Имена
Другие имена Дитиациклогексаны
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
ИнЧИ 1,2-дитиан: InChI = 1S / C4H8S2 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H2 Ключ: CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-дитиан: InChI = 1S / C4H8S2 / c1-2-5-4-6-3-1 / h1-4H2 Ключ: WQADWIOXOXRPLN-UHFFFAOYSA-N 1,4-дитиан: InChI = 1S / C4H8S2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2 Ключ: LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N
Улыбки 1,2-дитиан: C1CCSSC1 1,3-дитиан: C1CSCSC1 1,4-дитиан: C1CSCCS1
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 8 S 2
Молярная масса	120,23  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дитиан представляет собой гетероциклическое соединение состоит из циклогексана основной структуры , в которой две метиленовых мостиках (- СН
₂ - единицы) заменены серными центрами. Три изомерных родительских гетероцикла представляют собой 1,2-дитиан , 1,3-дитиан и 1,4-дитиан .

Модели заполнения пространства 1,2-дитианом (слева), 1,3-дитианом и 1,4-дитианом (справа)

1,3-дитиан

1,3-Дитианы представляют собой защитную группу некоторых карбонилсодержащих соединений из-за их инертности ко многим условиям. Они образуются при обработке карбонильного соединения 1,3-пропандитиолом в условиях, при которых вода удаляется из системы. Защитную группу можно удалить с помощью ртутных реагентов, в этом процессе используется высокое сродство Hg (II) к тиолатам. 1,3-Дитианы также используются в реакциях умполунга , таких как реакция Кори-Зеебаха :

Обычно в органическом синтезе кетоны и альдегиды защищаются как их диоксоланы, а не дитианы.

Рекомендации

внешняя ссылка

• Реакция Кори-Зеебаха
• 1,3-дитианы, 1,3-дитиоланы