Конгидрин - Conhydrine

Конгидрин

Имена
Предпочтительное название IUPAC (1 R ) -1 - [(2 S ) -Пиперидин-2-ил] пропан-1-ол
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.007.090
Номер ЕС
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ИнЧИ InChI = 1S / C8H17NO / c1-2-8 (10) 7-5-3-4-6-9-7 / h7-10H, 2-6H2,1H3 / t7-, 8 + / m0 / s1   N Ключ: VCCAAURNBULZRR-JGVFFNPUSA-N   N
Улыбки O [C @ H] (CC) [C @ H] 1NCCCC1
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 17 N O
Молярная масса	143,230  г · моль -1
Температура плавления	121 ° С (250 ° F, 394 К)
Точка кипения	226 ° С (439 ° F, 499 К)
Растворимость в воде	умеренный
Растворимость в этаноле	хорошо
Растворимость в хлороформе	хорошо
Растворимость в диэтиловом эфире	умеренный
Хиральное вращение ([α] D )	+ 10 ° (естественный)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N   проверить  ( что есть    ?) Y N
Ссылки на инфобоксы

Конгидрин - это ядовитый алкалоид, который в небольших количествах содержится в ядовитом болиголове ( Conium maculatum ).

Изоляция и свойства

Этот оксигенированный алкалоид был выделен Вертхаймом из C. maculatum . Он кристаллизуется в виде бесцветных листочков, имеет запах шишки , может быть сублимирован и имеет сильную щелочность . Легко кристаллизуется из эфира . Соли кристаллические; мелкие ромбики или призмы аурихлорида, т.пл. 133 ° С; бензоил производного Т. пл. 132 ° С.

Конституция

При окислении хромовой кислотой конгидрин дает L- пиперидил-2-карбоновую кислоту. Он превращается в L- кониин либо путем восстановления йодпроизводного (йодокониина), C ₈ H ₁₆ IN, образующегося под действием иодоводородной кислоты и фосфора при 180 ° C, либо путем гидрирования полученной смеси коницеинов, когда он обезвоживается пентоксидом фосфора в толуоле .

Эти и другие наблюдения показывают , что атом кислорода должно происходить как гидроксильная группа, в n- боковой цепи пропил либо в альфа- или бета-положении, так как γ-положение будет включать в себя производство пиперидил-2-пропионовой кислоты на окисление. 2-β-гидроксипропил-пиперидин, предложенный Вильштеттером, по-видимому, был исключен, поскольку ни одна из двух форм этого продукта, полученных Леффлером и Чунке, не напоминала конгидрин, и эти авторы предположили, что α-положение, вероятно, представляет алкалоид. Поддержка этой точки зрения была предоставлена Hess и сотрудниками, который показал , что Д.Л. - N- methylconhydrone является N - метил-2-пиперидил - этил - кетон, что DL- conhydrine (т.пл. 69-70 ° С.), Получают несколько косвенных метод, идентичен продукту, т.пл. 69,5-71,5 ° C, полученный Энглером и Бауэром восстановлением натрием в этиловом спирте 2-пиридилэтилкетона, и этот конгидрин при дегидрировании над платиновым или палладиевым асбестом дает смесь тетрагидропиридил-2- этилкетона и 2-этилкетона. α-гидроксипропилпиридин. Späth и Adler показали, что конгидрин может разлагаться в две стадии путем исчерпывающего метилирования до триметиламина и смеси двух продуктов, масла, C ₈ H ₁₄ O, т. Н. 157–159 ° C @ 744 мм рт. Ст., И кристаллическое вещество C ₈ H ₁₆ O ₂ , т.пл. 75–76 ° С. Масло при нагревании с водой до 170 ° C превращается путем добавления молекулы воды в кристаллическое вещество. Последний содержит два активных атома водорода (оценка Zerewitinoff), и при воздействии водорода на Pd / C поглощает достаточно, чтобы насытить одну двойную связь с образованием нового вещества, т.пл. 94–96 ° С. При окислении с перманганатом в разбавленной серной кислоте , пропионовый и янтарная кислота получают, в то время как насыщенные вещества, т.пл.. 94-96 & deg ; С, окисляется до n - валериановой кислоты . Эти результаты показывают, что вещество mp. 75–76 ° C - это εζ-дигидрокси-Δ ^α - n- октен, масло, C ₈ H ₁₄ O, является соответствующим оксидом, и что представление конгидрина в виде 2-α-гидроксипропилпиридина объясняет их образование .

Рекомендации