Экдизон - Ecdysone

Экдизон
Скелетная формула экдизона
Шариковая модель молекулы экдизона
Имена
Название ИЮПАК
(22 R ) -2β, 3β, 14α, 22,25-Пентагидрокси-5β-холест-7-ен-6-он
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a S , 5a R , 7 R , 8 S , 9a R , 9b R , 11a R ) -1 - [(2 S , 3 R ) -3,6-Дигидрокси-6-метилгептан-2-ил ] -3a, 7,8-тригидрокси-9a, 11a-диметил-1,2,3,3a, 5a, 6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-тетрадекагидро-5 H -циклопента [ а ] фенантрен-5-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.020.692 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / ч 12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / ч 12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1
    Ключ: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
  • O = C1 \ C = C3 / [C @@ H] ([C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @ H] (O) C [C @@ H] 12) C) CC [C @] 4 ([C @@] 3 (O) CC [C @@ H] 4 [C @ H] (C) [C @ H] (O) CCC (O) (C) C) C
Характеристики
С 27 Н 44 О 6
Молярная масса 464,63 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Экдизон является стероидным прогормоном главного гормона линьки насекомых 20-гидроксиэкдизона , который секретируется переднегрудными железами . Гормоны линьки насекомых (экдизон и его гомологи) обычно называют экдистероидами . Экдистероиды действуют как гормоны линьки у членистоногих, но также встречаются в других родственных типах, где они могут играть разные роли. У Drosophila melanogaster увеличение концентрации экдизона вызывает экспрессию генов, кодирующих белки, необходимые личинке, и вызывает образование хромосомных скоплений (участков высокой экспрессии) в политенных хромосомах . Недавние открытия лаборатории Криса К. Доу обнаружили новую роль этого гормона в регуляции временных переходов генов в нервных стволовых клетках плодовой мушки.

Экдизон и другие экдистероиды также присутствуют во многих растениях в основном как средство защиты ( токсины или антифеданты ) от травоядных насекомых. Эти фитоэкдистероиды имеют лечебную ценность и являются частью травяных адаптогенных средств, таких как кордицепс , однако было показано, что предшественник экдистероида в растениях обладает цитотоксическими свойствами, а также антиоксидантными свойствами в отношении перекисного окисления липидов .

Тебуфенозид , продаваемый под торговой маркой Bayer MIMIC, обладает экдистероидной активностью, хотя его химическая структура мало похожа на экдистероиды.

Смотрите также

внешние ссылки

  • Ecdybase , Справочник по экдизону - бесплатная онлайн-база данных по экдистероидам

Примечания

  1. ↑ Сайед, Мубарак Хусейн; Марк, Брэндон; Доу, Крис К. (2017). «Стероидные гормоны, индуцирующие экспрессию временных генов в нейробластах мозга дрозофилы, создают нейрональное и глиальное разнообразие» . eLife . 6 . DOI : 10.7554 / eLife.26287 . PMC  5403213 . PMID  28394252 .
  2. Перейти ↑ Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). «О распространении фитоэкдистероидов в растениях». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 58 (8): 1121–1132. DOI : 10.1007 / PL00000926 . PMID  11529504 . S2CID  8496934 .
  3. ^ Ван Ю.С., Ян Дж. Х., Ло С. Д., Чжан Х. Б., Ли Л., Молекулы. 2007; 12 (3): 536-42.
  4. ↑ Кузьменко А.И., Ники Э, Ногучи Н. (2001). «Новые функции 20-гидроксиэкдизона в перекисном окислении липидов» . Журнал Oleo Science . 50 (6): 497–506. DOI : 10,5650 / jos.50.497 .
  5. ^ apvma.gov.au: «Тебуфенозид в продукте Mimic 700 WP Insecticide, Mimic 240 SC Insecticide»
Значок заглушки

Эта статья о насекомых незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .