β-Аланин - β-Alanine
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
3-аминопропановая кислота |
|
| Другие имена
β-Аланин
3-аминопропионовая кислота |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.003.215 
|
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 7 N O 2 | |
| Молярная масса | 89,093 г / моль |
| Появление | белые бипирамидные кристаллы |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,437 г / см 3 (19 ° C) |
| Температура плавления | 207 ° С (405 ° F, 480 К) (разлагается) |
| 54,5 г / 100 мл | |
| Растворимость | растворим в метаноле . Нерастворим в диэтиловом эфире , ацетоне. |
| журнал P | -3,05 |
| Кислотность (p K a ) | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Раздражающий |
| Паспорт безопасности | [1] |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
|
LD 50 ( средняя доза )
|
1000 мг / кг (крыса, перорально) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
β-Аланин (или бета-аланин ) - это встречающаяся в природе бета-аминокислота , которая представляет собой аминокислоту, в которой аминогруппа присоединена к β-углероду (то есть на два атома углерода от карбоксилатной группы) вместо более обычный α-углерод для аланина (α-аланин). ИЮПАК название для бета-аланин является 3-аминопропановой кислоты . В отличие от своего аналога α-аланина, β-аланин не имеет стереоцентра .
Биосинтез и промышленный путь
Что касается его биосинтеза , он образуется в результате разложения дигидроурацила и карнозина . Этиловый эфир β-аланина представляет собой сложный этиловый эфир, который гидролизуется в организме с образованием β-аланина. Его производят в промышленных масштабах путем реакции аммиака с β-пропиолактоном .
Источники β-аланина включают катаболизм пиримидина цитозина и урацила.
Биохимическая функция
Остатки β-аланина встречаются редко. Это является составной частью пептидов карнозина и анзерин , а также пантотеновой кислоты (витамин B 5 ), который сам по себе является составной частью коэнзима А . β-аланин метаболизируется в уксусную кислоту .
β-Аланин является предшественником карнозина , ограничивающим скорость , то есть уровни карнозина ограничиваются количеством доступного β-аланина, а не гистидина. Было показано, что добавление β-аланина увеличивает концентрацию карнозина в мышцах, снижает утомляемость спортсменов и увеличивает общую мышечную работу. Простое добавление карнозина не так эффективно, как добавление одного β-аланина, поскольку карнозин при пероральном приеме расщепляется во время пищеварения на его компоненты, гистидин и β-аланин. Следовательно, по весу только около 40% дозы доступно в виде β-аланина.
В карнозине pK a имидазолиевой группы составляет 6,83.
Поскольку дипептиды β-аланина не включены в белки, они могут храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Карнозин (β- аланил - L- гистидин), содержащийся в концентрации 17-25 ммоль / кг (сухие мышцы), является важным внутримышечным буфером, составляющим 10-20% от общей буферной способности мышечных волокон I и II типов.
Несмотря на то, что он намного слабее глицина (и, таким образом, его роль в качестве физиологического медиатора обсуждается), β-аланин является агонистом, следующим по активности после самого родственного лиганда глицина, для чувствительных к стрихнину ингибирующих рецепторов глицина (GlyR) (агонист порядок: глицин ≫ β-аланин> таурин ≫ аланин, L- серин> пролин).
β-аланин имеет пять известных рецепторных сайтов, включая GABA-A, GABA-C и сайт коагониста (с глицином) на рецепторах NMDA , что делает его предполагаемым «низкомолекулярным нейромедиатором».
Повышение спортивных результатов
Имеются данные о том, что добавление β-аланина может улучшить физические упражнения и когнитивные способности для некоторых видов спорта, а также упражнения в течение 0,5–10 минут. β-аланин превращается в мышечных клетках в карнозин , который действует как буфер для молочной кислоты, вырабатываемой во время упражнений высокой интенсивности, и помогает отсрочить наступление нервно-мышечной усталости.
Проглатывание β-аланина может вызвать парестезию , которая описывается как покалывание, в зависимости от дозы. Помимо этого, не сообщалось о каких-либо серьезных побочных эффектах β-аланина, однако также нет информации о последствиях его длительного использования или его безопасности в сочетании с другими добавками, и рекомендуется соблюдать осторожность при его использовании. Кроме того, во многих исследованиях не удалось проверить чистоту используемых добавок и наличие запрещенных веществ.
Метаболизм
β-Аланин может подвергаться реакции трансаминирования с пируватом с образованием малонат-полуальдегида и L- аланина. Затем малонат-полуальдегид можно превратить в малонат с помощью малонат-полуальдегиддегидрогеназы . Затем малонат превращается в малонил-КоА и вступает в биосинтез жирных кислот .
Альтернативно, β-аланин может быть превращен в пантотеновую кислоту и биосинтез кофермента А.