Нитротирозин - Nitrotyrosine

Нитротирозин
Nitrotyrosine.png
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ) -2-амино-3- (4-гидрокси-3-нитрофенил) пропановая кислота
Другие названия
3- нитро - L- тирозин; 3-нитротирозин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.009.718 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C9H10N2O5 / c10-6 (9 (13) 14) 3-5-1-2-8 (12) 7 (4-5) 11 (15) 16 / h1-2,4,6,12H, 3,10H2, (H, 13,14) / t6- / m0 / с1 проверятьY
    Ключ: FBTSQILOGYXGMD-LURJTMIESA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C9H10N2O5 / c10-6 (9 (13) 14) 3-5-1-2-8 (12) 7 (4-5) 11 (15) 16 / h1-2,4,6,12H, 3,10H2, (H, 13,14) / t6- / m0 / с1
    Ключ: FBTSQILOGYXGMD-LURJTMIEBK
  • O = [N +] ([O -]) c1cc (ccc1O) C [C @@ H] (C (= O) O) N
Характеристики
C 9 H 10 N 2 O 5
Молярная масса 226,19 г / моль
Появление Кристаллическое твердое вещество от желтого до зеленого
Температура плавления От 233 до 235 ° C (от 451 до 455 ° F; от 506 до 508 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Нитротирозин является продуктом нитрования тирозина, опосредованного реактивными формами азота, такими как пероксинитрит- анион и диоксид азота . Нитротирозин считается индикатором или маркером повреждения клеток, воспаления, а также выработки NO (оксида азота). Нитротирозин образуется в присутствии активного метаболита NO. Обычно при многих болезненных состояниях окислительный стресс увеличивает выработку супероксида (O 2 - ) и NO, образующего пероксинитрит (ONOO - ), разрушающего свободнорадикального окислителя. Продукция ONOO - способна окислять несколько липопротеинов и нитровать остатки тирозина во многих белках. Трудно определить продукцию ONOO - поэтому обычно нитротирозин в белках является детектируемым маркером для косвенного определения ONOO - . Он обнаруживается при большом количестве патологических состояний и считается маркером NO-зависимого, реактивного азота, индуцированного нитрационным стрессом. Нитротирозин обнаруживается в биологических жидкостях, таких как плазма, легочные аспиранты - BALF (жидкость, выстилающая бронхоальвеолярный отросток) и моча. Повышенный уровень нитротирозина выявляется при ревматоидном артрите, септическом шоке и глютеновой болезни. Во всех этих исследованиях у здоровых людей нитротирозин не обнаруживался. Нитротирозин также содержится во многих других тканях, пораженных болезнью, таких как роговица при кератоконусе . Пероксинитрит и / или нитрационный стресс могут участвовать в патогенезе диабета.

Исследования показывают, что уровень нитротирозина можно снизить с помощью N-ацетилцистеина , который является предшественником глутатиона , одного из основных эндогенных антиоксидантов организма. Уровни нитротирозина связаны с церебральной ишемией и отеком, для которых NAC также зарекомендовал себя в качестве потенциального лечения.

Свободный нитротирозин подвергается метаболизму с образованием 3-нитро-4-гидроксифенилуксусной кислоты (NHPA), которая выводится с мочой.

Нитротирозин, как маркер активных форм кислорода, также был связан с дегенерацией дофаминовых нейронов. Тирозин является предшественником дофамина , нейромедиатора, который важен для мотивации, внимания, обучения, циркадных ритмов и других биологических процессов.

Рекомендации