Аллилацетат - Allyl acetate
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Проп-2-ен-1-илацетат |
|
| Другие имена
2-пропенилацетат
аллилацетат |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,008,851 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 2333 |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 100,117 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,928 г / см 3 |
| Точка кипения | 103 ° С (217 ° F, 376 К) |
| слабо растворимый | |
| -56,7 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |
  
|
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H225 , H301 , H312 , H319 , H330 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P337 + 313 , P363 | |
| 374 ° С (705 ° F, 647 К) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Аллилацетат представляет собой органическое соединение с формулой C 3 H 5 OC (O) CH 3 . Эта бесцветная жидкость является предшественником, в частности, аллилового спирта , который является полезным промышленным промежуточным продуктом. Это ацетатный эфир аллилового спирта.
Подготовка
Аллилацетат получают в промышленности путем газофазной реакции пропена в присутствии уксусной кислоты с использованием палладиевого катализатора :
- C 3 H 6 + CH 3 COOH + ½ O 2 → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O
Этот метод выгоден тем, что пропен недорогой и « зеленый ». Аллиловый спирт также производится в основном из аллилхлорида, но при получении путем гидролиза аллилацетатного пути использование хлора исключается, поэтому его использование увеличивается.
Винилацетат производится аналогичным образом, с использованием этилена вместо пропена. Эти реакции являются примерами ацетоксилирования. Затем палладиевый центр повторно окисляется присутствующим О 2 . Механизм ацетоксилирования следует аналогичному пути, при этом пропен образует π-аллильную связь на палладии.
Реакции и заявки
Аллилацетат можно гидролизовать до аллилового спирта :
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O → CH 2 = CHCH 2 OH + CH 3 COOH
Аллиловый спирт является предшественником некоторых специальных полимеров, в основном высыхающих масел . Аллиловый спирт также является предшественником синтетического глицерина . Эпоксидирование перекисью водорода производит глицидол , который подвергается гидролизу до глицерина.
- CH 2 = CHCH 2 OH + HOOH → CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O
- СН 2 ОСНН 2 ОН + Н 2 О → С 3 Н 5 (ОН) 3
Синтетический глицерин, как правило, используется в косметике и туалетных принадлежностях, тогда как глицерин, полученный в результате гидролиза жиров, используется в пищевых продуктах.
Реакции замещения
Замена ацетатной группы в аллилацетате хлористым водородом дает аллилхлорид . Реакция с цианистым водородом над медным катализатором дает аллилцианид .
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + HCl → CH 2 = CHCH 2 Cl + CH 3 COOH
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + HCN → CH 2 = CHCH 2 CN + CH 3 COOH
Аллилхлорид обычно получают непосредственно хлорированием пропена.