Аллиловый спирт - Allyl alcohol

Аллиловый спирт
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Проп-2-ен-1-ол
Другие имена
Аллиловый спирт
2-пропен-1-ол
1-пропен-3-ол
Винилкарбинол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.156 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1098
  • InChI = 1S / C3H6O / c1-2-3-4 / h2,4H, 1,3H2 проверитьY
    Ключ: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H6O / c1-2-3-4 / h2,4H, 1,3H2
    Ключ: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
  • C = CCO
Характеристики
С 3 Н 6 О
Молярная масса 58,080  г · моль -1
Появление бесцветная жидкость
Запах горчичный
Плотность 0,854 г / мл
Температура плавления −129 ° С
Точка кипения 97 ° С (207 ° F, 370 К)
Смешиваемый
Давление газа 17 мм рт.
Кислотность (p K a ) 15,5 (H 2 O)
-36,70 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасность
H225 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
3
1
точка возгорания 21 ° С (70 ° F, 294 К)
378 ° С (712 ° F, 651 К)
Пределы взрываемости 2,5–18,0%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1000 частей на миллион (млекопитающее, 1 час)
76 частей на миллион (крыса, 8 часов)
207 частей на миллион (мышь, 2 часа)
1000 частей на миллион (кролик, 3,5 часа)
1000 частей на миллион (обезьяна, 4 часа)
1060 частей на миллион (крыса, 1 час)
165 частей на миллион (крыса, 4 часа)
76 частей на миллион (крыса, 8 часов)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
2 частей на миллион
REL (рекомендуется)
TWA 2 ppm (5 мг / м 3 ) ST 4 ppm (10 мг / м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)
20 частей на миллион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Аллиловый спирт ( название IUPAC : проп-2-ен-1-ол ) представляет собой органическое соединение со структурной формулой CH 2 = CHCH 2 OH. Как и многие спирты , это водорастворимая бесцветная жидкость. Он более токсичен, чем обычные небольшие спирты. Аллиловый спирт используется в качестве сырья для производства глицерина, но также используется в качестве предшественника многих специализированных соединений, таких как огнестойкие материалы, высыхающие масла и пластификаторы . Аллиловый спирт - самый мелкий представитель аллиловых спиртов .

Производство

Аллиловый спирт можно получить многими способами. Впервые он был получен в 1856 году Огюстом Cahours и августа Hofmann путем гидролиза из аллилового йодида . На сегодняшний день аллилового спирта получают коммерчески в Olin и Shell корпораций путем гидролиза аллилового хлорида :

CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl

Аллиловый спирт также может быть получен путем перегруппировки оксида пропилена , реакции, которая катализируется квасцами калия при высокой температуре. Преимущество этого метода по сравнению с аллилхлоридным способом состоит в том, что он не генерирует соли. Также избеганием хлоридсодержащих промежуточных продуктов является «ацетоксилирование» пропилена до аллилацетата :

CH 2 = CHCH 3 + 1/2 O 2 + CH 3 COOH → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O

Гидролиз этого ацетата дает аллиловый спирт. Альтернативно пропилен можно окислить до акролеина , который при гидрировании дает спирт.

Другие методы

В принципе, аллиловый спирт может быть получен дегидрированием из пропанола . В лаборатории он был приготовлен реакцией глицерина с щавелевой или муравьиной кислотами . Аллиловые спирты вообще могут быть получены путем аллилового окисления из аллильных соединений с помощью диоксида селена .

Приложения

Аллиловый спирт превращается в основном в глицидол , который является химическим промежуточным продуктом при синтезе глицерина , простых глицидиловых эфиров, сложных эфиров и аминов. Кроме того , различные полимеризуемые сложные эфиры получают из аллилового спирта, например диаллильную фталат .

Безопасность

Аллиловый спирт более токсичен, чем родственные спирты. Его пороговое значение (ПДК) составляет 2 ppm. Это слезотечение .

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки