DABCO - DABCO

DABCO
Dabco-2.svg
DABCO-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,4-диазабицикло [2.2.2] октан
Другие имена
Триэтилендиамин, TEDA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.455 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
UNII
  • InChI = 1S / C6H12N2 / c1-2-8-5-3-7 (1) 4-6-8 / h1-6H2 проверитьY
    Ключ: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1S / C6H12N2 / c1-2-8-5-3-7 (1) 4-6-8 / h1-6H2
    Ключ: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C6H12N2 / c1-2-8-5-3-7 (1) 4-6-8 / h1-6H2
    Ключ: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYAP
  • C1CN2CCN1CC2
  • N12CCN (CC1) CC2
Характеристики
C 6 H 12 N 2
Молярная масса 112,176  г · моль -1
Появление Белый кристаллический порошок
Температура плавления От 156 до 160 ° C (от 313 до 320 ° F, от 429 до 433 K)
Точка кипения 174 ° С (345 ° F, 447 К)
Растворимый, гигроскопичный
Кислотность (p K a ) 3,0, 8,8 (в воде)
Опасности
Основные опасности Вредный
Пиктограммы GHS GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
H228 , H302 , H315 , H319 , H335 , H412
P210 , P261 , P273 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
2
1
точка возгорания 62 ° С (144 ° F, 335 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
 Хинуклидин
Тропан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

DABCO ( 1,4-диазабицикло [2.2.2] октан ) представляет собой бициклическое органическое соединение с формулой N 2 (C 2 H 4 ) 3 . Это бесцветное твердое вещество представляет собой высоконуклеофильное основание третичного амина , которое используется в качестве катализатора и реагента при полимеризации и органическом синтезе .

Хинуклидин имеет аналогичную структуру, в которой один из атомов азота заменен атомом углерода.

Реакции и заявки

P K a [HDABCO] + (протонированного производного) составляет 8,8, что почти такое же, как у обычных алкиламинов. Нуклеофильность амина высока, потому что аминные центры свободны. Он является достаточно основным, чтобы способствовать сочетанию С – С концевых ацетиленов, например, пары фенилацетилена с электронодефицитными йодаренами.

Пример СС-сочетания, катализируемого DABCO

Катализатор

DABCO используется в качестве основы-катализатора для:

Схема реакции Бейлиса-Хильмана.

База Льюиса

Как беспрепятственный амин, это сильный лиганд и основание Льюиса . Он образует кристаллический аддукт 2: 1 с пероксидом водорода и диоксидом серы .

Ионный синтез мономера

DABCO можно использовать для синтеза двухзарядных стирольных мономеров. Эти ионные мономеры позволяют синтез полиэлектролитов и иономеров с двумя циклическими катионами четвертичного аммония на каждой боковой ионной группе.

Тушитель синглетного кислорода

DABCO и родственные амины являются гасителями синглетного кислорода и эффективными антиоксидантами и могут использоваться для увеличения срока службы красителей . Это делает DABCO полезным в лазерах на красителях и при установке образцов для флуоресцентной микроскопии (при использовании с глицерином и PBS ). DABCO также можно использовать для деметилирования солей четвертичного аммония путем нагревания в диметилформамиде (ДМФ).

Производство

Его получают путем термических реакций соединений типа H 2 NCH 2 CH 2 X (X = OH, NH 2 или NHR) в присутствии цеолитных катализаторов. Идеализированная конверсия показана для превращения этаноламина :

3 H 2 NCH 2 CH 2 OH → N (CH 2 CH 2 ) 3 N + NH 3 + 3 H 2 O

использованная литература

дальнейшее чтение

  • Cecchi, L .; ДеСарло, Ф .; Мачетти, Ф. (2006). «1,4-Диазабицикло [2.2.2] октан (DABCO) как эффективный реагент для синтеза производных изоксазола из первичных нитросоединений и диполярофилов: роль основания». Европейский журнал органической химии . 2006 (21): 4852–4860. DOI : 10.1002 / ejoc.200600475 ..