Бриллиантовый синий FCF - Brilliant Blue FCF

Бриллиантовый синий FCF
Блестящий синий FCF мяч и клюшка.png
Кислотно-синий 9.svg
Имена
Название ИЮПАК
динатрий; 2 - [[4- [этил - [(3-сульфонатофенил) метил] амино] фенил] - [4- [этил - [(3-сульфонатофенил) метил] азананилиден] циклогекса-2,5-диен-1- илиден] метил] бензолсульфонат
Другие имена
FD&C Blue № 1
Acid Blue 9
D&C Blue № 4
Alzen Food Blue № 1
Atracid Blue FG
Blue № 1 Lake
Erioglaucine
Eriosky blue
Патентный синий AR
Ксилоловый синий VSG
C.I. 42090, Basacid Blue 755, Sulfacid Brilliant Blue 5 J, Neolan Blue EA
Brilliant Blue FD
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.021.219 Отредактируйте это в Викиданных
Номер E E133 (цвета)
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C37H36N2O9S3.2Na / c1-3-38 (25-27-9-7-11-33 (23-27) 49 (40,41) 42) 31-19-15-29 (16-20- 31) 37 (35-13-5-6-14-36 (35) 51 (46,47) 48) 30-17-21-32 (22-18-30) 39 (4-2) 26-28- 10-8-12-34 (24-28) 50 (43,44) 45 ;; / ч 5-24H, 3-4,25-26H2,1-2H3, (H2-, 40,41,42,43, 44,45,46,47,48) ;; / q; 2 * + 1 / п-2 проверитьY
    Ключ: SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L проверитьY
  • InChI = 1 / C37H36N2O9S3.2Na / c1-3-38 (25-27-9-7-11-33 (23-27) 49 (40,41) 42) 31-19-15-29 (16-20- 31) 37 (35-13-5-6-14-36 (35) 51 (46,47) 48) 30-17-21-32 (22-18-30) 39 (4-2) 26-28- 10-8-12-34 (24-28) 50 (43,44) 45 ;; / ч 5-24H, 3-4,25-26H2,1-2H3, (H2-, 40,41,42,43, 44,45,46,47,48) ;; / q; 2 * + 1 / п-2
    Ключ: SGHZXLIDFTYFHQ-NUQVWONBAU
  • CCN (CC1 = CC (= CC = C1) S (= O) (= O) [O -]) C2 = CC = C (C = C2) C (= C3C = CC (= [N +] (CC) CC4 = CC (= CC = C4) S (= O) (= O) [O -]) C = C3) C5 = CC = CC = C5S (= O) (= O) [O -]. [Na +]. [Na +]
Характеристики
C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3
Молярная масса 792,85 г / моль
растворимый
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Brilliant Blue FCF ( Blue 1 ) - это синтетическое органическое соединение, используемое в основном в качестве синего красителя для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики. Он классифицируется как триарилметановый краситель и известен под различными названиями, такими как FD&C Blue No. 1 или Acid Blue 9. Он обозначается E-номером E133 и имеет индекс цвета 42090. Он имеет вид синего порошка и растворим в воде и глицерине, с максимальным поглощением около 628 нанометров . Это одна из старейших цветных добавок, одобренных FDA, которая обычно считается нетоксичной и безопасной.

Производство

Brilliant Blue FCF - это синтетический краситель, получаемый конденсацией 2- формилбензолсульфоновой кислоты и соответствующего анилина с последующим окислением. Его можно комбинировать с тартразином (E102) для получения различных оттенков зеленого.

Обычно это динатриевая соль. Диаммониевая соль имеет номер CAS 2650-18-2 . Также разрешены соли кальция и калия. Он также может выглядеть как алюминиевое озеро . Химическое образование - это C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3 .

Связанные красители: кислотный зеленый CI 3 (CAS № 4680-78-8) и кислотный зеленый 9 (CAS № 4857-81-2). В этих красителях группа 2-сульфоновой кислоты заменена на H и Cl соответственно.

Было предпринято множество попыток найти натуральные красители аналогичного цвета, которые были бы такими же стабильными, как Brilliant Blue FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая конъюгацию пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы и группы гетероатомов, а также ионные заряды, чтобы поглощать красный свет низкой энергии. Большинство натуральных синих красителей либо нестабильны, синие только в щелочных условиях, либо токсичны; хорошие кандидаты для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей включают производные антоциана и трихотомина . Замены Brilliant Blue FCF для использования в напитках не найдено.

Синие и красные конфеты Jolly Rancher . Синий цвет - краситель Brilliant Blue FCF.

Приложения

Водка с сиропом Blue Curaçao

Как и многие другие красящие добавки, синий № 1 используется в первую очередь для коррекции или усиления естественного окрашивания или для придания бесцветным соединениям яркого оттенка.

В Соединенных Штатах из двух одобренных синих красителей (второй - индигокармин или FD&C Blue # 2) наиболее распространен Brilliant Blue FCF. В синем цвете, Brilliant Blue FCF часто встречается в вату , мороженое , консервированные обработанные горох , пакетные супы, бутилированной пищевые красители , наледей, ледяных хлопков, черника приправленный продукты, детские лекарства, молочные продукты, сладости безалкогольные напитки и напитки , особенно ликер Блю Кюрасао . Он также используется в мыле , шампунях , жидкости для полоскания рта и других гигиенических и косметических средствах.

Brilliant Blue FCF широко используется в качестве индикатора воды. Благодаря своей способности сохранять цвет в течение длительного времени, Brilliant Blue FCF превосходит другие индикаторы красителя. Кроме того, Brilliant Blue FCF имеет низкий уровень токсичности, который благоприятен для окружающей среды. Однако Brilliant Blue FCF по-разному воздействует на разные почвы. Brilliant Blue FCF притягивается и сорбируется в кислых почвах из-за своего большого размера и ионного заряда. Состав почвы и скорость потока также влияют на уровень сорбции бриллиантового синего FCF.

Краситель Brilliant Blue FCF в напитках, таких как газированные напитки, можно использовать в эксперименте с синей бутылкой . В таких продуктах краситель и восстановители включены в один и тот же раствор. Когда раствор синий, кислород присутствует. При добавлении NaOH происходит реакция, которая удаляет кислород, делая раствор прозрачным. Краситель снова становится синим, как только он повторно окисляется путем перемешивания раствора с добавлением кислорода из воздуха в качестве окислителя .

Здоровье и безопасность

В Соединенном Королевстве шоколад Smarties был окрашен в Brilliant Blue FCF (вверху) до 2008 года, а позже был заменен натуральным красителем спирулины (внизу).

Краситель плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта, и 95% проглоченного красителя можно найти в кале.

При нанесении на язык или бритую кожу Brilliant Blue FCF может всасываться непосредственно в кровоток.

Из-за своих нетоксичных свойств Brilliant Blue FCF использовался в качестве биологического красителя. При растворении в кислой среде этот краситель использовался для окрашивания клеточных стенок, бактерий и грибковых клеток. Краситель не подавляет рост ни одного из этих видов.

По тем же причинам Brilliant Blue FCF также используется в гемостатических медицинских устройствах, в первую очередь HEMOPATCH, предназначенных для размещения на кровоточащих тканях и свертывания крови. Низкая концентрация Brilliant Blue FCF наносится на заднюю сторону HEMOPATCH с шагом 1 см, что позволяет хирургам точно разрезать и указывать сторону HEMOPATCH, которая является активным гемостатическим средством для правильного размещения.

Brilliant Blue FCF - одобренный пищевой краситель и фармакологически неактивное вещество для лекарственных препаратов в ЕС и США. Это также законно в других странах. Он способен вызывать аллергические реакции у людей с уже существующей умеренной астмой. В 2003 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США выпустило рекомендацию по общественному здравоохранению, чтобы предупредить медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания. В ЕС (E 131) и других странах действуют следующие законодательные ограничения: 150–300 мг / кг в зависимости от типа пищи. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств: 0,1 мг / день на кг массы тела. ADI для бриллиантового голубого FCF составляет 6 мг / кг.

Биомедицинские исследования

Бриллиантовый синий FCF и подобные красители, такие как бриллиантовый синий G, являются ингибиторами пуринергических рецепторов - рецепторов, которые отвечают за воспалительные реакции и другие клеточные процессы.

Ученые, которые проводили исследования in vivo соединений для уменьшения тяжести воспаления после экспериментального повреждения спинного мозга, ранее тестировали соединение под названием OxATP для блокирования ключевого рецептора АТФ в спинномозговых нейронах . Однако OxATP имеет токсические побочные эффекты и должен вводиться непосредственно в спинной мозг; в поисках альтернатив они отметили, что Brilliant Blue FCF имеет аналогичную структуру. Это привело к тому, что они протестировали на крысах родственный краситель Brilliant Blue G (также известный как Coomassie Brilliant Blue ), который улучшил восстановление после травмы спинного мозга, временно сделав их синими.

При оценке промытых тромбоцитов человека с помощью турбидиметрии было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF влияет на агрегацию тромбоцитов , блокируя каналы Panx1 . Эти ингибирующие эффекты на изменение формы, вызванное коллагеном, и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 мкМ). Эффективная концентрация 1 мМ в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию FCF бриллиантового синего приблизительно 0,63 мМ согласно Европейскому управлению по безопасности пищевых продуктов.

Ученые выполняют исследования , чтобы лучше понять влияние Brilliant Голубого FCF во время вены трансплантата эксплантации. Бриллиантовый синий FCF препятствует пуринергическим рецепторам , ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазии интимы . Эффекты бриллиантового синего FCF были протестированы на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры трансплантации вены.

использованная литература

дальнейшее чтение

  • Хансен У.Х., Фитцхью О.Г., Нельсон А.А., Дэвис К.Дж. (январь 1966 г.). «Хроническая токсичность двух пищевых красителей, бриллиантового синего FCF и индиготина». Токсикология и прикладная фармакология . 8 (1): 29–36. DOI : 10.1016 / 0041-008X (66) 90097-4 . PMID  5950860 .
  • Борзеллека Дж. Ф., Депукат К., Халлаган Дж. Б. (апрель 1990 г.). «Исследования пожизненной токсичности / канцерогенности FD&C Blue No. 1 (бриллиантовый синий FCF) на крысах и мышах». Пищевая и химическая токсикология . 28 (4): 221–34. DOI : 10.1016 / 0278-6915 (90) 90034-K . PMID  2358248 .
  • Браун Дж. П., Дорски А., Эндерлин Ф. Е., Хейл Р. Л., Райт В. А., Паркинсон TM (февраль 1980 г.). «Синтез 14C-меченного FD&C Blue No. 1 (бриллиантовый синий FCF) и его кишечная абсорбция и метаболическая судьба у крыс». Пищевая и косметическая токсикология . 18 (1): 1–5. DOI : 10.1016 / 0015-6264 (80) 90002-4 . PMID  7372204 .

внешние ссылки