Циклооктан - Cyclooctane
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Циклооктан |
|
Другие имена
Циклооктан
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.484 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Свойства | |
С 8 Н 16 | |
Молярная масса | 112,21 г / моль |
Плотность | 0,834 г / см 3 |
Температура плавления | 14,59 ° С (58,26 ° F, 287,74 К) |
Точка кипения | 149 ° С (300 ° F, 422 К) |
7,90 мг / л | |
−91,4 · 10 −6 см 3 / моль | |
Родственные соединения | |
Родственные циклоалканы
|
Циклогептан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Циклооктан представляет собой циклоалкан с молекулярной формулой (CH 2 ) 8 . Это простой бесцветный углеводород , но он часто является эталонным соединением для насыщенных восьмичленных кольцевых соединений в целом.
Циклооктан имеет камфорный запах.
Конформации
Конформации циклооктана интенсивно изучали с использованием вычислительных методов. Хендриксон отметил, что «циклооктан, несомненно, является наиболее сложным в конформационном отношении циклоалканом из-за существования многих конформеров сопоставимой энергии». Форма «лодка-кресло» (ниже) - самая устойчивая форма. Это подтверждение было подтверждено Аллингером и сотрудниками. Экстракция кроны (внизу) несколько менее стабильна. Среди многих соединений, проявляющих конформацию краун (структура II), есть S 8 , элементарная сера .
Синтез и реакции
Основной путь получения производных циклооктана включает димеризацию бутадиена , катализируемую комплексами никеля (0), такими как бис (циклооктадиен) никеля . Этот процесс дает, среди других продуктов, 1,5-циклооктадиен (ХПК), который можно гидрогенизировать. ХПК широко используется для приготовления предкатализаторов для гомогенного катализа . Активация этих катализаторов под действием H 2 приводит к образованию циклооктана, который обычно выбрасывают или сжигают:
- С 8 Н 12 + 2 Н 2 → С 8 Н 16
Циклооктан не участвует ни в каких реакциях, кроме типичных для других насыщенных углеводородов, горения и свободнорадикального галогенирования . Работа 2009 года по функционализации алканов с использованием пероксидов, таких как дикумилпероксид, в некоторой степени открыла химию, позволив, например, ввести фениламиногруппу.