Нитротирозин - Nitrotyrosine
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
(2 S ) -2-амино-3- (4-гидрокси-3-нитрофенил) пропановая кислота
|
|
Другие названия
3- нитро - L- тирозин; 3-нитротирозин
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.009.718 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 9 H 10 N 2 O 5 | |
Молярная масса | 226,19 г / моль |
Появление | Кристаллическое твердое вещество от желтого до зеленого |
Температура плавления | От 233 до 235 ° C (от 451 до 455 ° F; от 506 до 508 K) (разлагается) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Нитротирозин является продуктом нитрования тирозина, опосредованного реактивными формами азота, такими как пероксинитрит- анион и диоксид азота . Нитротирозин считается индикатором или маркером повреждения клеток, воспаления, а также выработки NO (оксида азота). Нитротирозин образуется в присутствии активного метаболита NO. Обычно при многих болезненных состояниях окислительный стресс увеличивает выработку супероксида (O 2 - ) и NO, образующего пероксинитрит (ONOO - ), разрушающего свободнорадикального окислителя. Продукция ONOO - способна окислять несколько липопротеинов и нитровать остатки тирозина во многих белках. Трудно определить продукцию ONOO - поэтому обычно нитротирозин в белках является детектируемым маркером для косвенного определения ONOO - . Он обнаруживается при большом количестве патологических состояний и считается маркером NO-зависимого, реактивного азота, индуцированного нитрационным стрессом. Нитротирозин обнаруживается в биологических жидкостях, таких как плазма, легочные аспиранты - BALF (жидкость, выстилающая бронхоальвеолярный отросток) и моча. Повышенный уровень нитротирозина выявляется при ревматоидном артрите, септическом шоке и глютеновой болезни. Во всех этих исследованиях у здоровых людей нитротирозин не обнаруживался. Нитротирозин также содержится во многих других тканях, пораженных болезнью, таких как роговица при кератоконусе . Пероксинитрит и / или нитрационный стресс могут участвовать в патогенезе диабета.
Исследования показывают, что уровень нитротирозина можно снизить с помощью N-ацетилцистеина , который является предшественником глутатиона , одного из основных эндогенных антиоксидантов организма. Уровни нитротирозина связаны с церебральной ишемией и отеком, для которых NAC также зарекомендовал себя в качестве потенциального лечения.
Свободный нитротирозин подвергается метаболизму с образованием 3-нитро-4-гидроксифенилуксусной кислоты (NHPA), которая выводится с мочой.
Нитротирозин, как маркер активных форм кислорода, также был связан с дегенерацией дофаминовых нейронов. Тирозин является предшественником дофамина , нейромедиатора, который важен для мотивации, внимания, обучения, циркадных ритмов и других биологических процессов.