Димедон - Dimedone

Димедон
Dimedone.png
Димедон-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
5,5-диметилциклогексан-1,3-дион
Другие названия
Циклометон,
5,5-диметил-1,3-циклогександион,
диметилдигидрорезорцин,
метон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.369 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C8H12O2 / c1-8 (2) 4-6 (9) 3-7 (10) 5-8 / h3-5H2,1-2H3  проверять Y
    Ключ: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C8H12O2 / c1-8 (2) 4-6 (9) 3-7 (10) 5-8 / h3-5H2,1-2H3
    Ключ: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX
  • O = C1CC (= O) CC (C) (C) C1
Характеристики
С 8 Н 12 О 2
Молярная масса 140,17968
Появление Желтые кристаллы
Температура плавления От 147 до 150 ° C (от 297 до 302 ° F, от 420 до 423 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Димедон - это циклический дикетон, используемый в органической химии для определения того, содержит ли соединение альдегидную группу. Циклогександионы в целом можно использовать в качестве катализаторов при образовании комплексов переходных металлов. Другие применения включают приложения в колориметрии, кристаллографии, люминесценции и спектрофотометрическом анализе. Его также можно использовать в химии с участием органических соединений с низким электрическим сопротивлением.

Синтез

Димедон получают из мезитилоксида и диэтилмалоната .

Физические свойства

Димедон обычно бывает в виде белых кристаллов. Он стабилен в условиях окружающей среды и растворим в воде, а также в этаноле и метаноле . Он имеет диапазон температур плавления 147–150 ° C (420–423 K).

Таутомерия

Димедон находится в равновесии со своим таутомером в растворе - при соотношении кето и енола 2: 1 в хлороформе .

Схема таутомерного равновесия димедона

Кристаллический димедон содержит цепи молекул в енольной форме, связанные водородными связями :

Шариковая модель цепи димедона с водородными связями, обнаруженная в кристаллической структуре

Рекомендации