Циклогептатриен - Cycloheptatriene
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Циклогепта-1,3,5-триен |
|||
| Другие названия
1,3,5-Циклогептатриен
1 H - [7] Аннулен CHT Тропилиден |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| 506066 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.008.061 
|
||
| Номер ЕС | |||
| 1943 г. | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2603 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Свойства | |||
| С 7 Н 8 | |||
| Молярная масса | 92,141 г · моль -1 | ||
| Плотность | 0,888 г / мл при 25 ° C | ||
| Температура плавления | -80 ° С (-112 ° F, 193 К) | ||
| Точка кипения | 116 ° С (241 ° F, 389 К) | ||
| Не растворим в воде | |||
| Кислотность (p K a ) | 36 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |
   
|
||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H225 , H301 , H304 , H311 , H315 , H319 , H335 | |||
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 | |||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Циклогептатриен (CHT) представляет собой органическое соединение с формулой C 7 H 8 . Это замкнутое кольцо из семи атомов углерода, соединенных тремя двойными связями (как следует из названия) и четырьмя одинарными связями. Эта бесцветная жидкость постоянно вызывает теоретический интерес в органической химии . Это лиганд в металлоорганической химии и строительный блок в органическом синтезе . Циклогептатриен не является ароматическим , что отражается непланарностью метиленового мостика (-CH 2 -) по отношению к другим атомам; однако родственный катион тропилия .
Синтез
Альберт Ладенбург впервые создал циклогептатриен в 1881 году при разложении тропина . Структура была окончательно подтверждена синтезом Ричарда Вильштеттера в 1901 году. Этот синтез начался с циклогептанона и установил семичленную кольцевую структуру соединения.
Циклогептатриен может быть получена в лаборатории путем фотохимической реакции из бензола с диазометаном или пиролиза аддукта циклогексена и дихлоркарбена . Родственный классический синтез производных циклогептатриена, расширение кольца Бюхнера , начинается с реакции бензола с этилдиазоацетатом с образованием соответствующего этилового эфира норкарадиена , который затем подвергается термически разрешенному электроциклическому расширению кольца с образованием 1,3,5-циклогептатриена 7 этиловый эфир карбоновой кислоты.
- Избранные производные циклогептатриена
Гептален - состоит из двух конденсированных циклогептатриеновых колец.
Азулен - состоит из конденсированных циклопентадиеновых и циклогептатриеновых колец.
Сескифульвален - состоящий из связанных циклопентадиеновых и циклогептатриеновых колец.
Элассовален - состоит из одного циклогептатриена и двух конденсированных циклопентеновых колец.
Тропон - состоит из циклогептатриенового кольца и карбонильной группы .
Трополон - состоит из циклогептатриенового кольца, карбонильных и гидроксильных групп.
Хинокитиол - состоит из циклогептатриенового кольца, изопропила , карбонила и гидроксигрупп ( изопропилциклогептатриенолон ).
Реакции
Удаление гидрид- иона с метиленового мостика дает плоский и ароматический циклогептатриеновый катион, также называемый ионом тропилия . Практический путь к этому катиону использует PCl 5 в качестве окислителя. CHT ведет себя как диен в реакциях Дильса – Альдера . Известно множество металлических комплексов циклогептатриена, включая Cr (CO) 3 (C 7 H 8 ) и трикарбонил циклогептатриенмолибдена .
3.png)
Циклооктатетраен и циклогептатриен используются в качестве триплетных тушителей для лазеров на красителях родамин 6Ж .