Арбутин - Arbutin
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
4-гидроксифенил β- D- глюкопиранозид
|
|
|
Предпочтительное название IUPAC
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (гидроксиметил) -6- (4-гидроксифенокси) оксан-3,4,5-триол |
|
| Другие названия
Арбутозид
гидрохинон β- D- глюкопиранозид |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| 89673 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.007.138 
|
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 16 О 7 | |
| Молярная масса | 272,253 г · моль -1 |
| Появление | от бесцветного до белого порошка |
| Температура плавления | 199,5 ° С (391,1 ° F, 472,6 К) |
| Точка кипения | 561,6 |
| 5,0 г / 100 мл | |
| Растворимость | растворим в спирте, мало растворим в этиловом эфире, не растворим в бензоле , хлороформе , сероуглероде |
| журнал P | -1,35 |
| Давление газа | почти 0 (25 ° C) |
| -158,0 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Сигма-Олдрич |
| Пиктограммы GHS |
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315 , H319 , H335 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 293,4 ° С (560,1 ° F, 566,5 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Арбутин - гликозид ; гликозилированный гидрохинон, экстрагированный из растения толокнянки рода Arctostaphylos среди многих других лекарственных растений, в первую очередь из семейства Ericaceae . При местном применении ингибирует тирозиназу и, таким образом, предотвращает образование меланина . Поэтому арбутин используется как средство для осветления кожи. Очень небольшое количество арбутина содержится в пшенице , кожуре груш и некоторых других продуктах. Он также встречается у калины опулус и бергении толстолистной . Арбутин также был продуцирован in vitro культурой лимонника китайского .
Его можно получить синтетически из реакции ацетобромоглюкозы и гидрохинона в присутствии щелочи.
Народная медицина
Толокнянка , содержащая арбутин, является традиционным средством от инфекций мочевыводящих путей .
Осветлитель кожи
Экстракт толокнянки используется в процедурах по осветлению кожи, предназначенных для длительного и регулярного использования. Являясь активным агентом брендов препаратов для осветления кожи, он дороже традиционных ингредиентов для осветления кожи, таких как гидрохинон , который в настоящее время запрещен во многих странах. Исследования in vitro меланоцитов человека, подвергнутых действию арбутина в концентрациях ниже 300 мкг / мл, показали снижение активности тирозиназы и содержания меланина с небольшими доказательствами цитотоксичности.
Риски
Арбутин представляет собой глюкозилированный гидрохинон и может нести аналогичный риск рака, хотя есть также утверждения, что арбутин снижает риск рака. Немецкий институт пищевых исследований в Потсдаме обнаружил, что кишечные бактерии могут превращать арбутин в гидрохинон, что создает благоприятную среду для рака кишечника .