Ацетат меди (II) - Copper(II) acetate

Ацетат меди (II)
Гидрат ацетата меди (II)
Частично порошкообразный ацетат меди (II)
Медь (II) -ацетат.jpg
Мелкие кристаллы ацетата меди (II)
Кристалл ацетата меди (II) 01.jpg
Кристаллы ацетата меди (II) на медной проволоке
Имена
Название ИЮПАК
Тетра- μ 2- ацетатодиаквадикоппер (II)
Другие имена
Этаноат меди (II)
Ацетат
меди Ацетат меди
Verdigris
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.049 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
UNII
Номер ООН 3077
  • InChI = 1S / 2C2H4O2.Cu / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2 проверитьY
    Ключ: OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L проверитьY
  • InChI = 1 / 2C2H4O2.Cu / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2
    Ключ: OPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO
  • [O +] 1C (C) O [Cu-3] 23 ([OH2 +]) [O +] C (C) O [Cu-3] 1 ([OH2 +]) (OC (C) [O +] 2) OC ( C) [O +] 3
Характеристики
Cu (CH 3 COO) 2
Молярная масса 181,63  г / моль (безводный)
199,65  г / моль (гидрат)
Появление Темно-зеленое кристаллическое твердое вещество
Запах Без запаха (гидрат)
Плотность 1,882  г / см 3 (гидрат)
Температура плавления Не определено (135-по 中文 wikipedia)
Точка кипения 240 ° С (464 ° F, 513 К)
Гидрат :
7,2  г / 100 мл (холодная вода)
20  г / 100 мл (горячая вода)
Растворимость Растворим в спирте.
Слабо растворим в эфире и глицерине.
1,545 (гидрат)
Состав
Моноклиника
Опасности
Паспорт безопасности Бейкер MSDS
Пиктограммы GHS GHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасность
H301 , H302 , H311 , H314 , H318 , H400 , H410 , H411 , H412
Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
0
0
точка возгорания Не воспламеняется
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
710  мг / кг перорально для крыс
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 1  мг / м 3 (как Cu)
REL (рекомендуется)
 TWA 1  мг / м 3 (как Cu)
IDLH (Непосредственная опасность)
 TWA 100  мг / м 3 (как Cu)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Меди (II) ацетат , называемый также ацетат меди , является химическим соединением с формулой Cu (OAc) 2 , где АсО - это ацетат ( СН
3CO-
2). Гидратированное производное Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 , которое содержит одну молекулу воды на каждый атом меди, коммерчески доступно. Безводный ацетат меди (II) представляет собой темно-зеленое кристаллическое твердое вещество, тогда как Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 имеет более голубовато-зеленый цвет. С древних времен ацетаты меди в той или иной форме использовались в качестве фунгицидов и зеленых пигментов . Сегодня ацетаты меди используются в качестве реагентов для синтеза различных неорганических и органических соединений . Ацетат меди, как и все соединения меди, излучает сине-зеленое свечение в пламени . Минерал хоганит - это встречающаяся в природе форма ацетата меди (II). Родственный минерал, также содержащий кальций, - это папеит. Оба очень редки.

Состав

Биядерная структура димерного гидрата ацетата меди (II)
Моногидрат ацетата меди (II), дихроичный

Гидрат ацетата меди принимает структуру лопастного колеса, наблюдаемую также для родственных тетраацетатов Rh (II) и Cr (II). Один атом кислорода в каждом ацетате связан с одним атомом меди при 1,97  Å (197  пм ). Завершают координационную сферу два водных лиганда с расстояниями Cu – O 2,20 Å (220 пм). Расстояние между двумя атомами меди составляет всего 2,62 Å (262 пм), что близко к разделению Cu – Cu в металлической меди. Два медных центра взаимодействуют, что приводит к уменьшению магнитного момента, так что при температурах ниже 90 К Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 по существу диамагнитен. Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 стал важным шагом в развитии современных теорий антиферромагнитного обменного взаимодействия , которые приписывают его низкотемпературное диамагнитное поведение нейтрализации двух противоположных спинов на соседних атомах меди.

Синтез

Ацетат меди (II) получают промышленным способом путем нагревания гидроксида меди (II) или основного карбоната меди (II) с уксусной кислотой .

Родственные соединения

Нагревание смеси безводного ацетата меди (II) и металлической меди дает ацетат меди (I) :

Cu + Cu (OAc) 2 → 2 CuOAc

В отличие от производного меди (II) ацетат меди (I) бесцветен и диамагнитен.

«Основной ацетат меди» получают нейтрализацией водного раствора ацетата меди (II). Основной ацетат плохо растворяется. Этот материал является компонентом вердигриса , сине-зеленого вещества, которое образуется на меди при длительном воздействии атмосферы.

Использование в химическом синтезе

Ацетат меди (II) нашел некоторое применение в качестве окислителя в органическом синтезе. В реакции Эглинтона Cu 2 (OAc) 4 используется для связывания концевых алкинов с образованием 1,3- диина :

Cu 2 (OAc) 4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C − C≡CR + 2 HOAc

Реакция протекает через посредство ацетилидов меди (I) , которые затем окисляются ацетатом меди (II), высвобождая ацетилидный радикал. Родственная реакция с участием ацетилидов меди - это синтез инаминов , концевых алкинов с аминогруппами с использованием Cu 2 (OAc) 4 . Он был использован для гидроаминирования из акрилонитрила .

Он также является окислителем в тесте Барфода .

Он реагирует с триоксидом мышьяка с образованием ацетоарсенита меди, мощного инсектицида и фунгицида, называемого парижской зеленью .

внешние ссылки

использованная литература

  1. Перейти ↑ Trimble, RF (1976). «Моногидрат ацетата меди (II) - ошибочная температура плавления». Журнал химического образования . 53 (6): 397. Bibcode : 1976JChEd..53..397T . DOI : 10.1021 / ed053p397 .
  2. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0150» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 28 сентября 2011 года . Проверено 14 июня 2011 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  4. ^ a b Ричардсон, Х. Уэйн. «Соединения меди». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.
  5. ^ Musumeci, Энтони; Фрост, Рэй Л. (2007-05-01). «Спектроскопическое и термоаналитическое исследование минерала хоганита» . Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 67 (1): 48–57. Bibcode : 2007AcSpA..67 ... 48M . DOI : 10.1016 / j.saa.2006.05.037 . ISSN  1386-1425 . PMID  17321784 .
  6. ^ a b Hibbs, DE; Колич, У .; Leverett, P .; Шарп, Дж. Л.; Уильямс, Пенсильвания (июнь 2002 г.). «Хоганит и пайпит, два новых ацетатных минерала из рудника Потоси, Брокен-Хилл, Австралия» . Минералогический журнал . 66 (3): 459–464. Bibcode : 2002MinM ... 66..459H . DOI : 10.1180 / 0026461026630042 . ISSN  0026-461X . S2CID  97116531 .
  7. ^ https://www.mindat.org/min-10918.html
  8. ^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
  9. ^ Ван Никерк, JN; Шенинг, FRL (1953). «Рентгеновские доказательства связи металл-металл в ацетате меди и хрома». Природа . 171 (4340): 36–37. Bibcode : 1953Natur.171 ... 36V . DOI : 10.1038 / 171036a0 . S2CID  4292992 .
  10. ^ Уэллс, AF (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Clarendon Press.
  11. ^ Catterick, J .; Торнтон, П. (1977). «Строения и физические свойства полиядерных карбоксилатов» . Adv. Неорг. Chem. Радиочем . Успехи неорганической химии и радиохимии. 20 : 291–362. DOI : 10.1016 / s0065-2792 (08) 60041-2 . ISBN 9780120236206.
  12. ^ ван Никерк, JN; Шенинг, FRL (1953-03-10). «Новый тип комплекса меди, обнаруженный в кристаллической структуре ацетата меди, Cu2 (CH3COO) 4,2H2O» . Acta Crystallographica . 6 (3): 227–232. DOI : 10.1107 / S0365110X53000715 . ISSN  0365-110X .
  13. ^ Мистер, Патрис де; Флетчер, Стивен Р .; Скапски, Анджей К. (1973-01-01). «Утонченная кристаллическая структура тетра-µ-ацетат-бисакводикоппера (II)» . Журнал химического общества, Dalton Transactions (23): 2575–2578. DOI : 10.1039 / DT9730002575 . ISSN  1364-5447 .
  14. ^ Браун, GM; Чидамбарам, Р. (1973-11-15). "Двухъядерный моногидрат ацетата меди (II): повторное определение структуры нейтронографическим анализом" . Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия . 29 (11): 2393–2403. DOI : 10.1107 / S0567740873006758 . ISSN  0567-7408 .
  15. Перейти ↑ Carlin, RL (1986). Магнитохимия . Берлин: Springer. С. 77–82. ISBN 978-3642707353.
  16. ^ Киршнер, SJ; Фернандо, К. (1980). Ацетат меди (I) . Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 20 . С. 53–55. DOI : 10.1002 / 9780470132517.ch16 . ISBN 9780470132517.
  17. ^ Приход, EJ; Кизито, С.А. (2001). «Ацетат меди (I)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc193 . ISBN 0471936235.
  18. ^ Stöckel, K .; Sondheimer, F. "[18] Annulene" . Органический синтез . 54 : 1. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0001 .; Сборник , 6 , с. 68
  19. ^ Кэмпбелл, ID; Эглинтон, Г. «Дифенилдиацетилен» . Органический синтез . 45 : 39. DOI : 10,15227 / orgsyn.045.0039 .; Сборник , 5 , с. 517
  20. ^ Vogel, P .; Срогль, Дж. (2005). «Ацетат меди (II)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc194.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8..
  21. ^ Heininger, SA "3- ( o- Хлоранилино) пропионитрил" . Органический синтез . 38 : 14. DOI : 10,15227 / orgsyn.038.0014 .; Сборник , 4 , с. 146