Циклическая АДФ-рибоза - Cyclic ADP-ribose

Циклическая АДФ-рибоза
Циклический АДФ рибоза.svg
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.162.252 Отредактируйте это в Викиданных
MeSH Циклический + АДФ-рибоза
UNII
  • InChI = 1S / C15H21N5O13P2 / c16-12-7-13-18-4-19 (12) 14-10 (23) 8 (21) 5 (31-14) 1-29-34 (25,26) 33- 35 (27,28) 30-2-6-9 (22) 11 (24) 15 (32-6) 20 (13) 3-17-7 / ч 3-6,8-11,14-16,21- 24H, 1-2H2, (H, 25,26) (H, 27,28) / t5-, 6-, 8-, 9-, 10-, 11-, 14-, 15- / м1 / с1 ☒N
    Ключ: BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C15H21N5O13P2 / c16-12-7-13-18-4-19 (12) 14-10 (23) 8 (21) 5 (31-14) 1-29-34 (25,26) 33- 35 (27,28) 30-2-6-9 (22) 11 (24) 15 (32-6) 20 (13) 3-17-7 / ч 3-6,8-11,14-16,21- 24H, 1-2H2, (H, 25,26) (H, 27,28) / t5-, 6-, 8-, 9-, 10-, 11-, 14-, 15- / м1 / с1
    Ключ: BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQBN
  • O [C @ H] 5 [C @@ H] (O) [C @ H] 2O [C @@ H] 5COP (O) (= O) OP (O) (= O) OC [C @ H] 4O [C @@ H] (N3 \ C = N / c1c (ncn12) C3 = N) [C @ H] (O) [C @@ H] 4O
Характеристики
C 15 H 21 N 5 O 13 P 2
Молярная масса 541,301
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Циклический АДФ Рибоза , часто сокращенно цАДПР , представляет собой циклический адениновый нуклеотид (например, цАМФ ) с двумя фосфатными группами, присутствующими на 5'-ОН аденозина (например, АДФ ), которые дополнительно связаны с другой рибозой в 5'-положении, которая, в свою очередь, , замыкает цикл гликозидной связью с азотом 1 (N 1 ) того же основания аденина (положение N 9 которого имеет гликозидную связь с другой рибозой ). N 1 -гликозидная связь с аденином - это то, что отличает cADPR от АДФ-рибозы (ADPR), нециклического аналога. cADPR производится из никотинамидадениндинуклеотида (NAD + ) с помощью ADP-рибозилциклазы ( EC 3.2.2.5 ) как часть системы вторичного мессенджера .

Функция

cADPR - это клеточный мессенджер для передачи сигналов кальция . Он стимулирует вызванное кальцием высвобождение кальция при более низких цитозольных концентрациях Ca 2+ . Первичной мишенью cADPR является механизм захвата Ca 2+ эндоплазматическим ретикулумом . cADPR мобилизует Ca 2+ из эндоплазматического ретикулума путем активации рианодиновых рецепторов , что является критическим этапом сокращения мышц.

cADPR также выступает в качестве агониста для TRPM2 канала, но менее сильно , чем ADPR . cADPR и ADPR действуют синергетически , причем обе молекулы усиливают действие другой молекулы по активации канала TRPM2.

Усиление высвобождения Са 2+ с помощью cADPR опосредуется повышенным накоплением Са 2+ в саркоплазматическом ретикулуме .

Метаболизм

cADPR и ADPR синтезируются из NAD + бифункциональными эктоферментами семейства CD38 (также включает GPI- заякоренный CD157 и специфическую монофункциональную рибозилциклазу ADP моллюска Aplysia ). Те же ферменты также способны гидролизовать cADPR до ADPR . Катализ происходит через ковалентно связанный промежуточный продукт. Реакция гидролиза ингибируется АТФ , и cADPR может накапливаться. Синтез и деградация cADPR ферментами семейства CD38 включают, соответственно, образование и гидролиз N 1 -гликозидной связи. В 2009 году было сообщено о первом ферменте, способном гидролизовать фосфоангидридную связь cADPR, то есть связь между двумя фосфатными группами.

SARM1 фермент также катализирует образование cADPR от NAD + .

Смотрите также

Рекомендации

Внешние ссылки