7-дегидрохолестерин - 7-Dehydrocholesterol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
Холеста-5,7-диен-3β-ол
|
|
|
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -9a, 11a-Диметил-1 - [(2 R ) -6-метилгептан-2-ил] -2,3,3a, 6 , 7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-додекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-7-ол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.006.456 
|
| MeSH | 7-дегидрохолестерин |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 27 Н 44 О | |
| Молярная масса | 384 638 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
7-Дегидрохолестерин ( 7-DHC ) представляет собой зоостерин, который действует в сыворотке как предшественник холестерина и фотохимически превращается в коже в витамин D 3 , таким образом функционируя как провитамин -D 3 . Присутствие этого соединения в коже человека позволяет людям производить витамин D 3 ( холекальциферол ) из ультрафиолетовых лучей UV-B солнечного света через превитамин D 3 , промежуточный изомер . Он также содержится в молоке нескольких видов млекопитающих. Ланолин , восковое вещество, которое естественным образом выделяется шерстяными млекопитающими, содержит 7-DHC, который превращается в витамин D под действием солнечного света и затем попадает в организм во время ухода в качестве питательного вещества. У насекомых он является предшественником гормона экдизона , необходимого для достижения взрослого возраста. Его открыл лауреат Нобелевской премии химик-органик Адольф Виндаус .
Биосинтез
Он синтезируется из холестерина ферментом 7-дегидрохолестерин редуктазой .
Место нахождения
Кожа состоит из двух основных слоев: внутреннего слоя, дермы , состоящего в основном из соединительной ткани , и внешнего, более тонкого эпидермиса . Толщина эпидермиса составляет от 0,08 мм до более 0,6 мм (от 0,003 до 0,024 дюйма). Эпидермис состоит из пяти слоев ; от внешнего к внутреннему, они являются роговой слой , слой Lucidum , зернистым слоем , слой шиповатый и базальный слой . Самые высокие концентрации 7-дегидрохолестерина обнаруживаются в эпидермальном слое кожи, особенно в базальном слое и шиповидном слое. Следовательно, производство пре-витамина D 3 является наибольшим в этих двух слоях.
Радиация
Синтез пре-витамина D 3 в коже включает УФ-В-излучение , которое эффективно проникает только в эпидермальные слои кожи. 7-Дегидрохолестерин поглощает УФ-свет наиболее эффективно на длинах волн от 290 до 320 нм, и, таким образом, производство витамина D 3 будет происходить в основном на этих длинах волн. Двумя наиболее важными факторами, которые определяют образование пре-витамина D 3, являются количество (интенсивность) и качество (соответствующая длина волны) УФ-В-излучения, достигающего 7-дегидрохолестерина глубоко в базальном слое и шиповатом слое.
Еще одно важное соображение - это количество 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже. В нормальных условиях в шиповидном и базальном слое кожи человека имеется достаточное количество 7-дегидрохолестерина (около 25–50 мкг / см 2 кожи) для удовлетворения потребностей организма в витамине D. Недостаточность 7-DHC была предложена в качестве альтернативной причины дефицита витамина D.
Источники
7-DHC может продуцироваться животными и растениями разными путями. В значительных количествах он не продуцируется грибами. Его производят некоторые водоросли , но путь к нему еще не изучен. Он также может вырабатываться некоторыми бактериями.
В промышленности 7-DHC обычно получают из ланолина и используют для производства витамина D3 под воздействием ультрафиолета. Лишайник используется в веганских добавках.
Интерактивная карта проезда
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи.
