Аллиловый спирт - Allyl alcohol
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Проп-2-ен-1-ол |
|
Другие имена
Аллиловый спирт
2-пропен-1-ол 1-пропен-3-ол Винилкарбинол |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
3DMet | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.156 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Номер ООН | 1098 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 3 Н 6 О | |
Молярная масса | 58,080 г · моль -1 |
Появление | бесцветная жидкость |
Запах | горчичный |
Плотность | 0,854 г / мл |
Температура плавления | −129 ° С |
Точка кипения | 97 ° С (207 ° F, 370 К) |
Смешиваемый | |
Давление газа | 17 мм рт. |
Кислотность (p K a ) | 15,5 (H 2 O) |
-36,70 · 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H225 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 21 ° С (70 ° F, 294 К) |
378 ° С (712 ° F, 651 К) | |
Пределы взрываемости | 2,5–18,0% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
1000 частей на миллион (млекопитающее, 1 час) 76 частей на миллион (крыса, 8 часов) 207 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1000 частей на миллион (кролик, 3,5 часа) 1000 частей на миллион (обезьяна, 4 часа) 1060 частей на миллион (крыса, 1 час) 165 частей на миллион (крыса, 4 часа) 76 частей на миллион (крыса, 8 часов) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо)
|
2 частей на миллион |
REL (рекомендуется)
|
TWA 2 ppm (5 мг / м 3 ) ST 4 ppm (10 мг / м 3 ) [кожа] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
20 частей на миллион |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Аллиловый спирт ( название IUPAC : проп-2-ен-1-ол ) представляет собой органическое соединение со структурной формулой CH 2 = CHCH 2 OH. Как и многие спирты , это водорастворимая бесцветная жидкость. Он более токсичен, чем обычные небольшие спирты. Аллиловый спирт используется в качестве сырья для производства глицерина, но также используется в качестве предшественника многих специализированных соединений, таких как огнестойкие материалы, высыхающие масла и пластификаторы . Аллиловый спирт - самый мелкий представитель аллиловых спиртов .
Производство
Аллиловый спирт можно получить многими способами. Впервые он был получен в 1856 году Огюстом Cahours и августа Hofmann путем гидролиза из аллилового йодида . На сегодняшний день аллилового спирта получают коммерчески в Olin и Shell корпораций путем гидролиза аллилового хлорида :
- CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl
Аллиловый спирт также может быть получен путем перегруппировки оксида пропилена , реакции, которая катализируется квасцами калия при высокой температуре. Преимущество этого метода по сравнению с аллилхлоридным способом состоит в том, что он не генерирует соли. Также избеганием хлоридсодержащих промежуточных продуктов является «ацетоксилирование» пропилена до аллилацетата :
- CH 2 = CHCH 3 + 1/2 O 2 + CH 3 COOH → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O
Гидролиз этого ацетата дает аллиловый спирт. Альтернативно пропилен можно окислить до акролеина , который при гидрировании дает спирт.
Другие методы
В принципе, аллиловый спирт может быть получен дегидрированием из пропанола . В лаборатории он был приготовлен реакцией глицерина с щавелевой или муравьиной кислотами . Аллиловые спирты вообще могут быть получены путем аллилового окисления из аллильных соединений с помощью диоксида селена .
Приложения
Аллиловый спирт превращается в основном в глицидол , который является химическим промежуточным продуктом при синтезе глицерина , простых глицидиловых эфиров, сложных эфиров и аминов. Кроме того , различные полимеризуемые сложные эфиры получают из аллилового спирта, например диаллильную фталат .
Безопасность
Аллиловый спирт более токсичен, чем родственные спирты. Его пороговое значение (ПДК) составляет 2 ppm. Это слезотечение .
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах.
Смотрите также
использованная литература
внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0095
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0017» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Национальный институт исследований и безопасности (2004 год). " Alcool allylique. " Фич toxicologique п ° 156 . Париж: INRS. (На французском)
- Общественная информация штата Мичиган об аллиловом спирте
- Рекомендации по профессиональному облучению